(6-氯吡啶-2-基)三氟甲磺酸酯 | 119071-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: (6-氯吡啶-2-基)三氟甲磺酸酯
• 英文名称: 2-chloro-6-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>pyridine
• 英文别名: 6-chloro-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)pyridine；6-chloropyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate；2-chloro-6-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}pyridine；Methanesulfonic acid, trifluoro-, 6-chloro-2-pyridinyl ester；(6-chloropyridin-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 119071-57-7
• 化学式: C₆H₃ClF₃NO₃S
• 分子量: 261.609
• InChiKey: TWRRBSOANPKTJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.676±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-氯吡啶-2-基)三氟甲磺酸酯 在 双(三环己基磷)-3-苯基-1H-茚二氯化钌 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 生成 麝香吡啶
  参考文献：
  名称：

  具有集成“自我清除”功能的（R）-（+）-muscopyridine的催化方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390103
• 作为产物：
  描述：

  N-Fluoro-2-chloropyridinium triflate 、 三乙胺 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UMEMOTO, TERUO;TOMIZAWA, GINJIRO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1726-1731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron catalyzed cross coupling reactions of aromatic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220498A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  A process for the production of compounds Ar—R 1 by means of a cross-coupling reaction of an organometallic reagent R 1 —M with an aromatic or heteroaromatic substrate Ar—X catalyzed by one or several iron salts or iron complexes as catalysts or pre-catalysts, present homogeneously or heterogeneously in the reaction mixture. This new invention exhibits substantial advantages over established cross coupling methodology using palladium- or nickel complexes as the catalysts. Most notable aspects are the fact that (i) expensive and/or toxic nobel metal catalysts are replaced by cheap, stable, commercially available and toxicologically benign iron salts or iron complexes as the catalysts or pre-catalysts, (ii) commercially attractive aryl chlorides as well as various aryl sulfonates can be used as starting materials, (iii) the reaction can be performed under “ligand-free” conditons, and (iv) the reaction times are usually very short.

  通过使用一种或多种铁盐或铁络合物作为催化剂或前催化剂，在有机金属试剂R1—M与芳香或杂芳底物Ar—X之间进行交叉偶联反应的方法，生产化合物Ar—R1。这一新发明相对于使用钯或镍络合物作为催化剂的传统交叉偶联方法具有显著优势。最值得注意的方面包括：(i) 昂贵和/或有毒的贵金属催化剂被廉价、稳定、商业可获得且毒理学上良性的铁盐或铁络合物替代作为催化剂或前催化剂，(ii) 商业上具吸引力的芳基氯化物以及各种芳基磺酸盐可用作起始材料，(iii) 反应可在“无配体”条件下进行，(iv) 反应时间通常非常短。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Alois Fürstner、Andreas Leitner、María Méndez、Helga Krause

  DOI：10.1021/ja027190t

  日期：2002.11.1

  and -CF(3) groups are compatible. The method also allows for consecutive cross-coupling processes in one pot, as exemplified by the efficient preparation of compound 12, and has been applied to the first synthesis of the cytotoxic marine natural product montipyridine 8. In contrast to the clean reaction of (hetero)aryl chlorides, the corresponding bromides and iodides are prone to a reduction of their

  简单的铁盐，如 FeCl(n)、Fe(acac)(n) (n = 2,3) 或 salen 络合物 4 被证明是高效、廉价、毒理学无害且环境友好的预催化剂，可用于许多交叉- 烷基或芳基格氏试剂、锌酸盐或有机锰物质与芳基和杂芳基氯化物、三氟甲磺酸盐甚至甲苯磺酸盐的偶联反应。原位制备的正式成分 [Fe(MgX)(2)] 的“无机格氏试剂”可能构成负责催化周转的传播物种，在许多情况下，即使在室温或室温以下，这种转化率也以前所未有的速度发生。由于反应条件异常温和，一系列官能团如酯、醚、腈、磺酸盐、磺酰胺、硫醚、缩醛、炔烃和 -CF(3) 基团是相容的。
• Pyridyl inhibitors of hedgehog signalling
  申请人：Gunzner L. Janet

  公开号：US20060063779A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The invention provides novel inhibitors of hedgehog signaling that are useful as a therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein A, X, Y R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m and n are as described herein.

  这项发明提供了一种新型的刺刺信号抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I： 其中A、X、Y、R1、R2、R3、R4、m和n如本文所述。
• General Chemoselective Suzuki–Miyaura Coupling of Polyhalogenated Aryl Triflates Enabled by an Alkyl-Heteroaryl-Based Phosphine Ligand
  作者：Chau Ming So、On Ying Yuen、Shan Shan Ng、Zicong Chen

  DOI：10.1021/acscatal.1c02146

  日期：2021.7.2

  describes a general chemoselective Suzuki–Miyaura coupling of polyhalogenated aryl triflates with the reactivity order of C–Cl > C–OTf using a Pd/L33 catalyst. The methine hydrogen and the steric hindrance offered by the alkyl bottom ring of L33 were found to be key factors in reactivity and chemoselectivity. With the Pd/L33 catalyst, a wide range of polyhalogenated (hetero)aryl triflates, which were independent

  本研究描述了多卤化芳基三氟甲磺酸酯的一般化学选择性 Suzuki-Miyaura 偶联，反应性顺序为 C-Cl > C-OTf，使用 Pd/ L33催化剂。发现L33的烷基底环提供的次甲基氢和位阻是反应性和化学选择性的关键因素。使用 Pd/ L33催化剂，范围广泛的多卤化（杂）芳基三氟甲磺酸酯，它们与底物和竞争反应位点的相对位置无关，与（杂）芳基、烯基和烷基硼酸很好地偶联，以获得具有良好性能的相应产物。化学选择性和产率。化学选择性反应可以很容易地放大到克级，并且可以使用百万分之几的 Pd 催化剂（低至 10 ppm Pd）。
• 一种2-烷基-吲哚骨架的膦配体及其制备方法和应用
  申请人：香港理工大学深圳研究院

  公开号：CN113402553B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明公开了一种2‑烷基‑吲哚骨架的膦配体及其制备方法和应用，所述2‑烷基‑吲哚骨架的膦配体结构式如下式Ⅰ所示：其中，所述R1、R2各自独立的选自烷基或芳基，所述R3选自烷基，所述R4选自烷基或芳基，所述R5、R6、R7、R8各自独立的选自氢、烷基、烷氧基、芳基或氟。所述2‑烷基‑吲哚骨架的膦配体，能与过渡金属如钯构成结构稳定的络合物，提高过渡金属如钯催化反应时的催化活性，且适用范围广，选择性好，反应条件温和。可广泛用于高难度的过渡金属催化的交叉偶联反应，包括多卤代三氟甲磺酸芳基酯的化学选择性铃木偶联反应；过渡金属催化剂的催化用量低至10ppm，分离收率高达99％；应用于化学选择性交叉偶联反应中，发现了新的反应顺序C‑Br>C‑Cl>C‑OTf。