(5-氨基-4-氰基-2-苯基-2H-吡唑-3-基)-乙腈 | 105640-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (5-氨基-4-氰基-2-苯基-2H-吡唑-3-基)-乙腈
• 英文名称: 3-amino-5-(cyanomethyl)-1-phenyl-1-H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: (5-amino-4-cyano-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-acetonitrile；(5-Amino-4-cyan-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-acetonitril；3-Amino-5-(cyanomethyl)-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 105640-66-2
• 化学式: C₁₂H₉N₅
• 分子量: 223.237
• InChiKey: UDWMFQXPBIQKOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  486.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚基[b]噻吩-3-羧酰胺 、 (5-氨基-4-氰基-2-苯基-2H-吡唑-3-基)-乙腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.17h， 以69%的产率得到(Z)-2-(2-((3-amino-4-cyano-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)(cyano) methylene) hydrazin-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  某些带有吡唑部分的新型环庚[b]噻吩-3-羧酰胺的合成及体外抗癌活性

  摘要：

  2-氨基噻吩3是通过环庚酮，氰基乙酰胺，元素硫和吗啉在乙醇中的单锅多组分反应制得的。用NaNO 2 / HCl将2-氨基噻吩3重氮化，得到相应的重氮盐4，并与适当的活性亚甲基组分合并；图5a，图5b，7，11，13，16，18，21，9，19，22A，和22B中在吡啶（AcONa / EtOH）中以形成相应的腙图6a，6b中，8，10，14，15，17，20，23，24，25A，和25B，分别。将化合物8与丙二腈9在乙醇中加热，得到噻唑10。化合物的治疗10，25A，和25B与水合肼实现吡唑12，27A，和图27b。将化合物14与水合肼水合肼解，然后将所得酰肼15与乙酰丙酮19缩合，得到吡唑20。评估最近精心策划的噻吩的细胞毒性作用。结果表明，化合物12对阿霉素，HCT‐116，MCF‐7和PC3癌细胞的作用与阿霉素相当且更好。

  DOI：

  10.1002/jhet.4041

文献信息

• Method and compositions for inhibiting cell proliferative disorders
  申请人：Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem

  公开号：US20040242684A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention concerns compounds and their use to inhibit the activity of a receptor tyrosine kinase. The invention is preferably used to treat cell proliferative disorders such as cancers charcterized by over-activity or inappropriate activity HER2 or EGFR.

  本发明涉及化合物及其用途，用于抑制受体酪氨酸激酶的活性。该发明最好用于治疗细胞增殖性疾病，如由HER2或EGFR过度活跃或不适当活跃引起的癌症。
• Methods and compositions for inhibiting cell proliferative disorders
  申请人：——

  公开号：US20020068687A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  The present invention concerns compounds and their use to inhibit the activity of a receptor tyrosine kinase. The invention is preferably used to treat cell proliferative disorders such as cancers charcterized by over-activity or inappropriate activity HER2 or EGFR.

  本发明涉及化合物及其用途，用于抑制受体酪氨酸激酶的活性。该发明通常用于治疗细胞增殖性疾病，例如由HER2或EGFR过度活跃或不适当活跃引起的癌症。
• Treatment of platelet derived growth factor related disorders such as cancers using inhibitors of platelet derived growth receptor
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：EP1000617A2

  公开（公告）日：2000-05-17

  The present invention concerns compounds which can inhibit platelet derived growth factor receptor (PDGF-R) activity, preferably such compounds also inhibit the activity of other members of the PDGF-R super family and are selective for members of the PDGF-R super family. The PDGF-R super family includes PDGF-R and PDGF-R related kinases Flt, and KDR. The featured compounds are active on cell cultures to reduce the activity of the PDGF-R and preferably one or more PDGF-R related kinases. An example of a featured compound, A10 (see Figure 1A), and its ability to inhibit growth of tumor cells in vivo is described below. Using the present application as guide, other compounds able to inhibit PDGF-R and preferably Flt and/or KDR can be obtained. Such compounds are preferably used to treat patients suffering from cell proliferative disorders characterized by inappropriate PDGF-R activity.

  本发明涉及可抑制血小板衍生生长因子受体（PDGF-R）活性的化合物，最好此类化合物还能抑制 PDGF-R 超家族其他成员的活性，并对 PDGF-R 超家族成员具有选择性。PDGF-R 超家族包括 PDGF-R、PDGF-R 相关激酶 Flt 和 KDR。特色化合物对细胞培养物具有活性，可降低 PDGF-R，最好是一种或多种 PDGF-R 相关激酶的活性。下面将举例说明特色化合物 A10（见图 1A）及其抑制体内肿瘤细胞生长的能力。以本申请为指导，可以获得其他能够抑制 PDGF-R，最好是 Flt 和/或 KDR 的化合物。此类化合物最好用于治疗以不适当的 PDGF-R 活性为特征的细胞增殖性疾病患者。
• TREATMENT OF PLATELET DERIVED GROWTH FACTOR RELATED DISORDERS SUCH AS CANCERS USING INHIBITORS OF PLATELET DERIVED GROWTH RECEPTOR
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：EP0804191A1

  公开（公告）日：1997-11-05
• US5700822A
  申请人：——

  公开号：US5700822A

  公开（公告）日：1997-12-23