(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)乙腈 | 52244-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: (6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)乙腈
• 中文别名: 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙腈；2-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)乙烷腈；2-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)乙腈
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-acetonitrile
• 英文别名: (1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)acetonitrile；2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetonitrile；(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-acetonitrile；1-cyanomethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolinylacetonitrile
• CAS: 52244-06-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: UVGYAOQHGGLHHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-114 °C
• 沸点：
  374.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1099 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)乙腈 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (2S,13R)-16,17-dimethoxy-1,10-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.03,8.014,19]henicosa-3,5,7,14,16,18-hexaen-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺环闭合方便且高度立体选择性地合成14-取代的8,13-二氮杂雌酮类似物

  摘要：

  通过1-（2-氨基乙基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉2与γ-氧代酸的方便的多米诺环闭合反应，可合成14个取代的8,13-二氮杂雌酮衍生物（5和6）形成的非对映选择性为〜100％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.054
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)acetonitrile 在 硫酸 、 锌 作用下， 反应 0.75h， 以68%的产率得到(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Bata, Imre; Heja, Gergely; Kiss, Pal, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 9 - 12

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MALONAMIDE DERIVATIVES AS GAMMA-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE MALONAMIDE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA GAMMA-SECRETASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004069826A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to malonamide derivatives of formula (IA) or (IB) and to pharmaceutically suitable acid addition salts thereof. The compounds are Ϝ-secretase inhibitors and the related compounds may be useful in the treatment of Alzheimer's disease.

  这项发明涉及公式（IA）或（IB）的马隆酰胺衍生物及其药用适宜的酸盐。这些化合物是Ϝ-分泌酶抑制剂，相关化合物可能在治疗阿尔茨海默病方面有用。
• Receptor Antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040110826A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention provides an &agr; 2c -adrenoceptor antagonist comprising, as an active ingredient, a condensed-ring-pyrimidine derivative represented by general formula (I) below or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful for treating and/or preventing various diseases induced by hyperactivity of &agr; 2c -adrenoceptor (for example, Parkinson's disease, L-DOPA-induced dyskinesia, tardive dyskinesia and depression) and the like. 1 {wherein p represents an integer of 1 to 3; R 1 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl, or the like; R 2 represents —N(—R 4 )(—R 5 ) (wherein R 4 and R 5 are the same or different, and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted aralkyl, or the like, or R 4 and R 5 form a substituted or unsubstituted heterocyclic group together with the adjacent nitrogen atom) or the like; and -Q- represents —N═C(—R 7 )— [wherein R 7 represents —N(—R 9 )(—R 10 ) (wherein R 9 and R 10 are the same or different, and each represents substituted or unsubstituted aralkyl, or the like, or R 9 and R 10 form a substituted or unsubstituted heterocyclic group together with the adjacent nitrogen atom) or the like] or the like}

  本发明提供一种α2c-肾上腺素受体拮抗剂，其包括以下通式（I）所代表的紧缩环嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分，用于治疗和/或预防由α2c-肾上腺素受体过度活跃引起的各种疾病（例如帕金森病、L-多巴诱导的运动障碍、迟发性运动障碍和抑郁症）等。 其中，p表示1到3的整数； R1代表取代或未取代的杂环基团、取代或未取代的芳基等； R2代表—N(—R4)(—R5)（其中R4和R5相同或不同，每个代表氢原子、取代或未取代的芳基烷基等，或R4和R5与相邻氮原子一起形成取代或未取代的杂环基团）等；以及 -Q-代表—NHC(—R7)— [其中R7代表—N(—R9)(—R10)（其中R9和R10相同或不同，每个代表取代或未取代的芳基烷基等，或R9和R10与相邻氮原子一起形成取代或未取代的杂环基团）等]等。
• Structure and Biocatalytic Scope of Coclaurine <i>N</i> ‐Methyltransferase
  作者：Matthew R. Bennett、Mark L. Thompson、Sarah A. Shepherd、Mark S. Dunstan、Abigail J. Herbert、Duncan R. M. Smith、Victoria A. Cronin、Binuraj R. K. Menon、Colin Levy、Jason Micklefield

  DOI：10.1002/anie.201805060

  日期：2018.8.13

  plant secondary metabolites, which have been exploited to develop analgesics, antibiotics, antitumor agents, and other therapeutic agents. Biosynthesis of BIAs proceeds via a common pathway from tyrosine to (S)‐reticulene at which point the pathway diverges. Coclaurine N‐methyltransferase (CNMT) is a key enzyme in the pathway to (S)‐reticulene, installing the N‐methyl substituent that is essential for

  苄基异喹啉生物碱 (BIA) 是结构多样的植物次生代谢物家族，已被用来开发镇痛药、抗生素、抗肿瘤剂和其他治疗剂。BIA 的生物合成通过从酪氨酸到 ( S )-网状荠烯的共同途径进行，此时该途径出现分歧。椰壳碱N-甲基转移酶 (CNMT) 是 ( S )-网状荠烯途径中的关键酶，安装N-甲基取代基，这对于许多 BIA 的生物活性至关重要。在本文中，我们描述了 CNMT 的第一个晶体结构，它与诱变研究一起定义了酶活性位点的结构。还利用一系列天然和合成底物以及辅因子类似物探索了 CNMT 的特异性。这项研究的知识可用于生成生产 BIA 或合成衍生物所需的改进 CNMT 变体。
• The Reaction of 3,4-Dihydroisoquinolines With Malonic Acid and Its Derivatives
  作者：Jeffrey C. Pelletier、Michael P. Cava

  DOI：10.1055/s-1987-33431

  日期：——

  The reaction of various 3,4-dihydroisoquinolines with malonic acid gives the corresponding 1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolineacetic acids in good yield, while the reaction with cyanoacetic acid and malonic acid half ethyl ester affords 1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinoline acetonitriles and 1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolineacetic esters respectively. The use of other 1,3-dicarbonyls which cannot decarboxylate in this reaction affords the normal addition products.

  各种 3,4-二氢异喹啉与丙二酸反应可以得到相应的 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙酸，收率很高，而与氰基乙酸和丙二酸半乙酯反应则可以分别得到 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙腈和 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙酸酯。在此反应中使用其他不能脱羧的 1,3-二羰基，可得到正常的加成产物。
• Synthesis of 2-(5-Bromo-2,3-dimethoxyphenyl)-5-(aminomethyl)-1H-pyrrole analogues and their binding affinities for dopamine D2, D3, and D4 receptors
  作者：Robert H Mach、Yunsheng Huang、Rebekah A Freeman、Li Wu、Suwanna Blair、Robert R Luedtke

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00341-3

  日期：2003.1

  pyrrole analogues was prepared and their affinity for dopamine D(2), D(3), and D(4) receptors was measured using in vitro binding assays. The results of receptor binding studies indicated that the incorporation of a pyrrole moiety between the phenyl ring and the basic nitrogen resulted in a significant increase in the selectivity for dopamine D(3) receptors. The most selective compound in this series

  一系列2-（5-溴-2,3-二甲氧基苯基）-5-（氨基甲基）-1H-吡咯类似物的制备及其对多巴胺D（2），D（3）和D（4）受体的亲和力使用体外结合测定法测量。受体结合研究的结果表明，在苯环和碱性氮之间引入吡咯部分会导致多巴胺D（3）受体的选择性显着提高。该系列中最具选择性的化合物是2-（5-溴-2,3-二甲氧基苯基）-5-（2-（3-吡啶基）哌啶基）甲基-1H-吡咯（6p），其具有D（3）受体亲和力为4.3 nM，对D（3）与D（2）受体的选择性是20倍，对D（3）与D（4）受体的选择性是300倍。预计该化合物是用于研究体内多巴胺D（3）受体的功能作用的有用配体。