(6-碘苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基)甲醇 | 69048-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: (6-碘苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基)甲醇
• 英文名称: 6-iodo-1,3-benzodioxole-5-methanol
• 英文别名: (6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol；5-(hydroxymethyl)-6-iodo-1,3-benzodioxole；2-iodo-4,5-methylenedioxybenzyl alcohol；(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)-methanol；6-iodopiperonyl alcohol；(6-iodobenzo[1,3]-dioxol-5-yl)-methanol；(6-Iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)methanol
• CAS: 69048-76-6
• 化学式: C₈H₇IO₃
• 分子量: 278.046
• InChiKey: ODGKHOUSPOCIMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  357.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-碘苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基)甲醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-iodo-1,3-benzodioxole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Radical dearomatization of benzene leading to phenanthridine and phenanthridinone derivatives related to (±)-pancratistatin

  摘要：

  The synthesis of the phenanthridinone nucleus common to the Amaryllidaceae series of natural products is achieved by a sequence involving tributylstannane-mediated, benzeneselenol-catalyzed addition of ortho-nitrogen functionalized aryl radicals to benzene, yielding aryl-substituted cyclohexadienes. These cyclohexadienes may be manipulated by oxidative ring closure sequences to generate functionalized phenanthridines. Beginning from 2-hydroxy-6-iodopiperonic acid a key intermediate in the Danishefsky synthesis of (+/-)-pancratistatin is achieved in two steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.096
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以82%的产率得到(6-碘苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclizations. A convergent total synthesis of (±)-γ-lycorane

  摘要：

  (±)-γ-石蒜烷已通过十步合成而成，其中使用了两个连续的自由基反应来构建D环和B环。 (C) 1999 汤姆森科学有限公司. 保留所有权利.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02585-4

文献信息

• FUSED AMINO PYRIDINE AS HSP90 INHIBITORS
  申请人：Cai Xiong

  公开号：US20080234314A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention relates to HSP90 inhibitors containing fused amino pyridine core that are useful as inhibitors of HSP90 and their use in the treatment of HSP90 related diseases and disorders such as cancer, an autoimmune disease, or a neurodegenerative disease.

  本发明涉及含有融合氨基吡啶核的HSP90抑制剂，可用作HSP90的抑制剂，以及它们在治疗HSP90相关疾病和紊乱，如癌症、自身免疫疾病或神经退行性疾病中的用途。
• Intramolecular radical additions to quinolines
  作者：David C Harrowven、Benjamin J Sutton、Steven Coulton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00321-5

  日期：2001.4

  This paper is concerned with intramolecular radical additions to quinolines. Radical additions to C-2, C-3 and C-4 of a quinoline have all been shown to proceed under neutral conditions. In each case formation of heteroaromatic products, rather than dihydroquinolines, was observed (implicating the so called oxidative tin hydride pathway).

  本文涉及喹啉的分子内自由基加成。已证明向喹啉的C-2，C-3和C-4自由基加成均在中性条件下进行。在每种情况下，都观察到形成了杂芳族产物而不是二氢喹啉（暗示了所谓的氧化锡氢化物途径）。
• Palladium-catalyzed intermolecular tandem cyclization reaction: a highly regioselective synthesis of functionalized 3H-spiro[isobenzofuran-1,3′-isochroman] scaffolds
  作者：Liang Wang、Xuehu Li、Hua Tao、Xiang Zhou、Xihong Lu、Wenyue Du、Tingting Jiang、Zhijun Xin、Jianping Liang

  DOI：10.1039/c6ob02802k

  日期：——

  functionalized 3H-spiro[isobenzofuran-1,3′-isochroman] scaffolds using a novel palladium-catalyzed tandem cyclization reaction is explored. During the reaction process, C–O, C–C and C–O bonds are sequentially formed in one pot via decarboxylative allenylpalladium formation, nucleophilic attack, arylpalladium addition and intramolecular nucleophilic attack.

  探索了使用新型钯催化串联环化反应的功能性3 H-螺[异苯并呋喃-1,3'-异色满]支架的高度区域选择性合成。在反应过程中，通过脱羧化烯基钯的形成，亲核攻击，芳基钯加成和分子内亲核攻击，在一个罐中依次形成C–O ，CC和C–O键。
• Synthesis of Seven-membered Lactones via Nickel- and Zinc-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Cyclization of 2-Iodobenzyl Alcohols with Propiolates
  作者：Dinesh Kumar Rayabarapu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja017390p

  日期：2002.5.1

  class of substituted seven-membered lactones 3 were conveniently synthesized via cyclization of o-iodobenzyl alcohol 1 (o-IC(6)H(4)CH(2)OH) with various propiolates 2 (RC triple bond CCOOMe) in the presence of Ni(dppe)Br(2) and Zn powder in acetonitrile at 80 degrees C. The catalytic reaction is highly regio- and stereoselective affording seven-membered lactones in moderate to good yields. This methodology

  通过邻碘苄醇1（o-IC（6）H（4）CH（2）OH）与各种丙炔酸酯2（RC三键CCOOMe）在Ni(dppe)Br(2) 和 Zn 粉末在 80 摄氏度的乙腈中的存在。催化反应具有高度的区域选择性和立体选择性，以中等至良好的产率提供七元内酯。这种方法可以成功地扩展到各种取代的邻碘苄醇。在室温下，在 Ni(dppe)Br(2) 和 Zn 存在下，1a 与 2-辛酸甲酯 (2a) 反应得到中间体 7。提出了一种涉及在内酯形成之前 7 的碳-碳双键的不寻常 E/Z 异构化的机制来解释催化反应。
• Phenanthroline-<i>^t</i>BuOK Promoted Intramolecular C–H Arylation of Indoles with ArI under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Xiang-Huan Shan、Bo Yang、Hong-Xing Zheng、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03449

  日期：2018.12.21

  variety of substituted 6H-isoindolo [2, 1-a] indoles were prepared by a simple and efficient intramolecular cyclization using 1,10-phenanthroline in the presence of potassium tert-butoxide and chlorobenzene. This strategy provides a fast and versatile access to isoindolo[2,1-a]indole derivatives for the synthesis of pharmaceuticals and organic electroluminescent (EL) materials.

  已经开发出第一个实例，菲咯啉t BuOK促进了N-（2-碘苄基）吲哚的分子内自由基C–H芳基化，而没有过渡金属的参与。在叔丁醇钾和氯苯存在下，使用1,10-菲咯啉通过简单有效的分子内环化反应制备了多种取代的6 H-异吲哚并[2，1-a]吲哚。该策略为异吲哚并[2,1- a ]吲哚衍生物的合成提供了快速而通用的途径，用于合成药物和有机电致发光（EL）材料。