(6Z)-6-十八碳烯-1-醇 | 2774-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (6Z)-6-十八碳烯-1-醇
• 英文名称: petroselinyl alcohol
• 英文别名: (Z)-octadec-6-en-1-ol
• CAS: 2774-87-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O
• 分子量: 268.483
• InChiKey: TVPWKOCQOFBNML-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-30 °C
• 沸点：
  361.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z)-6-十八碳烯-1-醇 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到十八碳6烯酸
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基化FA对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（CIMRSA）和大肠杆菌的临床分离株显示出异常的抗菌活性。

  摘要：

  在7-8中合成了天然存在的（6 Z）-（±）-2-甲氧基-6-十六碳烯酸（1）和（6 Z）-（±）-2-甲氧基-6十八碳烯酸（2）通过使用乙炔偶联方法，可分别获得38％和13％的总收率，这使得双键的顺式立体化学达到100％成为可能。乙炔类似物（±）-2--2-甲氧基-6-十六碳烯酸（3）和（±）-2-甲氧基-6十八碳烯酸（4）也通过6-7步骤与48和48总产量分别为16％。酸的抗菌活性1 - 4已针对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（ClMRSA）和大肠杆菌的临床分离株进行了检测。在一系列化合物中，酸4是对CIMRSA活性最高的杀菌剂，IC 50s（半数最大抑制浓度）在17至37μg / mL之间，与6十八碳烯酸完全相反，后者完全没有杀菌作用。另一方面，酸1和3是仅有的对大肠杆菌具有抗菌活性的酸，但酸1的最佳候选者是IC 50为21μg/ mL的最佳人选。酸的临界胶束浓度（CMCs）1–还确定了4

  DOI：

  10.1007/s11745-017-4262-1
• 作为产物：
  描述：

  十八碳6烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(6Z)-6-十八碳烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  1,2,n-三醇的一锅区域和立体选择性环化

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法来环化含有 1,2-二醇官能团和侧羟基的三醇。一锅法将 1,2-二醇原位转化为原酸酯，在用路易斯酸处理后生成环状丙酮鎓中间体。该中间体随后被侧羟基捕获以生成环醚。1,2-二醇的立体化学完全保真（在环化位点反转）转移到产物中，反应以高区域选择性进行。该过程类似于路易斯酸催化的带有羟基的环氧化物分子内开环，产生具有区域和立体化学控制的各种尺寸的环醚。

  DOI：

  10.1021/ja043002i

文献信息

• Amino derivatives for the treatment of proliferative skin disorders
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2444088A1

  公开（公告）日：2012-04-25

  Compositions comprising specific amino derivatives for their use in treating proliferative skin diseases or disorders and the use of specific amino derivatives in such a treatment is disclosed.

  本发明公开了包含特定氨基衍生物的组合物，用于治疗增生性皮肤疾病或疾病的用途，并公开了在此类治疗中使用特定氨基衍生物的方法。
• Preparation of functionalized alkynes having internal triple bonds
  申请人：Kenkel Research Corporation

  公开号：US05093536A1

  公开（公告）日：1992-03-03

  Functional internal alkynes are conveniently and economically prepared by dehydrohalogenating a dibromide with an alkali metal hydroxide in the presence of a phase transfer catalyst.

  通过在相转移催化剂的存在下，使用碱金属氢氧化物去卤化二溴化物，可以方便、经济地制备功能性内炔。
• LIPID NANOPARTICLE BASED COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE DELIVERY OF BIOLOGICALLY ACTIVE MOLECULES
  申请人：Chen Tongqian

  公开号：US20080188675A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention relates to novel cationic lipids, transfection agents, microparticles, nanoparticles, and short interfering nucleic acid (siNA) molecules. The invention also features compositions, and methods of use for the study, diagnosis, and treatment of traits, diseases and conditions that respond to the modulation of gene expression and/or activity in a subject or organism. Specifically, the invention relates to novel cationic lipids, microparticles, nanoparticles and transfection agents that effectively transfect or deliver biologically active molecules, such as antibodies (e.g., monoclonal, chimeric, humanized etc.), cholesterol, hormones, antivirals, peptides, proteins, chemotherapeutics, small molecules, vitamins, co-factors, nucleosides, nucleotides, oligonucleotides, enzymatic nucleic acids, antisense nucleic acids, triplex forming oligonucleotides, 2,5-A chimeras, dsRNA, allozymes, aptamers, decoys and analogs thereof, and small nucleic acid molecules, such as short interfering nucleic acid (siNA), short interfering RNA (siRNA), double-stranded RNA (dsRNA), micro-RNA (miRNA), and short hairpin RNA (shRNA) molecules, to relevant cells and/or tissues, such as in a subject or organism. Such novel cationic lipids, microparticles, nanoparticles and transfection agents are useful, for example, in providing compositions to prevent, inhibit, or treat diseases, conditions, or traits in a cell, subject or organism. The compositions described herein are generally referred to as formulated molecular compositions (FMC) or lipid nanoparticles (LNP).

  本发明涉及新型阳离子脂质体、转染剂、微粒、纳米粒子和短干扰核酸（siNA）分子。本发明还涉及用于研究、诊断和治疗对基因表达和/或活性调节有反应的特征、疾病和状况的组合物和使用方法。具体而言，本发明涉及新型阳离子脂质体、微粒、纳米粒子和转染剂，它们能有效地转染或传递生物活性分子，例如抗体（例如单克隆、嵌合、人源化等）、胆固醇、激素、抗病毒药物、肽、蛋白质、化疗药物、小分子、维生素、辅因子、核苷、核苷酸、寡核苷酸、酶性核酸、反义核酸、三股形成寡核苷酸、2,5-A嵌合体、dsRNA、等位酶、适配体、诱饵和类似物以及小核酸分子，例如短干扰核酸（siNA）、短干扰RNA（siRNA）、双链RNA（dsRNA）、微RNA（miRNA）和短发夹RNA（shRNA）分子，传递到相关的细胞和/或组织中，例如在主体或生物体中。这些新型阳离子脂质体、微粒、纳米粒子和转染剂在提供组合物以预防、抑制或治疗细胞、主体或生物体的疾病、状况或特征方面是有用的。本文所描述的组合物通常被称为配制的分子组合物（FMC）或脂质纳米粒子（LNP）。
• Lipid Nanoparticle Based Compositions and Methods for the Delivery of Biologically Active Molecules
  申请人：Chen Tongqian

  公开号：US20110092739A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention relates to novel cationic lipids, transfection agents, microparticles, nanoparticles, and short interfering nucleic acid (siNA) molecules. The invention also features compositions, and methods of use for the study, diagnosis, and treatment of traits, diseases and conditions that respond to the modulation of gene expression and/or activity in a subject or organism. Specifically, the invention relates to novel cationic lipids, microparticles, nanoparticles and transfection agents that effectively transfect or deliver biologically active molecules, such as antibodies (e.g., monoclonal, chimeric, humanized etc.), cholesterol, hormones, antivirals, peptides, proteins, chemotherapeutics, small molecules, vitamins, co-factors, nucleosides, nucleotides, oligonucleotides, enzymatic nucleic acids, antisense nucleic acids, triplex forming oligonucleotides, 2,5-A chimeras, dsRNA, allozymes, aptamers, decoys and analogs thereof, and small nucleic acid molecules, such as short interfering nucleic acid (siNA), short interfering RNA (siRNA), double-stranded RNA (dsRNA), micro-RNA (miRNA), and short hairpin RNA (shRNA) molecules, to relevant cells and/or tissues, such as in a subject or organism. Such novel cationic lipids, microparticles, nanoparticles and transfection agents are useful, for example, in providing compositions to prevent, inhibit, or treat diseases, conditions, or traits in a cell, subject or organism. The compositions described herein are generally referred to as formulated molecular compositions (FMC) or lipid nanoparticles (LNP).

  本发明涉及新型阳离子脂质体、转染剂、微粒子、纳米粒子和短干扰核酸（siNA）分子。本发明还涉及组合物和使用方法，用于研究、诊断和治疗对基因表达和/或活性调节有反应的特征、疾病和状况的主体或生物体。具体而言，本发明涉及能够有效转染或传递生物活性分子的新型阳离子脂质体、微粒子、纳米粒子和转染剂，例如抗体（例如单克隆、嵌合、人源化等）、胆固醇、激素、抗病毒药物、肽、蛋白质、化疗药物、小分子、维生素、辅因子、核苷、核苷酸、寡核苷酸、酶性核酸、反义核酸、三股形成寡核苷酸、2,5-A嵌合体、双链RNA、等亚型、适配体、诱饵和类似物，以及短干扰核酸（siNA）、短干扰RNA（siRNA）、双链RNA（dsRNA）、微RNA（miRNA）和短发夹RNA（shRNA）分子等小分子核酸分子，传递到相关的细胞和/或组织中，例如在主体或生物体中。这种新型阳离子脂质体、微粒子、纳米粒子和转染剂在提供用于预防、抑制或治疗细胞、主体或生物体中的疾病、状况或特征的组合物方面是有用的。本文所描述的组合物通常称为配制分子组合物（FMC）或脂质纳米粒子（LNP）。
• Crystallizable polylactone copolymers prepared from mono- and di-functional polymerization initiators
  申请人：ETHICON, INC.

  公开号：EP1374921A1

  公开（公告）日：2004-01-02

  The present invention is directed to absorbable polylactone copolymers prepared in part from about 2 to about 80 mole percent glycolide, utilizing a combination of a monofunctional polymerization initiator and a di-functional polymerization initiator, to achieve rates of crystallization of the copolymer of at least about 2 times faster than the rate of crystallization of a copolymer made by a similar process utilizing either the mono-functional or the di-functional polymerization initiator alone. Medical devices containing such copolymers are also disclosed.

  本发明的目的是利用单官能团聚合引发剂和双官能团聚合引发剂的组合，制备部分由约 2 至约 80 摩尔百分数的羟基乙内酯组成的可吸收的聚乳酸共聚物，使共聚物的结晶速率比单独使用单官能团或双官能团聚合引发剂的类似工艺制作的共聚物的结晶速率至少快约 2 倍。此外，还公开了含有这种共聚物的医疗器械。