(5S)-7-[4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-（N-甲基-N-甲磺酰基）嘧啶-5-yl]-5-羟基-3-氧代-6（E）-庚烯酸乙酯 | 901765-36-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: (5S)-7-[4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-（N-甲基-N-甲磺酰基）嘧啶-5-yl]-5-羟基-3-氧代-6（E）-庚烯酸乙酯
• 中文别名: (5S)-7-[4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-（N-甲基-N-甲磺酰基）嘧啶-5-yl]-5-羟基-3-氧代-6（E）-庚酸乙酯；(5S,6E)-7-[4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-(N-甲基-N-甲磺酰基)嘧啶-5-基]-5-羟基-3-氧代-6-庚烯酸乙酯；(5S,6e)-7-[4-(4-氟苯基)-6-(1-甲基乙基)-2-[甲基(甲基磺酰基)氨基]-5-嘧啶]-5-羟基-3-氧代-6-庚酸乙酯
• 英文名称: (S,E)-ethyl 7-(4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(N-methylmethylsulfonamido)pyrimidin-5-yl)-5-hydroxy-3-oxohept-6-enoate
• 英文别名: (S)-trans-ethyl 7-(4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(N-methylmethylsulfonamido)pyrimidin-5-yl)-5-hydroxy-3-oxohept-6-enoate；ethyl 6-(E)-7-[4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-[N-methyl-N-methylsulfonylamino]pyrimidin-5-yl]-(5S)-hydroxy-3-oxoheptenoate；ethyl 7-[4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(N-methyl-N-methylsulfonylamino)pyrimidin-5-yl]-3-oxo-5(S)-hydroxy-6(E)-heptenoate；ethyl 7-[4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(N-methyl-N-methylsulfonylamino)pyrimidin-5-yl]-3-oxo-(5S)-5-hydroxy-(6E)-heptenoate；ethyl (E,5S)-7-[4-(4-fluorophenyl)-2-[methyl(methylsulfonyl)amino]-6-propan-2-ylpyrimidin-5-yl]-5-hydroxy-3-oxohept-6-enoate
• CAS: 901765-36-4
• 化学式: C₂₄H₃₀FN₃O₆S
• 分子量: 507.583
• InChiKey: ABQHNLSQARCFAU-IENJSVCTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.291

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-7-[4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-（N-甲基-N-甲磺酰基）嘧啶-5-yl]-5-羟基-3-氧代-6（E）-庚烯酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到瑞舒伐他汀乙酯
  参考文献：
  名称：

  罗苏伐他汀的高效且高度立体选择性组装

  摘要：

  我们报告了rosuvastatin的不对称合成，其起始于在其末端含有rosuvastatin杂环核心的α，β-不饱和醛前体。α，β-不饱和羰基原料用于高度立体选择性的Ti催化的羟醛缩合反应，然后进行顺选择性的Narasaka-Prasad硼烷-酮还原和水解步骤，以提供罗苏伐他汀钙。这种方法可通过3个步骤从简单易用的起始原料中轻松获得立体化学纯的瑞舒伐他汀。整个三步过程可提供罗苏伐他汀钙，产率为80％，顺/抗比> 99：1 ，ee大于99％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.037
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(E)-7-[4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-[N-methyl-N-methylsulfonylamino]pyrimidin-5-yl]-(5S)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-oxoheptenoate 在 氢氟酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以66%的产率得到(5S)-7-[4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-（N-甲基-N-甲磺酰基）嘧啶-5-yl]-5-羟基-3-氧代-6（E）-庚烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/96257

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF ROSUVASTATIN CALCIUM FIELD OF THE INVENTION
  申请人：Dandala Ramesh

  公开号：US20090312547A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates to an improved process for preparing (E)-7-[4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-[methyl(methylsulfonyl)amino]pyrimidin-5-yl](3R,5S)-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid calcium of Formula (I).

  本发明涉及一种改进的制备(E)-7-[4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-[甲基(甲磺酰)氨基]嘧啶-5-基](3R,5S)-3,5-二羟基庚-6-烯酸钙(I式)的方法。
• CHEMICAL PROCESS
  申请人：LENGER Steven Robert

  公开号：US20080188657A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  A process for the manufacture of a compound of formula (V), useful for making rosuvastatin, by a stereoselective aldol reaction is described.

  本发明涉及一种用于制备化合物(V)的工艺，该化合物用于制备罗舒伐他汀，该工艺通过立体选择性的醛缩反应实现。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF ROSUVASTATIN CALCIUM WITH HIGH PURITY<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE ROSUVASTATINE CALCIQUE AYANT UNE PURETÉ ÉLEVÉE
  申请人：AUROBINDO PHARMA LTD

  公开号：WO2009118598A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention relates to an improved process to prepare Rosuvastatin calcium of Formula (I), with good quality, which comprises a) reducing Rosuvastatin keto ester of Formula (III) with a hydride ion source and dialkylalkoxyborane at law temperature in a mixture of three or more organic solvents.

  本发明涉及一种改进的工艺，用于制备质量良好的钙罗伊司他汀（化学式（I）），其包括a)在三种或更多有机溶剂的混合物中，使用氢化物离子源和二烷氧基硼烷还原化学式（III）的罗伊司他汀酮酯，反应温度较低。
• PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OF ROSUVASTATIN AND INTERMEDIATES
  申请人：Butters Michael

  公开号：US20100228028A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  A process for the manufacture of a compound of formula (V), useful for making rosuvastatin, by a stereoselective aldol reaction is described. Novel intermediates and processes to make them are also described.

  本发明描述了一种用于制备化合物(V)的方法，该化合物对于制备罗舒伐他汀非常有用，该方法采用立体选择性的Aldol反应。还描述了制备这些中间体的新颖方法和过程。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF ROSUVASTATIN CALCIUM USING CRYSTALLINE ROSUVASTATIN ETHYL ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE ROSUVASTATINE CALCIQUE À L'AIDE D'UN ESTER ÉTHYLIQUE DE ROSUVASTATINE CRISTALLINE
  申请人：AUROBINDO PHARMA LTD

  公开号：WO2011021058A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to an improved process to prepare Rosuvastatin calcium of Formula (I), with good quality. Further, the present invention also relates to a crystalline polymorphic form of Rosuvastatin ethyl ester.

  本发明涉及一种改进的工艺，用于制备质量良好的式（I）的罗伐他汀钙。此外，本发明还涉及罗伐他汀乙酸乙酯的一种晶态多态形式。