6-iodo-1,3-benzodioxole-5-carbonitrile | 905914-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-iodo-1,3-benzodioxole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-iodobenzo[d][1,3]dioxole-5-carbonitrile
• CAS: 905914-39-8
• 化学式: C₈H₄INO₂
• 分子量: 273.03
• InChiKey: GTGFJKMVIHTZSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  338.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-1,3-benzodioxole-5-carbonitrile 在 异丙基氯化镁 、 dilithium tetrachlorocuprate(II) 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到2,2'-dicyano-4,5,4',5'-bis(methylenedioxy)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  四氯化铜锂（II）催化的功能化格氏试剂的氧化均相偶联

  摘要：

  摘要 描述了一种在纯氧气存在下使用催化量的四氯铜酸二锂（II）（CuLi 2 Cl 4）对官能化格氏试剂进行氧化均偶联的有效程序。该方法已成功应用于各种芳基，杂芳基，烷基，烯基和炔基卤化物，这些卤化物以良好或极好的收率转化为相应的均偶联产物。 描述了一种在纯氧气存在下使用催化量的四氯铜酸二锂（II）（CuLi 2 Cl 4）对官能化格氏试剂进行氧化均偶联的有效程序。该方法已成功应用于各种芳基，杂芳基，烷基，烯基和炔基卤化物，这些卤化物以良好或极好的收率转化为相应的均偶联产物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316841
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 乙酸酐 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 6-iodo-1,3-benzodioxole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Radical dearomatization of benzene leading to phenanthridine and phenanthridinone derivatives related to (±)-pancratistatin

  摘要：

  The synthesis of the phenanthridinone nucleus common to the Amaryllidaceae series of natural products is achieved by a sequence involving tributylstannane-mediated, benzeneselenol-catalyzed addition of ortho-nitrogen functionalized aryl radicals to benzene, yielding aryl-substituted cyclohexadienes. These cyclohexadienes may be manipulated by oxidative ring closure sequences to generate functionalized phenanthridines. Beginning from 2-hydroxy-6-iodopiperonic acid a key intermediate in the Danishefsky synthesis of (+/-)-pancratistatin is achieved in two steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.096

文献信息

• FUSED AMINO PYRIDINE AS HSP90 INHIBITORS
  申请人：Cai Xiong

  公开号：US20080234314A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention relates to HSP90 inhibitors containing fused amino pyridine core that are useful as inhibitors of HSP90 and their use in the treatment of HSP90 related diseases and disorders such as cancer, an autoimmune disease, or a neurodegenerative disease.

  本发明涉及含有融合氨基吡啶核的HSP90抑制剂，可用作HSP90的抑制剂，以及它们在治疗HSP90相关疾病和紊乱，如癌症、自身免疫疾病或神经退行性疾病中的用途。
• Photoinduced Phosphorylation/Cyclization of Cyanoaromatics for Divergent Access to Mono- and Diphosphorylated Polyheterocycles
  作者：Shanshan Shi、Zhipeng Zheng、Yumeng Zhang、Yufei Yang、Denghui Ma、Yuzhen Gao、Yan Liu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03360

  日期：2021.12.17

  described. Importantly, these photocatalytic transformations feature good functional group tolerance and high regio- and chemoselectivities under mild reaction conditions. These findings might stimulate the exploration of new photocatalytic utilizations of P(O)–H compounds by employing CN-containing substrates as the radical acceptors.

  已经描述了用 1,6-烯炔部分对氰基芳烃进行可见光驱动的可切换磷酸化，用于磷酸化多杂环的多样化和选择性合成，包括磷酸化氨基膦酸盐、亚氨基膦酸盐和酮。重要的是，这些光催化转化在温和的反应条件下具有良好的官能团耐受性和高区域和化学选择性。这些发现可能会通过使用含 CN 的底物作为自由基受体来刺激对 P(O)-H 化合物的新光催化利用的探索。
• Fused amino pyridine as HSP90 inhibitors
  申请人：Curis, Inc.

  公开号：US10035797B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The present invention relates to HSP90 inhibitors containing fused amino pyridine core that are useful as inhibitors of HSP90 and their use in the treatment of HSP90 related diseases and disorders such as cancer, an autoimmune disease, or a neurodegenerative disease.

  本发明涉及含有融合氨基吡啶核心的 HSP90 抑制剂，这些抑制剂可用作 HSP90 的抑制剂，并可用于治疗与 HSP90 相关的疾病，如癌症、自身免疫性疾病或神经退行性疾病。
• US8324240B2
  申请人：——

  公开号：US8324240B2

  公开（公告）日：2012-12-04
• US8586605B2
  申请人：——

  公开号：US8586605B2

  公开（公告）日：2013-11-19