(5-氧代-2H-吡喃-2-基)苯甲酸酯 | 63096-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5-氧代-2H-吡喃-2-基)苯甲酸酯
• 英文名称: 5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl benzoate
• 英文别名: 2H-Pyran-3(6H)-one, 6-(benzoyloxy)-；(5-oxo-2H-pyran-2-yl) benzoate
• CAS: 63096-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: YAUKGDKPHTTWIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氧代-2H-吡喃-2-基)苯甲酸酯 在 palladium diacetate 、 zinc chloride diethyl ether 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 trans-<4-(1,1-dimethylethoxy)-5-(hydroxy)>-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Improved procedure for the synthesis of 6-alkoxy-2,3-dihydro-6h-pyran-3-ones (2,3-dideoxy-dl-pent-2-enopyranos-4-uloses). Neat conversion into polyfunctionalized cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80725-5
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (5-氧代-2H-吡喃-2-基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  吡咯离子和丁二烯向环庚烷的对映选择性1,3-偶极[6 + 4]环加成。

  摘要：

  吡啶离子中间体的有机催化对映选择性1,3-偶极[6 + 4]环加成与手性伯胺催化剂促进的富烯的开发已以中等至良好的收率和高对映选择性进行。所得到的含有跨环桥联醚的手性双环[6.3.0]十一烷骨架被密集地官能化，从而提供了一种刚性骨架，以便进一步操作。计算研究为伯胺催化剂的作用提供了重要的见识。反应分析表明，催化反应是逐步进行的，并合理化了反应的立体化学结果。提出了由不同的功能组和跨环桥促成的几种立体选择性生成复杂度的转换，

  DOI：

  10.1002/chem.202001369

文献信息

• Discovery of Inhibitors of the Wnt and Hedgehog Signaling Pathways through the Catalytic Enantioselective Synthesis of an Iridoid-Inspired Compound Collection
  作者：Hiroshi Takayama、Zhi-Jun Jia、Lea Kremer、Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann、Slava Ziegler、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201306948

  日期：2013.11.18

  iridoid‐inspired compound collection was synthesized efficiently by the resolution of cyclic enones in an asymmetric cycloaddition with azomethine ylides. The collection contained novel potent inhibitors of the Wnt and Hedgehog signaling pathways.

  您可以依靠的表兄弟：通过偶氮甲亚胺的不对称环加成反应中环烯酮的拆分，有效地合成了虹彩化合物启发的化合物集合。该集合包含Wnt和Hedgehog信号通路的新型有效抑制剂。
• Palladium-Catalyzed [3 + 2]-C–C/N–C Bond-Forming Annulation
  作者：Yang Liu、Zhongyi Mao、Alexandre Pradal、Pei-Qiang Huang、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01616

  日期：2018.7.6

  The synthesis of bi- and tricyclic structures incorporating pyrrolidone rings is disclosed, starting from resonance-stabilized acetamides and cyclic α,β-unsaturated-γ-oxycarbonyl derivatives. This process involves an intermolecular Tsuji–Trost allylation/intramolecular nitrogen 1,4-addition sequence. Crucial for the success of this bis-nucleophile/bis-electrophile [3 + 2] annulation is its well-defined

  从共振稳定的乙酰胺和环状α，β-不饱和-γ-氧羰基衍生物开始，公开了掺入吡咯烷酮环的双环和三环结构的合成。该过程涉及分子间的Tsuji-Trost烯丙基化/分子内的氮1,4-加成序列。这种双亲核试剂/双亲电子试剂[3 + 2]的成功成功的关键是其明确定义的步骤时间顺序以及前一步的总化学选择性。当新形成的环状产物在氮取代基上带有适当定位的邻卤代芳基部分时，另一分子内的酮基α-芳基化反应可加入级联反应，从而在同一合成操作中形成两个新的环和三个新的键。
• Synthesis of benzofurans via an acid catalysed transacetalisation/Fries-type O → C rearrangement/Michael addition/ring-opening aromatisation cascade of β-pyrones
  作者：Siddheshwar K. Bankar、Jopaul Mathew、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c6cc01016d

  日期：——

  An unusual and facile approach for the synthesis of 2-benzofuranyl-3-hydroxyacetones from 6-acetoxy-[small beta]-pyrones and phenols is presented.

  提出了一种由6-乙酰氧基-β-吡喃酮和苯酚合成2-苯并呋喃基-3-羟基丙酮的不寻常且简便的方法。
• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydro-1<i>H</i>-isochromanes through a Dynamic Kinetic Resolution Proceeding under Dienamine Catalysis
  作者：Ane Orue、Efraím Reyes、Jose L. Vicario、Luisa Carrillo、Uxue Uria

  DOI：10.1021/ol301602h

  日期：2012.7.20

  nes react with enolizable α,β-unsaturated aldehydes in the presence of a chiral secondary amine catalyst furnishing a wide range of differently substituted tetrahydro-1H-isochromanes with excellent results. The reaction relies on the activation of the enal by the catalyst through the formation of a dienamine intermediate, which undergoes a Diels–Alder/elimination cascade reaction. Moreover, the overall

  在手性仲胺催化剂的存在下，外消旋的5-酰氧基二氢吡喃酮与可烯化的α，β-不饱和醛反应，可提供范围广泛的不同取代的四氢-1 H-异色烷，具有优异的结果。该反应依赖于催化剂通过二烯胺中间体的形成对烯类的活化，该中间体经历了狄尔斯-阿尔德/消除级联反应。此外，整体转化还导致高效的动力学分离过程，从而以高收率和优异的非对映和对映选择性提供最终的加合物。
• Diastereoselective Conjugate Radical Additions to β-Pyranones
  作者：Mukund Sibi、Arvin Yu

  DOI：10.1055/s-2007-992381

  日期：——

  We have developed a convenient protocol for functionalization of β-pyranones. Conjugate radical addition and tandem addition-trapping protocols allow for accessing highly substituted pyrones in a single operation with high selectivity.

  我们已经开发出一种便捷的协议，用于功能化β-吡喃酮。通过偶联自由基加成和串联加成-捕获协议，可以实现高度选择性地在一次操作中合成高度取代的吡喃酮。