庚-6-烯酸甲氧基-甲基-酰胺 | 1000063-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 庚-6-烯酸甲氧基-甲基-酰胺
• 英文名称: N-methoxy-N-methylhept-6-enamide
• CAS: 1000063-41-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: FTSCKAINSILNRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚-6-烯酸甲氧基-甲基-酰胺 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到辛-7-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Compounds as Antiviral Agents

  摘要：

  本发明涉及式（I）的大环化合物：其中W、n、m、R1、R2、R3、R4、R5、Ra、M、Z和环B在此处定义，并其药用盐，包含它们的药物组合物，以及它们用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染的用途。

  公开号：

  US20090312241A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸乙酯 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 庚-6-烯酸甲氧基-甲基-酰胺
  参考文献：
  名称：

  Neocosmosin A的第一个立体选择性全合成：一种简便的方法

  摘要：

  据报道，使用容易获得的起始原料，如乙酰乙酸甲酯，环己酮和均烯丙基醇，参与了关键的转化过程，首次合成了具有新的对人阿片和大麻素受体具有亲和力的新霉素A的立体选择性化合物。靶分子的合成涉及三个片段，分别带有酸官能团，（R）-戊-4-烯-2-醇和Weinreb酰胺，分别通过四个，八个和三个步骤合成。然后，将片段分四个步骤偶联，以总产率28.6％产生目标分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.065

文献信息

• Hydroheteroarylation of Unactivated Alkenes Using <i>N</i>-Methoxyheteroarenium Salts
  作者：Xiaoshen Ma、Hester Dang、John A. Rose、Paul Rablen、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jacs.7b02388

  日期：2017.4.26

  reductive coupling of unactivated alkenes with N-methoxy pyridazinium, imidazolium, quinolinium, and isoquinolinium salts under hydrogen atom transfer (HAT) conditions, and an expanded scope for the coupling of alkenes with N-methoxy pyridinium salts. N-Methoxy pyridazinium, imidazolium, quinolinium, and isoquinolinium salts are accessible in 1-2 steps from the commercial arenes or arene N-oxides (25-99%)

  我们报告了在氢原子转移 (HAT) 条件下未活化的烯烃与 N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐的首次还原偶联，并扩大了烯烃与 N-甲氧基吡啶鎓盐的偶联范围。N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐可通过 1-2 个步骤从商业芳烃或芳烃 N-氧化物 (25-99%) 中获得。N-甲氧基咪唑鎓盐可通过三个步骤从商业胺（50-85%）中获得。总共制备了 36 种带有给电子、吸电子、烷基、芳基、卤素和卤代烷基取代基的离散甲氧基杂芳鎓盐（数种为数克），并与 38 种不同的烯烃偶联。转变在环境温度和中性条件下进行，专门提供单烷基化产物，并形成单一的烯烃加成区域异构体。将仲和叔自由基加成到吡啶鎓盐中的制备性有用和互补位点选择性已被记录：较硬的仲自由基有利于 C-2 加成 (2->10:1)，而较软的叔自由基有利于与 C-4 的键形成 (4.7 -> 29:1）。具有 1,2-二取代和 2,2-二取代烯烃的二烯仅在后者
• Intermolecular Hydropyridylation of Unactivated Alkenes
  作者：Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jacs.6b05271

  日期：2016.7.20

  A general method for the hydropyridylation of unactivated alkenes is described. The transformation connects metal-mediated hydrogen atom transfer to alkenes and Minisci addition reactions. The reaction proceeds under mild conditions with high site-selectivities and allows for the construction of tertiary and quaternary centers from simple alkene starting materials.

  描述了未活化烯烃的氢吡啶化的一般方法。这种转变将金属介导的氢原子转移与烯烃和 Minisci 加成反应联系起来。该反应在温和的条件下进行，具有高位点选择性，并允许从简单的烯烃原料构建叔和季中心。
• 由脂肪酸制备类新植二烯化合物的方法
  申请人：深圳市大物科技有限责任公司

  公开号：CN106673949A

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明涉及一种由脂肪酸制备类新植二烯化合物的方法，包括以下步骤：首先由脂肪酸制备含脂基烯酮，有两种途径：（途径a）脂肪酸被去质子化试剂脱氢后与乙烯基格氏试剂或乙烯基锂反应生成烯酮类化合物；（途径b）脂肪酸被碳二亚胺类试剂活化后与二烷基羟胺或其盐酸盐反应生成N‑烷氧基酰胺类化合物（Weinreb 酰胺），然后与乙烯基格氏试剂或乙烯基锂反应生成烯酮类化合物；最后烯酮类化合物与烯化反应试剂反应生成类新植二烯化合物。
• Asymmetric Synthesis of Cyclic <i>cis</i>-β-Amino Acid Derivatives Using Sulfinimines and Prochiral Weinreb Amide Enolates
  作者：Franklin A. Davis、Naresh Theddu

  DOI：10.1021/jo100680b

  日期：2010.6.4

  Cyclic cis-β-amino Weinreb amides, valuable building blocks for the asymmetric synthesis of cyclic β-amino acids derivatives, are readily prepared via ring-closing metathesis of sulfinimine-derived N-sulfinyl β-amino diene Weinreb amides. These unsaturated cyclic cis-β-amino Weinreb amides are valuable building blocks for the asymmetric synthesis of cyclic β-amino acid derivatives.

  环状顺式-β-氨基Weinreb酰胺，是环状β-氨基酸衍生物不对称合成的重要组成部分，可通过亚氨苄基衍生的N-亚磺酰基β-氨基二烯Weinreb酰胺的闭环易位反应而容易地制备。这些不饱和环状顺式-β-氨基Weinreb酰胺是环状β-氨基酸衍生物不对称合成的有价值的结构单元。
• Metal-free photocatalytic trifluoromethylative pyridylation of unactivated alkenes
  作者：Yu-Tao He、Dahye Kang、Inwon Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c8gc02782j

  日期：——

  An efficient, transition metal-free trifluoromethylative pyridylation of unactivated alkenes was achieved by visible-light-induced photoredox catalysis employing CF3SO2Na and a pyridinium salt in the presence of eosin Y as a photoredox catalyst. The overall process is thought to occur by the selective addition of an electrophilic CF3 radical to the alkene substrate to provide an alkyl radical intermediate

  在曙红Y作为光氧化还原催化剂的情况下，使用CF 3 SO 2 Na和吡啶鎓盐，通过可见光诱导的光氧化还原催化，实现了未活化烯烃的高效，无过渡金属的三氟甲基化吡啶基化反应。认为整个过程是通过将亲电CF 3自由基选择性地加到烯烃底物上以提供烷基自由基中间体而发生的，该中间体随后加入吡啶鎓盐中。这种三组分的光催化策略规避了传统的多步程序，并容易提供合成和生物学上重要的含三氟甲基和吡啶基的骨架。