(5S)-5,6,7,8-四氢-5-吲哚嗪基甲醇 | 574705-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (5S)-5,6,7,8-四氢-5-吲哚嗪基甲醇
• 英文名称: (S)-1-(5,6,7,8-Tetrahydro-indolizin-5-yl)-methanol
• 英文别名: (S)-(5,6,7,8-Tetrahydroindolizin-5-yl)methanol；[(5S)-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-5-yl]methanol
• CAS: 574705-55-8
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: PNSLZBGDEOYHSA-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5,6,7,8-四氢-5-吲哚嗪基甲醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-(5,6,7,8-Tetrahydro-indolizin-5-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Nonracemic (R)-(+)-Myrmicarin 217

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9918697
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸二乙酯盐酸盐 在 铑 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (5S)-5,6,7,8-四氢-5-吲哚嗪基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclodehydration of (4S)-(+)-4-carboxyethyl-4-(pyrrol-1-yl)butanal as the key step in the formal synthesis of (S)-(−)-Myrmicarin 217

  摘要：

  (S)-(-)-Myrmicarin 217, a tricyclic alkaloid recently discovered in the poison glands of Myrmicaria ants, has been formally synthesized. The intramolecular cyclodehydration of 4-carboxyethyl-4-(pyrrol-1-yl)butanal is the key step in the construction of the required six-membered ring. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00201-5

文献信息

• First Synthesis of Nonracemic (<i>R</i>)-(+)-Myrmicarin 217
  作者：Babak Sayah、Nadia Pelloux-Léon、Yannick Vallée

  DOI：10.1021/jo9918697

  日期：2000.5.1
• Intramolecular cyclodehydration of (4S)-(+)-4-carboxyethyl-4-(pyrrol-1-yl)butanal as the key step in the formal synthesis of (S)-(−)-Myrmicarin 217
  作者：Roberta Settambolo、Giuditta Guazzelli、Raffaello Lazzaroni

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00201-5

  日期：2003.6

  (S)-(-)-Myrmicarin 217, a tricyclic alkaloid recently discovered in the poison glands of Myrmicaria ants, has been formally synthesized. The intramolecular cyclodehydration of 4-carboxyethyl-4-(pyrrol-1-yl)butanal is the key step in the construction of the required six-membered ring. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.