(5R)-1,7-二苯基-5-羟基-3-庚酮 | 100761-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: (5R)-1,7-二苯基-5-羟基-3-庚酮
• 中文别名: (R)-5-羟基-1,7-二苯基-3-庚酮
• 英文名称: (5R) -5-hydroxy-1,7-diphenyl-3-heptanone
• 英文别名: (5R)-1,7-diphenyl-5-hydroxy-3-heptanone；(5R)-5-hydroxy-1,7-diphenyl-3-heptanone；5-hydroxy-1,7-diphenyl-3-heptanone；5-epidihydroyashabushiketol；(R)-5-Hydroxy-1,7-diphenyl-3-heptanone；(5R)-5-hydroxy-1,7-diphenylheptan-3-one
• CAS: 100761-20-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: CCNKTMMNRPJQHV-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-1,7-二苯基-5-羟基-3-庚酮 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(5R)-5-methoxy-1,7-diphenylhept-3-one
  参考文献：
  名称：

  Antiviral activity of diarylheptanoid stereoisomers against respiratory syncytial virus in vitro and in vivo

  摘要：

  的影响，但AO-0514和AO-0016表现出更强的抗RSV活性。在用人类表皮癌细胞进行的斑块减少试验中，所有四种二芳基庚烷均表现出显著的抗RSV活性，并且AO-0514和AO-0016表现出比AO-0503、AO-0504和AO-0011更强的抗RSV活性。在小鼠RSV感染模型中，所有四种在体外具有抗RSV活性的二芳基庚烷在降低感染RSV的小鼠肺部病毒滴度方面也表现出显著的效果。在对感染RSV的肺部进行组织病理学分析时，口服给药甚至AO-0514（其在肺部病毒滴度降低方面表现最低）在降低淋巴细胞浸润和降低因RSV感染引起的肺炎严重程度的标志物——支气管肺泡灌洗液中的干扰素-γ水平方面也表现出显著的效果。尽管二芳基庚烷对抗RSV活性的立体异构体效应的影响，但AO-0514和AO-0016表现出更强的抗RSV活性。在用人类表皮癌细胞进行的斑块减少试验中，所有四种二芳基庚烷均表现出显著的抗RSV活性，并且AO-0514和AO-0016表现出比AO-0503、AO-0

  DOI：

  10.1007/s11418-013-0743-6
• 作为产物：
  描述：

  1,7-diphenylhept-4-yn-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R)-1,7-二苯基-5-羟基-3-庚酮
  参考文献：
  名称：

  Antiviral activity of diarylheptanoid stereoisomers against respiratory syncytial virus in vitro and in vivo

  摘要：

  的影响，但AO-0514和AO-0016表现出更强的抗RSV活性。在用人类表皮癌细胞进行的斑块减少试验中，所有四种二芳基庚烷均表现出显著的抗RSV活性，并且AO-0514和AO-0016表现出比AO-0503、AO-0504和AO-0011更强的抗RSV活性。在小鼠RSV感染模型中，所有四种在体外具有抗RSV活性的二芳基庚烷在降低感染RSV的小鼠肺部病毒滴度方面也表现出显著的效果。在对感染RSV的肺部进行组织病理学分析时，口服给药甚至AO-0514（其在肺部病毒滴度降低方面表现最低）在降低淋巴细胞浸润和降低因RSV感染引起的肺炎严重程度的标志物——支气管肺泡灌洗液中的干扰素-γ水平方面也表现出显著的效果。尽管二芳基庚烷对抗RSV活性的立体异构体效应的影响，但AO-0514和AO-0016表现出更强的抗RSV活性。在用人类表皮癌细胞进行的斑块减少试验中，所有四种二芳基庚烷均表现出显著的抗RSV活性，并且AO-0514和AO-0016表现出比AO-0503、AO-0

  DOI：

  10.1007/s11418-013-0743-6

文献信息

• Hashimoto, Toshihiro; Tori, Motoo; Asakawa, Yoshinori, Chemical and pharmaceutical bulletin, <hi>1986</hi>, vol. 34, # 4, p. 1846 - 1849
  作者：Hashimoto, Toshihiro、Tori, Motoo、Asakawa, Yoshinori

  DOI：——

  日期：——
• Antiviral activity of diarylheptanoid stereoisomers against respiratory syncytial virus in vitro and in vivo
  作者：Katsuhiko Konno、Motofumi Miura、Masaharu Toriyama、Shigeyasu Motohashi、Rie Sawamura、Wataru Watanabe、Hiroki Yoshida、Masahiko Kato、Ryuichi Yamamoto、Ken Yasukawa、Masahiko Kurokawa

  DOI：10.1007/s11418-013-0743-6

  日期：2013.10

  We previously showed that (5S)-5-hydroxy-7-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylhept-3-one (AO-0011) and (5S)-5-methoxy-1,7-diphenylhept-3-one (AO-0016) isolated from Alpinia officinarum exhibited stronger anti-influenza virus activity and anti-respiratory syncytial virus (RSV) activity, respectively, than the other isolated diarylheptanoids. In this study, we synthesized an enantiomer (AO-0503) and racemate (AO-0504) of AO-0011 and an enantiomer (AO-0514) of AO-0016. The anti-RSV activities of the three stereoisomers (AO-0503, AO-0504, and AO-0514) and AO-0011 were examined in vitro and in vivo to evaluate the stereoisomeric effect on anti-RSV activity. In a plaque reduction assay using human epidermoid carcinoma cells, all four diarylheptanoids significantly exhibited anti-RSV activity, and AO-0514 and AO-0016 exhibited stronger anti-RSV activity than AO-0503, AO-0504, and AO-0011. In a murine RSV infection model, all four diarylheptanoids with anti-RSV activity in vitro were also significantly effective in reducing virus titers in the lungs of RSV-infected mice. In the histopathological analysis of RSV-infected lungs, the oral administration of even AO-0514, which showed the lowest reduction of virus titers in the lungs, was significantly effective in reducing the infiltration of lymphocytes and in reducing the interferon-γ level, which is a marker of severity of pneumonia due to RSV infection, in bronchoalveolar lavage fluids prepared from RSV-infected mice. Although the stereoisomeric effects of diarylheptanoids on anti-RSV activity varied moderately, all four diarylheptanoids examined were suggested to ameliorate pneumonia and have a potential anti-RSV activity in vivo. They are possibly mother compounds for the development of an anti-RSV drug in the future.

  的影响，但AO-0514和AO-0016表现出更强的抗RSV活性。在用人类表皮癌细胞进行的斑块减少试验中，所有四种二芳基庚烷均表现出显著的抗RSV活性，并且AO-0514和AO-0016表现出比AO-0503、AO-0504和AO-0011更强的抗RSV活性。在小鼠RSV感染模型中，所有四种在体外具有抗RSV活性的二芳基庚烷在降低感染RSV的小鼠肺部病毒滴度方面也表现出显著的效果。在对感染RSV的肺部进行组织病理学分析时，口服给药甚至AO-0514（其在肺部病毒滴度降低方面表现最低）在降低淋巴细胞浸润和降低因RSV感染引起的肺炎严重程度的标志物——支气管肺泡灌洗液中的干扰素-γ水平方面也表现出显著的效果。尽管二芳基庚烷对抗RSV活性的立体异构体效应的影响，但AO-0514和AO-0016表现出更强的抗RSV活性。在用人类表皮癌细胞进行的斑块减少试验中，所有四种二芳基庚烷均表现出显著的抗RSV活性，并且AO-0514和AO-0016表现出比AO-0503、AO-0