(5aR,10bS)-(+)-5a,10b-二氢-2-(五氟苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑并[4,3-d][1,4]恶唑 | 872143-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (5aR,10bS)-(+)-5a,10b-二氢-2-(五氟苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑并[4,3-d][1,4]恶唑
• 中文别名: (5AR,10BS)-(+)-5A,10B-二氢-2-(五氟苯基)-4H,6H-茚并[2,1-B][1,2,4]三唑并[4,3-D][1,4]恶唑嗡四氟硼酸；(5AR,10BS)-(+)-5A,10B-二氢-2-(五氟苯基)-4H,6H-茚并[2,1-B][1,2,4]三唑并[4,3-D][1,4]恶唑嗡 四氟硼酸
• 英文名称: 9-methyl-2-(perfluorophenyl)-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate
• 英文别名: 5a(R),10b(S)-5a,10b-Dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate；(1S,9R)-4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-8-oxa-4,5-diaza-2-azoniatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-2,5,11,13,15-pentaene;tetrafluoroborate
• CAS: 872143-57-2
• 化学式: BF₄*C₁₈H₁₁F₅N₃O
• 分子量: 467.101
• InChiKey: CPCMDOOTVHDRTM-CVJFODCESA-N

物化性质

• 熔点：
  233-237 °C
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1759
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310,P273,P501
• 危险性描述：
  H314,H410

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (5aR,10bS)-(+)-5a,10b-二氢-2-(五氟苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑并[4,3-d][1,4]恶唑
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化不对称分子内Stetter反应的远程电子效应及产物结构修正

  摘要：

  研究了手性 N-杂环卡宾催化剂对不对称分子内 Stetter 反应的远程电子效应。反应速率和对映选择性受催化剂远程位置的取代基的显着影响。产品的绝对构型是在X射线衍射的基础上修正的。密度泛函理论计算使使用缺电子催化剂提高对映选择性变得合理。

  DOI：

  10.1039/d3cc00693j
• 作为试剂：
  描述：

  在 (5aR,10bS)-(+)-5a,10b-二氢-2-(五氟苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑并[4,3-d][1,4]恶唑 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4a-hydroxy-9a-methyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydroanthracene-1,10-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酮通过分子内苯偶姻反应的不对称脱对称

  摘要：

  提出了一种通过手性N-杂环卡宾催化的分子内安息香反应对1,3-二酮底物进行不对称脱对称的一般方法。生成带有两个连续的完全取代的立体中心的五元和​​六元环状酮，具有出色的非对映选择性和中等至出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02829