(5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-羟基-17-((2R,5R)-5 | 301695-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-羟基-17-((2R,5R)-5
• 中文别名: (5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-羟基-17 - ((2R,5R)-5
• 英文名称: (5α,7α,24R)-7,24-dihydroxycholestan-3-one
• 英文别名: 7α,24R-dixydroxy-5α-cholestane-3-one；(5α,7α,24R)-7,24-dihydroxy-3-ketocholestane；7α,24R-dihydroxy-5αH-cholestan-3-one；Cholestan-3-one, 7,24-dihydroxy-, (5a,7a,24R)-；(5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-hydroxy-17-[(2R,5R)-5-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 301695-61-4
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: FGKQZAUZOBFLBY-GGBHDQTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-羟基-17-((2R,5R)-5 在 pyridine-SO3 complex 、 potassium chloride 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 以77%的产率得到potassium (5α,7α)-7-hydroxy-3-ketocholestan-24-yl sulfate
  参考文献：
  名称：

  A Short Formal Synthesis of Squalamine from a Microbial Metabolite

  摘要：

  [GRAPHICS]A short formal synthesis of squalamine is described, utilizing the biotransformation product 2, which is available in one step from commercially available 3-keto-23,24-bisnorchol-4-en-22-ol (1), Regioselective C-22 oxidation and C-24 sulfation of the corresponding alcohols in the presence of a free C-7 alcohol make for an efficient preparation of squalamine intermediate 11.

  DOI：

  10.1021/ol0059495
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-keto-5α-chenodeoxycholanate 在 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 盐酸羟胺 、 phosphorus pentoxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 71.79h， 生成 (5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-羟基-17-((2R,5R)-5
  参考文献：
  名称：

  角鲨胺的立体选择性合成

  摘要：

  角鲨胺（1）立体选择性地被合成在14个步骤和19％的总收率从3-酮5α-chenodeoxycholanate（2通过使用改进的Sharpless不对称二羟基化的关键步骤）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01413-8

文献信息

• DEUTERATED FORMS OF AMINOSTEROLS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Enterin, Inc.

  公开号：US20200262864A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Described are deuterated forms of aminosterols, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein one or more hydrogen atoms at one or more positions selected from C1, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9, C11, C12, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21, C22, C23, C24, C25, C26, and C27, are replaced with deuterium.

  描述了氨基固醇的氘代形式，或其药用可接受盐，其中在C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C11、C12、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26和C27中的一个或多个位置上的一个或多个氢原子被氘取代。
• A Concise and Stereoselective Synthesis of Squalamine
  作者：Dong-Hui Zhang、Feng Cai、Xiang-Dong Zhou、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1021/ol035062j

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] A short and highly stereoselective synthesis of the novel steroid squalamine (1) was accomplished in nine steps from easily available methyl chenodeoxylcholanate 2. Our synthesis featured improved dehydrogenation of 4 followed by conjugate reduction to construct the trans AB-ring system and efficient asymmetric isopropylation of aldehyde 6 to introduce the C-24R-hydroxyl group

  [反应：参见文本]从易于获得的甲基鹅去氧胆酸甲酯2的九步中完成了新型甾体角鲨胺（1）的短而高度立体选择性的合成。我们的合成具有改善的4脱氢率，然后偶联物还原以构建反式AB环的特点。系统和醛6的有效不对称异丙基化以引入C-24R-羟基。
• A new highly stereoselective construction of the sidechain of squalamine through improved Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation
  作者：Xiang-Dong Zhou、Feng Cai、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00191-5

  日期：2001.3

  A new highly stereoselective construction of the sidechain of squalamine has been achieved by using methyl-3-keto-5α-chenodeoxycholanate (2) as the starting material and an improved Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation as the key step.

  角鲨胺侧链的一种新的高度立体选择性的结构已经通过使用3-keto-5α-chenodeoxycholanate甲基（2）作为起始材料，并改进了Sharpless催化不对称二羟基化作为关键步骤。
• Formal Synthesis of Squalamine from Desmosterol
  作者：Kazuo Okumura、Yutaka Nakamura、Seiji Takeuchi、Isao Kato、Yoshinori Fujimoto、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1248/cpb.51.1177

  日期：——

  The key intermediate to squalamine, (5α,7α,24R)-7,24-dihydroxy-cholestan-3-one, was synthesized from the 3-O-acetyl-24R,25-dihydroxy derivative of desmosterol via 10 steps in 16% overall yield and squalamine was also prepared via two further steps in 7.4% total yield from the desmosterol derivative.

  角鲨胺的关键中间体(5α,7α,24R)-7,24-二羟基胆甾坦-3-酮是由去莫甾醇的3-O-乙酰基-24R,25-二羟基衍生物经10步合成，浓度为16%总产率和角鲨胺还通过另外两个步骤由去莫甾醇衍生物制备，总产率为 7.4%。
• Engineered biocatalysts and methods for synthesizing chiral amines
  申请人：Codexis, Inc.

  公开号：US11034939B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  The present disclosure provides engineered transaminase polypeptides for the production of amines, polynucleotides encoding the engineered transaminases, host cells capable of expressing the engineered transaminases, and methods of using the engineered transaminases to prepare compounds useful in the production of active pharmaceutical agents.

  本公开提供了用于生产胺的工程化转氨酶多肽、编码工程化转氨酶的多核苷酸、能够表达工程化转氨酶的宿主细胞，以及使用工程化转氨酶制备用于生产活性药剂的化合物的方法。