(5-溴-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)乙酸 | 31385-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (5-溴-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)乙酸
• 英文名称: 5-bromo-1-carboxymethyluracil
• 英文别名: (5-bromouracil-1-yl)acetic acid；(5-bromouracil)acetic acid；(5-bromo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetic acid；2-(5-bromo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetic acid
• CAS: 31385-63-4
• 化学式: C₆H₅BrN₂O₄
• mdl: MFCD01416486
• 分子量: 249.021
• InChiKey: GQNBZFSPZLGPFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-溴-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)乙酸 在 N-乙基吗啉 、 DIP 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 N-(2-(4-methoxyphenyl)diphenylmethylamino)ethyl-N-(1-(5-bromouracil)acetyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  携带5-溴尿嘧啶和5-甲基胞嘧啶的DNA-PNA嵌合体的合成和杂交特性。

  摘要：

  描述了5-溴尿嘧啶和5-甲基胞嘧啶肽核酸（PNA）单体的制备。这些PNA单体用于制备几种DNA-PNA嵌合体，并描述了它们的杂交特性。DNA-PNA嵌合体中5-甲基胞嘧啶取代胞嘧啶可增加双链体稳定性，而5-溴尿嘧啶取代胸腺嘧啶则可保持双链体稳定性。而且，研究了DNA-PNA嵌合体与双链DNA的结合以形成三重螺旋。与DNA相反，DNA-PNA嵌合体中5-甲基胞嘧啶和5-溴尿嘧啶的存在使三重螺旋不稳定。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00308-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonylmethyl)uracil 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5-溴-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Regiospecifically Substituted Pyrimidyl Derivatives and Their Incorporation into Penems

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-s101

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of novel substituted uracil-1′(N)-acetic acid ester derivatives of 20(S)-camptothecins
  作者：Di-Zao Li、Qiang-Zhe Zhang、Cun-Ying Wang、Yan-Ling Zhang、Xing-Yu Li、Ji-Tao Huang、Hong-Yan Liu、Zhao-Di Fu、Hua-Xian Song、Jin-Ping Lin、Teng-Fei Ji、Xian-Dao Pan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.013

  日期：2017.1

  selected to be evaluated for in vivo antitumor activity against H22, BGC-823 and Bel-7402 in mice. In vivo testing results indicated that 12 and 13 had antitumor activity against mouse liver carcinoma H22 close to Paclitaxel and cyclophosphamide. 12 had similar antitumor activity against human gastric carcinoma BGC-823 in nude mice compared to irinotecan (3) and possessed better antitumor activity against

  一系列新颖的取代的尿嘧啶-1'（Ñ） -乙酸的酯（6 - 20）的喜树碱（彩色显像管）的酰化方法合成。评估了这些新化合物对肿瘤细胞系A549，Bel7402，BGC-823，HCT-8和A2780的体外抗肿瘤活性。体外结果显示，与CPT（1）和拓扑替康（TPT，2）相比，大多数衍生物表现出可比或更高的细胞毒性，其中12和13具有最佳疗效。四种化合物，9，12，13和16选择用于评估小鼠中针对H 22，BGC-823和Bel-7402的体内抗肿瘤活性。体内测试结果表明，12和13具有对小鼠肝癌H 22的抗肿瘤活性，接近紫杉醇和环磷酰胺。12相比伊立替康（具有针对人胃癌BGC-823相似的抗肿瘤活性在裸鼠3）并拥有在裸鼠中对人肝癌的Bel-7402更好的抗肿瘤活性比2。还发现12显示出类似的机制，但与2相比，对拓扑异构酶I（Topo I）的抑制活性更好。这些发现表明，CPTs的20（S）-O-
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF IN MEDICINE AND IN COSMETICS
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US20180050992A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of general formula (I), as well as their pharmaceutically acceptable salts, and their enantiomers. The invention also relates to the use thereof as a medicinal product, preferably in the prevention and/or treatment of inflammatory diseases with a neurogenic component or use thereof as a cosmetic. The compounds of the present invention act as antagonists of the CGRP-R receptor.

  这项发明涉及一般式(I)的新型杂环化合物，以及它们的药用盐和对映体。该发明还涉及将其用作药物产品，优选用于预防和/或治疗具有神经源性成分的炎症性疾病，或将其用作化妆品。本发明的化合物作为CGRP-R受体的拮抗剂。
• Acyclic nucleoside phosphonates containing the amide bond: hydroxy derivatives
  作者：Iwona E. Głowacka、Dorota G. Piotrowska、Graciela Andrei、Dominique Schols、Robert Snoeck、Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1007/s00706-019-2351-y

  日期：2019.4

  rigidity and changes in donor–acceptor properties, three series of nucleotide analogs containing a P–X–HN–C(O)– residue (X=CH(OH)CH2, CH(OH)CH2CH2, CH2CH(OH)CH2) as a replacement for the P–CH2–O–CHR– fragment in acyclic nucleoside phosphonates, e.g., adefovir, cidofovir, were synthesized. EDC proved to provide good yields of the analogs from the respective ω-amino-1- or -2-hydroxyalkylphosphonates and

  摘要为了研究接头刚性和供体-受体特性变化的影响，三个系列的核苷酸类似物含有 P-X-HN-C(O)- 残基 (X=CH(OH)CH 2 , CH(OH)CH合成了2 CH 2 , CH 2 CH(OH)CH 2 ) 作为无环核苷膦酸盐（例如阿德福韦、西多福韦）中 P-CH 2 -O-CHR- 片段的替代物。EDC 证明从各自的 ω-氨基-1-或 -2-羟基烷基膦酸盐和核碱基衍生的乙酸中提供了良好的类似物产率。新型磷-核碱基接头的特征在于酰胺键和四原子单元中的两个受限旋转片段（P-CH(OH)-CH 2 -N、P-CH(OH)-CH 2-C 和 P-CH 2 -CH(OH)-C)，其中 P 和 N/C 原子的反周面排列是从1 H 和13 C NMR 光谱数据推导出来的。合成的类似物 P-X-HNC(O)-CH 2 B [X=CH(OH)CH 2 , CH(OH)CH 2 CH 2 , CH 2
• Acyclic nucleoside phosphonates containing the amide bond
  作者：Iwona E. Głowacka、Dorota G. Piotrowska、Graciela Andrei、Dominique Schols、Robert Snoeck、Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1007/s00706-016-1848-x

  日期：2016.12

  AbstractTo study the influence of a linker rigidity and donor–acceptor properties, the P–CH2–O–CHR– fragment in acyclic nucleoside phosphonates (e.g., acyclovir, tenofovir) was replaced by the P–CH2–HN–C(O)– residue. The respective phosphonates were synthesized in good yields by coupling the straight chain of ω-aminophosphonates and nucleobase-derived acetic acids with EDC. Based on the 1H and 13C

  抽象的为了研究接头刚性和供体-受体性质的影响，将无环核苷膦酸酯（例如，无环鸟苷，替诺福韦）中的P–CH 2 – O–CHR –片段替换为P–CH 2 – HN–C（O ） –残留物。通过将ω-氨基膦酸酯的直链和核碱基衍生的乙酸与EDC偶联，可以高收率合成各种膦酸酯。基于1 H和13 C NMR数据，确认了系列a和b的膦酸酯中亚甲基和1,2-亚乙基连接基内的旋转不受限制。对于含1,3-亚丙基的膦酸酯（系列c）碎片，确定了大块O，O-二乙基膦酸酯和取代的氨基甲基基团的反平面布置。合成的ANP P–X–HNC（O）–CH 2 B（X = CH 2，CH 2 CH 2，CH 2 CH 2 CH 2，CH 2 OCH 2 CH 2）在针对多种浓度高达100μM的DNA和RNA病毒，同时具有很小的抗增殖活性（L1210细胞，IC 50  = 89±16μM，HeLa细胞，IC 50 对于衍生自（5-氟尿嘧啶-1-基）乙酸和O，O
• Synthesis and DNA/RNA complementation studies of peptide nucleic acids containing 5-halouracils
  作者：Chun-dong Liu、Jian-hua Wang、Yang Xie、Hang Chen

  DOI：10.1039/c6md00536e

  日期：——

  The monomers of peptide nucleic acids containing 5-halouracils (5-XU-PNA), incorporated into heptameric PNA in the middle position, have been synthesized. Thermodynamic analyses revealed that the heptameric PNA oligomer with DNA and RNA showed higher duplex stability compared to the unmodified PNA counterpart. NMR studies suggested that the electron withdrawing effect of the halogen atom increased

  已经合成了包含5-卤尿嘧啶(5-XU-PNA)的肽核酸单体，该单体掺入到七聚体PNA的中间位置。热力学分析表明，与未修饰的 PNA 对应物相比，具有 DNA 和 RNA 的七聚 PNA 寡聚物表现出更高的双链体稳定性。NMR研究表明卤素原子的吸电子效应增加了XU-A氢键的强度。