(5Z,9alpha,11alpha,13E,15R)-9,11,15-三羟基前列腺-5,13-二烯-1-酸 | 37658-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5Z,9alpha,11alpha,13E,15R)-9,11,15-三羟基前列腺-5,13-二烯-1-酸
• 英文名称: prostaglandin F_2α
• 英文别名: 15beta-PGF2alpha；15(R)-Prostaglandin F2alpha；(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 37658-84-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: PXGPLTODNUVGFL-CKXCCYAOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  10 mM Na2CO3：>6.5 mg/ml（来自 PGF2a）； DMF：>100 mg/ml（来自 PGF2a）； DMSO：>100 mg/ml（来自 PGF2a）；乙醇：>100 mg/ml（来自 PGF2a）； PBS pH 7.2：>10 mg/ml（来自 PGF2a）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 (5Z,9alpha,11alpha,13E,15R)-9,11,15-三羟基前列腺-5,13-二烯-1-酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到15（S）-氟丁烯醇异丙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] KEY INTERMEDIATE FOR SYNTHESIZING PROSTAGLANDIN COMPOUNDS AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  [FR] INTERMÉDIAIRE CLÉ POUR LA SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE PROSTAGLANDINE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  [ZH] 一类前列腺素类化合物合成关键中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机化工技术领域，特别是一类前列腺素类化合物合成关键中间体及其制备方法。应用于前列腺素类化合物合成时，简化了工艺流程，并且提高了收率和产物纯度，降低了生产成本，易于产业化应用。

  公开号：

  WO2022057734A1
• 作为产物：
  描述：

  1-庚基锂 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 lithium hydroxide 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (5Z,9alpha,11alpha,13E,15R)-9,11,15-三羟基前列腺-5,13-二烯-1-酸
  参考文献：
  名称：

  新型前列腺素F2α异构体的合成和酶促形成的13-羟基前列腺素内过氧化物的结构

  摘要：

  通过与四种异构体化学制备的F-前列腺素（6a，6b，9a，9b）比较，阐明了在花生四烯酸（1）酶促转化过程中形成的新型13-羟基前列腺素内过氧化物（2a）的结构。三苯基膦还原2a证实了生物材料与（5Z，14Z）（9S，11R，13S）-三羟基前列腺素5，14-二烯-1-油酸，6b的同一性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96805-9

文献信息

• Radical cyclization-trapping in the synthesis of natural products. A simple, stereocontrolled route to prostaglandin F2.alpha.
  作者：Gilbert. Stork、Philip Michael. Sher、Hai Lin. Chen

  DOI：10.1021/ja00280a043

  日期：1986.10
• MARINO, JOSEPH P.;FERNANDEZ, DE LA PRADILLA ROBERTO;LABORDE, EDGARDO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 4898-4913
  作者：MARINO, JOSEPH P.、FERNANDEZ, DE LA PRADILLA ROBERTO、LABORDE, EDGARDO

  DOI：——

  日期：——
• HOFMANN, UTE;MEESE, CLAUS O.;HECKER, MARKUS;ULLRICH, VOLKER, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5655-5658
  作者：HOFMANN, UTE、MEESE, CLAUS O.、HECKER, MARKUS、ULLRICH, VOLKER

  DOI：——

  日期：——
• ACHMATOWICZ, B.;BARANOWSKA, E.;DANIEWSKI, A. R.;PANKOWSKI, J.;WICHA, J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4989-4998
  作者：ACHMATOWICZ, B.、BARANOWSKA, E.、DANIEWSKI, A. R.、PANKOWSKI, J.、WICHA, J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel prostaglandin F2α isomers and structure of an enzymatically formed 13-hydroxyprostaglandin endoperoxide
  作者：Ute Hofmann、Claus O. Meese、Markus Hecker、Volker Ullrich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96805-9

  日期：1987.1

  The structure of a novel 13-hydroxyprostaglandin endoperoxide (2a), which was formed during enzymatic conversion of arachidonic acid (1), was elucidated by comparison with four isomeric chemically prepared F-prostaglandins (6a, 6b, 9a, 9b). Triphenylphosphine reduction of2a confirmed identity of the biological material with (5Z, 14Z) (9S, 11R, 13S)-trihydroxyprosta-5, 14-dien-1-oic acid, 6b.

  通过与四种异构体化学制备的F-前列腺素（6a，6b，9a，9b）比较，阐明了在花生四烯酸（1）酶促转化过程中形成的新型13-羟基前列腺素内过氧化物（2a）的结构。三苯基膦还原2a证实了生物材料与（5Z，14Z）（9S，11R，13S）-三羟基前列腺素5，14-二烯-1-油酸，6b的同一性。