(R)-(-)-6-benzoyloxy-2H-pyran-3(6H)-one | 582302-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-6-benzoyloxy-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: [(2R)-5-oxo-2H-pyran-2-yl] benzoate
• CAS: 582302-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: YAUKGDKPHTTWIQ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 、 (R)-(-)-6-benzoyloxy-2H-pyran-3(6H)-one 在 亚磷酸三苯酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到6(R)-[5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  糖的从头不对称生物和化学催化合成 - 使用钯催化的立体选择性 FormalO-糖苷键形成

  摘要：

  已经开发了一种新的综合生物和化学催化方法来从头催化不对称合成糖类。通过酶促拆分获得的对映体纯的乙酰氧基吡喃酮已被证明会经历高度立体选择性的钯催化 O-糖苷键的形成。这些协议的组合可以应用于糖的迭代不对称催化合成。

  DOI：

  10.1021/ja0347538
• 作为产物：
  描述：

  (5-氧代-2H-吡喃-2-基)苯甲酸酯 生成 (S)-(+)-6-benzoyloxy-2H-pyran-3(6H)-one 、 (R)-(-)-6-benzoyloxy-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  糖的从头不对称生物和化学催化合成 - 使用钯催化的立体选择性 FormalO-糖苷键形成

  摘要：

  已经开发了一种新的综合生物和化学催化方法来从头催化不对称合成糖类。通过酶促拆分获得的对映体纯的乙酰氧基吡喃酮已被证明会经历高度立体选择性的钯催化 O-糖苷键的形成。这些协议的组合可以应用于糖的迭代不对称催化合成。

  DOI：

  10.1021/ja0347538

文献信息

• Scalable Synthesis of the Potent HIV Inhibitor BMS-986001 by Non-Enzymatic Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation (DYKAT)
  作者：Adrian Ortiz、Tamas Benkovics、Gregory L. Beutner、Zhongping Shi、Michael Bultman、Jeffrey Nye、Chris Sfouggatakis、David R. Kronenthal

  DOI：10.1002/anie.201502290

  日期：2015.6.8

  Described herein is the synthesis of BMS‐986001 by employing two novel organocatalytic transformations: 1) a highly selective pyranose to furanose ring tautomerization to access an advanced intermediate, and 2) an unprecedented small‐molecule‐mediated dynamic kinetic resolution to access a variety of enantiopure pyranones, one of which served as a versatile building block for the multigram, stereoselective

  本文描述的是BMS-986001的合成方法，它采用了两种新颖的有机催化转化方法：1）将高选择性的吡喃糖转化为呋喃糖环互变异构体以获取高级中间体，以及2）前所未有的小分子介导的动态动力学拆分以获取多种对映体纯吡喃酮，其中一种可用作BMS-986001的多谱，立体选择性和无色谱合成的多功能构建基块。合成过程需要进行五次化学转化，总收率达到44％。
• METHOD FOR PRODUCING ACYLOXYPYRANONE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING ALKYNE COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING DIHYDROFURAN COMPOUND
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP2557177A1

  公开（公告）日：2013-02-13

  An acylating agent and a hydrolase are caused to act on a hydroxypyranone represented by formula (I) in a water-containing organic solvent, to thereby produce an acyloxypyranone compound represented by formula (II) (wherein R1 represents an acyl group). Then, an acetylene organic metal compound represented by formula (III) (wherein R2 represents a hydrogen atom or a tri-substituted silyl group, and M represents an alkali metal atom, aluminum, or a magnesium monohalide) and a coordinating additive are caused to act on the acyloxypyranone compound represented by formula (II), to thereby produce an alkyne compound represented by formula (IV). The alkyne compound represented by formula (IV) is hydrolyzed with acid, to thereby produce a dihydrofuran compound represented by formula (V).

  在含水有机溶剂中，使酰化剂和水解酶作用于式(I)代表的羟基吡喃酮，从而生成式(II)代表的酰氧基吡喃酮化合物（其中 R1 代表酰基）。然后，使式（III）代表的炔类有机金属化合物（其中 R2 代表氢原子或三取代硅基，M 代表碱金属原子、铝或一卤化镁）和配位添加剂作用于式（II）代表的酰氧基吡喃酮化合物，从而生成式（IV）代表的炔类化合物。式（IV）代表的炔化合物用酸水解，从而生成式（V）代表的二氢呋喃化合物。
• US8927237B2
  申请人：——

  公开号：US8927237B2

  公开（公告）日：2015-01-06
• De Novo Asymmetric Bio- and Chemocatalytic Synthesis of Saccharides − Stereoselective Formal <i>O</i>-Glycoside Bond Formation Using Palladium Catalysis
  作者：Alex C. Comely、Rienk Eelkema、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja0347538

  日期：2003.7.1

  approach to the de novo catalytic asymmetric synthesis of saccharides has been developed. Acetoxypyranones obtained enantiopure by enzymatic resolution have been shown to undergo highly stereoselective palladium-catalyzed formal O-glycoside bond formation. The combination of these protocols can be applied to the iterative asymmetric catalytic synthesis of saccharides.

  已经开发了一种新的综合生物和化学催化方法来从头催化不对称合成糖类。通过酶促拆分获得的对映体纯的乙酰氧基吡喃酮已被证明会经历高度立体选择性的钯催化 O-糖苷键的形成。这些协议的组合可以应用于糖的迭代不对称催化合成。