(6,7-二甲氧基-1H-吲哚-3-基)-乙酸甲酯 | 908003-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (6,7-二甲氧基-1H-吲哚-3-基)-乙酸甲酯
• 英文名称: (6,7-dimethoxy-1H-indol-3-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(6,7-dimethoxy-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 908003-80-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: TUWWXGSJJVKHRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,7-二甲氧基-1H-吲哚-3-基)-乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 四丁基碘化铵 氢氧化钾 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3a-tert-butoxycarbonylmethyl-5,12b-epoxy-7,8-dimethoxy-6-methyl-4,12-dioxo-2,3,3a,4,5,5a,6,11,12,12b-decahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of the Rh(II) Cyclization/Cycloaddition Cascade for the Total Synthesis of (±)-Aspidophytine

  摘要：

  A new strategy for the synthesis of (+/-)-aspidophytine has been developed and is based on a Rh(II)-catalyzed cyclization/dipolar cycloaddition sequence. The resulting [3+2]-cycloadduct undergoes an efficient Lewis acid mediated cascade that rapidly provides the complete skeleton of aspidophytine. The synthesis also features a mild decarbomethoxylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol061137i
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6,7-二甲氧基-1H-吲哚-3-基)-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Application of the Rh(II) Cyclization/Cycloaddition Cascade for the Total Synthesis of (±)-Aspidophytine

  摘要：

  A new strategy for the synthesis of (+/-)-aspidophytine has been developed and is based on a Rh(II)-catalyzed cyclization/dipolar cycloaddition sequence. The resulting [3+2]-cycloadduct undergoes an efficient Lewis acid mediated cascade that rapidly provides the complete skeleton of aspidophytine. The synthesis also features a mild decarbomethoxylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol061137i

文献信息

• Total Synthesis of the Alkaloid (±)-Aspidophytine Based on Carbonyl Ylide Cycloaddition Chemistry
  作者：José M. Mejía-Oneto、Albert Padwa

  DOI：10.1002/hlca.200890034

  日期：2008.2

  The RhII-catalyzed cycloaddition cascade of an indolyl-substituted α-diazo imide was used for the total synthesis of the complex pentacyclic alkaloid (±)-aspidophytine. Treatment of the resulting dipolar cycloadduct with BF3⋅OEt2 induces a domino fragmentation cascade. The reaction proceeds by an initial cleavage of the oxabicyclic ring and formation of a transient N-acyl iminium ion which reacts further

  上的Rh II催化的环加成级联的吲哚基-取代的α重氮酰亚胺被用于复杂的五环生物碱的全合成（±）-aspidophytine。用BF 3· OEt 2处理所得的偶极环加合物会诱发多米诺断裂级联反应。该反应通过最初的氧杂双环的裂解和形成瞬态的N-酰基亚胺基离子而进行，该N-酰基的亚胺基离子进一步与相邻的叔丁酯反应，并使所需的内酯环存在于蛇碱中。然后使用三步顺序除去酯基和OH基。随后的官能团操作可实现高产转化为（±）-aspidophytine。
• Unified Divergent Total Synthesis of Discorhabdin B, H, K, and Aleutianamine via the Late-Stage Oxidative <i>N,S</i>-Acetal Formation
  作者：Masashi Shimomura、Kohta Ide、Juri Sakata、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/jacs.3c06578

  日期：2023.8.23

  spirocyclization to furnish the A/B/C/D/E spirocyclohexadienone fused with pyrroloiminoquinone. The total synthesis of (±)-discorhabdin B was completed via the key construction of the highly strained G ring with the N,S-acetal moiety featuring a newly developed CuBr2-mediated oxidative cascade cyclization. The stereocontrolled total synthesis of (+)-discorhabdin B was accomplished by a diastereoselective

  本研究实现了(+)-discorhabdin B、(−)-discorhabdin H、(+)-discorhabdin K和(−)-阿留申胺的全合成。由苯并噻吩-2-甲酸甲酯制备带有对应于D/E/G环部分的邻-新戊酰硫基的苯乙胺片段，并与已知的吡咯亚氨基醌衍生物缩合。对该加合物进行[双(三氟乙酰氧基)碘]苯(PIFA)促进的氧化螺环化，以提供与吡咯亚氨基醌稠合的A/B/C/D/E螺环己二烯酮。(±)-discorhabdin B 的全合成是通过具有N , S -缩醛部分的高张力 G 环的关键构建完成的，该环具有新开发的 CuBr 2介导的氧化级联环化。(+)-discorhabdin B 的立体控制全合成是通过使用手性硫酯的非对映选择性 PIFA 促进的氧化螺环化来完成的。(−)-Discorhabdin H 和 (+)-discorhabdin K 通过将l -卵硫醇 A 进行位点和面选择性硫杂迈克尔加成到
• Application of the Rh(II) Cyclization/Cycloaddition Cascade for the Total Synthesis of (±)-Aspidophytine
  作者：José M. Mejía-Oneto、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol061137i

  日期：2006.7.1

  A new strategy for the synthesis of (+/-)-aspidophytine has been developed and is based on a Rh(II)-catalyzed cyclization/dipolar cycloaddition sequence. The resulting [3+2]-cycloadduct undergoes an efficient Lewis acid mediated cascade that rapidly provides the complete skeleton of aspidophytine. The synthesis also features a mild decarbomethoxylation reaction.