(6-氧代-1-环己烯基)甲基(E)-丁-2-烯酸酯 | 106281-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (6-氧代-1-环己烯基)甲基(E)-丁-2-烯酸酯
• 中文别名: 4-吡啶羧酸,2-(羧基甲基)酰肼
• 英文名称: 2-crotonyloxymethyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: (6-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl (E)-but-2-enoate；2-crotonyloxymethylcyclohex-2-enone；(6-oxocyclohexen-1-yl)methyl (E)-but-2-enoate
• CAS: 106281-45-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: IQAJMALOOLNRLN-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈：可溶；氯仿：可溶；二甲基亚砜：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 (6-氧代-1-环己烯基)甲基(E)-丁-2-烯酸酯 在 human placental hGSTP-1 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-glutathionylmethyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽转移酶催化的抗肿瘤 2-巴豆酰氧基甲基-2-环烯酮转化为谷胱甘肽加合物的机制

  摘要：

  人类谷胱甘肽 (GSH) 转移酶 (hGSTP1-1) 以类似的动力学效率处理抗肿瘤剂 2-巴豆酰氧基甲基-2-环己烯酮 (COMC-6)、2-巴豆酰氧基甲基-2-环庚烯酮 (COMC-7) 和 2-巴豆酰氧基甲基- 2-环戊烯酮 (COMC-5) 分别为 2-谷胱甘肽甲基-2-环己烯酮、2-谷胱甘肽甲基-3-谷胱甘肽-2-环庚烯酮和 2-谷胱甘肽甲基-2-环戊烯酮。该过程可能涉及最初的酶催化迈克尔加成 GSH 到 COMC 衍生物上，得到谷胱甘肽化烯醇（酯），其经历非立体特异性酮化，无论是结合到活性位点还是在溶液中游离，生成谷胱甘肽化外环烯酮。在溶液中游离的 GSH 在环外烯酮的外亚甲基碳上反应，取代第一个 GSH 得到最终产物。这种机制得到了在高浓度 hGSTP1-1 存在下观察到的多相动力学以及使用 COMC-6 和 COMC-7 作为底物在含水酸中捕获动力学上有效的环外烯酮的能力的支持。通过观察

  DOI：

  10.1021/ja030396p
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (6-氧代-1-环己烯基)甲基(E)-丁-2-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Analogues of 2-crotonyloxymethyl-(4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxycyclohex-2-enone (COTC) with anti-tumor properties

  摘要：

  The syntheses of three novel analogues of the naturally occurring cytotoxic agent COTC are described and the results of bioassays of the target compounds against two lung cancer cell lines are presented. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.072

文献信息

• Macromolecular Gsh-Activiated Glyoxylase I Inhibitors
  申请人：Creighton Donald

  公开号：US20070287672A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  This invention relates to macromolecular prodrugs having antitumor activity when activated by GSH, and methods for synthesizing and administering these to patients. More particularly, this invention relates to, inter alia, the synthesis and use of polyacrylamide carriers to target anticancer prodrugs to tumors, and to release active antitumor agents selectively in tumor cells. These active antitumor agents target the active site of the methylglyoxal-detoxifying enzyme glyoxalase I to thereby cause tumor regression.

  本发明涉及通过GSH激活具有抗肿瘤活性的高分子前药，以及合成和给患者施用这些前药的方法。更具体地说，本发明涉及使用聚丙烯酰胺载体以将抗癌前药定向到肿瘤，并在肿瘤细胞中选择性地释放活性抗肿瘤剂的合成和使用。这些活性抗肿瘤剂靶向甲基乙二醛解毒酶甘氧醛酸酶I的活性位点，从而导致肿瘤退化。
• Altering expression level of glutathione S-transferase genes by treating a human subject with a nitroxide
  申请人：Habash Louis

  公开号：US10441578B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  A method of treatment is disclosed. The method comprises administering to a human subject, known to have decreased glutathione activity, an effective amount of a nitroxide antioxidant, wherein the nitroxide antioxidant increases an expression level of one or more genes encoding glutathione S-transferase enzymes, thereby increasing glutathione activity.

  本发明公开了一种治疗方法。该方法包括向已知谷胱甘肽活性降低的人类受试者施用有效量的亚硝基氧化物抗氧化剂，其中亚硝基氧化物抗氧化剂可提高一个或多个编码谷胱甘肽 S-转移酶的基因的表达水平，从而提高谷胱甘肽活性。
• ALTERING EXPRESSION LEVEL OF GLUTATHIONE S-TRANSFERASE GENES BY TREATING A HUMAN SUBJECT WITH A NITROXIDE
  申请人：Habash Louis

  公开号：US20190224178A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  A method of treatment is disclosed. The method comprises administering to a human subject, known to have decreased glutathione activity, an effective amount of a nitroxide antioxidant, wherein the nitroxide antioxidant increases an expression level of one or more genes encoding glutathione S-transferase enzymes, thereby increasing glutathione activity.
• US7569711B2
  申请人：——

  公开号：US7569711B2

  公开（公告）日：2009-08-04
• [EN] MACROMOLECULAR GSH-ACTIVATED GLYOXYLASE I INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYOXYLASE I MACROMOLECULAIRES ACTIVES PAR LE GLUTATHION (GSH)
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2005115338A2

  公开（公告）日：2005-12-08

  This invention relates to macromolecular prodrugs having antitumor activity when activated by GSH, and methods for synthesizing and administering these to patients. More particularly, this invention relates to, inter alia, the synthesis and use of polyacrylamide carriers to target anticancer prodrugs to tumors, and to release active antitumor agents selectively in tumor cells. These active antitumor agents target the active site of the methylglyoxal-detoxifying enzyme glyoxalase I to thereby cause tumor regression.