(5S,7R)-3-(4-甲氧基苯基)金刚烷-1-羧酸 | 56531-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (5S,7R)-3-(4-甲氧基苯基)金刚烷-1-羧酸
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)adamantane-1-carboxylic acid
• CAS: 56531-56-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• mdl: MFCD00167858
• 分子量: 286.371
• InChiKey: WFABACNPVFIEPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.611
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7R)-3-(4-甲氧基苯基)金刚烷-1-羧酸 在 三溴化硼 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 3-(4-hydroxyphenyl)-adamantane-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL DISUBSTITUTED ADAMANTYL DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PRODUCTION METHOD FOR SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR SUPPRESSING CANCER METASTASIS COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  本发明涉及一种新型的二取代金刚烷衍生物或其药用可接受的盐，一种制备该衍生物的方法，以及一种包含该衍生物作为活性成分的药用抗癌或抗转移组合物。本发明的二取代金刚烷衍生物抑制了HIF-1α的积累，通过剂量依赖性地抑制了与转移相关的蛋白Twist的表达。因此，本发明的二取代金刚烷衍生物在抑制与转移相关的蛋白β-连环蛋白和RohA以及与EMT相关的基因如MMP2和MMP9的表达方面具有有效性，且无细胞毒性。因此，本发明的二取代金刚烷衍生物或其药用可接受的盐可以有效地用作药用抗癌或抗转移组合物。

  公开号：

  US20150259312A1
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 反应 73.0h， 生成 (5S,7R)-3-(4-甲氧基苯基)金刚烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  NOVEL DISUBSTITUTED ADAMANTYL DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PRODUCTION METHOD FOR SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR SUPPRESSING CANCER METASTASIS COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  本发明涉及一种新型的二取代金刚烷衍生物或其药用可接受的盐，一种制备该衍生物的方法，以及一种包含该衍生物作为活性成分的药用抗癌或抗转移组合物。本发明的二取代金刚烷衍生物抑制了HIF-1α的积累，通过剂量依赖性地抑制了与转移相关的蛋白Twist的表达。因此，本发明的二取代金刚烷衍生物在抑制与转移相关的蛋白β-连环蛋白和RohA以及与EMT相关的基因如MMP2和MMP9的表达方面具有有效性，且无细胞毒性。因此，本发明的二取代金刚烷衍生物或其药用可接受的盐可以有效地用作药用抗癌或抗转移组合物。

  公开号：

  US20150259312A1

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Chemical Probes as Hypoxia Induced Factor-1α/Malate Dehydrogenase 2 Inhibitors
  作者：Ravi Naik、Misun Won、Hyun Seung Ban、Deepak Bhattarai、Xuezhen Xu、Yumi Eo、Ye Seul Hong、Sarbjit Singh、Yongseok Choi、Hee-Chul Ahn、Kyeong Lee

  DOI：10.1021/jm501241g

  日期：2014.11.26

  hypoxia inducible factor-1α inhibitor 3-aminobenzoic acid-based chemical probes, which were previously identified to bind to mitochondrial malate dehydrogenase 2, was performed to provide a better understanding of the pharmacological effects of LW6 and its relation to hypoxia inducible factor-1α (HIF-1α) and malate dehydrogenase 2 (MDH2). A variety of multifunctional probes including the benzophenone

  进行了基于缺氧诱导因子-1α抑制剂3-氨基苯甲酸的化学探针的结构-活性关系研究，该探针先前已确定与线粒体苹果酸脱氢酶2结合，以更好地了解LW6的药理作用及其关系缺氧诱导因子-1α（HIF-1α）和苹果酸脱氢酶2（MDH2）。制备了多种多功能探针，包括用于光亲和性标记和点击反应的二苯甲酮或三氟甲基二嗪，并使用基于细胞的HRE荧光素酶测定法和MDH2测定法评估了人结肠直肠癌HCT116细胞的生物学活性。其中，重氮探针4a对HIF-1α和MDH2均显示出强大的抑制活性。显着地，探针对HIF-1α活性的抑制作用与MDH2酶测定的抑制作用一致，这通过对重组人MDH2的体外结合活性，耗氧量，ATP产生和AMP活化蛋白的影响得到进一步证实。激酶（AMPK）激活。还证明了LW6和探针4a与MDH2的竞争结合方式。
• Discovery of Adamantane Carboxamides as Ebola Virus Cell Entry and Glycoprotein Inhibitors
  作者：Michael B. Plewe、Nadezda V. Sokolova、Vidyasagar Reddy Gantla、Eric R. Brown、Shibani Naik、Alexandra Fetsko、Donald D. Lorimer、David M. Dranow、Hayden Smutney、Jameson Bullen、Rana Sidhu、Arshil Master、Junru Wang、E. Adam Kallel、Lihong Zhang、Birte Kalveram、Alexander N. Freiberg、Greg Henkel、Ken McCormack

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00025

  日期：2020.6.11

  We identified and explored the structure–activity-relationship (SAR) of an adamantane carboxamide chemical series of Ebola virus (EBOV) inhibitors. Selected analogs exhibited half-maximal inhibitory concentrations (EC50 values) of ∼10–15 nM in vesicular stomatitis virus (VSV) pseudotyped EBOV (pEBOV) infectivity assays, low hundred nanomolar EC50 activity against wild type EBOV, aqueous solubility

  我们确定并探索了埃博拉病毒（EBOV）抑制剂的金刚烷羧酰胺化学系列的结构-活性关系（SAR）。选定的类似物在水疱性口炎病毒（VSV）假型EBOV（pEBOV）感染性试验中显示出约10–15 nM的半数最大抑制浓度（EC 50值），对野生型EBOV的低百纳摩尔EC 50活性，水溶性> 20 mg / mL，并且在人和非人肝微粒体中具有诱人的代谢稳定性。含EBOV糖蛋白（GP）的先导化合物的X射线共晶体表征确定EBOV GP为直接化合物抑制活性的靶标，并进一步提供了相关结构模型，可帮助鉴定优化的治疗候选物。
• Die Synthese von 1,3-disubstituierten Adamantanen
  作者：Walter Fischer、Cyril A. Grob、Hajime Katayama

  DOI：10.1002/hlca.19760590609

  日期：——

  Synthesis of 1,3-Disubstituted Adamantanes.

  1,3-二取代金刚烷的合成。
• Enantioselective Desymmetrization of 1,3‐Disubstituted Adamantane Derivatives via Rhodium‐Catalyzed C−H Bond Amination: Access to Optically Active Amino Acids Containing Adamantane Core
  作者：Risa Yasue、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/adsc.202001419

  日期：2021.3.16

  85% ee (e.r.=92.4: 7.6) (>99% ee after recrystallization). The synthetic utility of the enantioenriched products as chiral building blocks was demonstrated by transforming one of them into a dipeptide derivative and a Schiff‐base ligand. The absolute configuration of one of the amino acid derivatives was determined unambiguously by X‐ray single‐crystal structure analysis.

  为了合成含有金刚烷核的旋光氨基酸，研究了通过铑催化的CH键氨基化对金刚烷的对映选择性脱对称。在研究各种条件后，发现Rh 2（S -TCPTTL）4催化了双取代的金刚烷与芳氧基磺酰胺的偶联反应。以提供具有高达85％ee（er = 92.4：7.6）（重结晶后> 99％ee）的所需产品。通过将其中一种转化为二肽衍生物和席夫碱配体，证明了对映体富集产品作为手性结构单元的合成效用。通过X射线单晶结构分析明确确定了一种氨基酸衍生物的绝对构型。
• DISUBSTITUTED ADAMANTYL DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR SUPPRESSING CANCER GROWTH COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Onecuregen Co., Ltd.

  公开号：EP4098647A1

  公开（公告）日：2022-12-07

  The present invention relates to: a disubstituted adamantyl derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and an anticancer pharmaceutical composition and a kit containing same as an active ingredient. The disubstituted adamantyl derivative according to the present invention suppresses the growth of cancer cells by targeting mitochondria ETC complex I and damaging the metabolism of cancer cells, and thus can be useful as an anticancer pharmaceutical composition that is a powerful therapeutic agent for cancer dependent on oxidative phosphorylation for producing ATP.

  本发明涉及：一种二取代金刚烷基衍生物或其药学上可接受的盐，以及含有其作为活性成分的抗癌药物组合物和试剂盒。根据本发明的二取代金刚烷基衍生物通过靶向线粒体 ETC 复合物 I 和破坏癌细胞的新陈代谢来抑制癌细胞的生长，因此可作为一种抗癌药物组合物，对依赖氧化磷酸化产生 ATP 的癌症具有强大的治疗作用。