tert-butyl (S)-N-[2-azido-1-{6-bromo-1-([4-methylphenyl]sulfonyl)indol-3-yl}]ethylcarbamate | 452305-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-N-[2-azido-1-{6-bromo-1-([4-methylphenyl]sulfonyl)indol-3-yl}]ethylcarbamate
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl (1S)-N-[1-[6-bromo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-3-yl]-2-azido]ethylcarbamate；tert-butyl N-[(1S)-2-azido-1-[6-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 452305-67-8
• 化学式: C₂₂H₂₄BrN₅O₄S
• 分子量: 534.434
• InChiKey: LVYINKVYZQEOJS-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-N-[2-azido-1-{6-bromo-1-([4-methylphenyl]sulfonyl)indol-3-yl}]ethylcarbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-3,5-bis(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-1H,2H,3H-diazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  海洋双吲哚生物碱，顺式-二氢金黄色素B的（+）-金黄色素A，B和（-）-正肽的全合成

  摘要：

  海洋双吲哚生物碱的全合成，（+） - hamacanthins A（2A）和B（图2b），和（ - ） -对映体的顺式-dihydrohamacanthin B（2E）通过的转酰氨环化来实现ñ - （2-氨基乙基）-2-氧代乙酰胺18衍生自（S）-吲哚基甘氨醇10。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.058
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (1S)-N-[1-[6-bromo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-3-yl]-2-hydroxy]ethylcarbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl (S)-N-[2-azido-1-{6-bromo-1-([4-methylphenyl]sulfonyl)indol-3-yl}]ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aminohydroxylation of vinyl indoles: a short enantioselective synthesis of the bisindole alkaloids dihydrohamacanthin A and dragmacidin A

  摘要：

  A useful approach for the direct enantioselective synthesis of (S)-N-boc-protected alpha-indol-3-ylglycinols from vinyl indoles using the Sharpless asymmetric aminohydroxylation reaction, with enantioselectivities of up to 94% and isolated yields of up to 65%, is described. Expeditious enantioselective syntheses of hamacanthin A and dragmacidin A have been achieved using the corresponding N-Boc-protected alpha-6-bromo-indol-3-ylglycinol as the key intermediate. Furthermore, the absolute stereochemistry of cis- and trans-dihydrohamacanthin A has been determined through the enantioselective total synthesis of the unnatural enantiomers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00111-8

文献信息

• Total synthesis of marine bisindole alkaloids, (+)-hamacanthins A, B and (−)-antipode of cis-dihydrohamacanthin B
  作者：Takashi Kouko、Ken Matsumura、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.058

  日期：2005.2

  The total synthesis of the marine bisindole alkaloids, (+)-hamacanthins A (2a) and B (2b), and (−)-antipode of cis-dihydrohamacanthin B (2e) was achieved by transamidation–cyclization of N-(2-aminoethyl)-2-oxoethanamide 18 derived from (S)-indolylglycinol 10.

  海洋双吲哚生物碱的全合成，（+） - hamacanthins A（2A）和B（图2b），和（ - ） -对映体的顺式-dihydrohamacanthin B（2E）通过的转酰氨环化来实现ñ - （2-氨基乙基）-2-氧代乙酰胺18衍生自（S）-吲哚基甘氨醇10。
• Asymmetric aminohydroxylation of vinyl indoles: a short enantioselective synthesis of the bisindole alkaloids dihydrohamacanthin A and dragmacidin A
  作者：Cai-Guang Yang、Jun Wang、Xiao-Xia Tang、Biao Jiang

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00111-8

  日期：2002.3

  A useful approach for the direct enantioselective synthesis of (S)-N-boc-protected alpha-indol-3-ylglycinols from vinyl indoles using the Sharpless asymmetric aminohydroxylation reaction, with enantioselectivities of up to 94% and isolated yields of up to 65%, is described. Expeditious enantioselective syntheses of hamacanthin A and dragmacidin A have been achieved using the corresponding N-Boc-protected alpha-6-bromo-indol-3-ylglycinol as the key intermediate. Furthermore, the absolute stereochemistry of cis- and trans-dihydrohamacanthin A has been determined through the enantioselective total synthesis of the unnatural enantiomers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.