(7-溴-1H-吲哚-3-基)乙酸 | 63352-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (7-溴-1H-吲哚-3-基)乙酸
• 中文别名: 7-溴吲哚-3-乙酸
• 英文名称: 7-bromoindole-3-acetic acid
• 英文别名: 7-Brom-3-indolylessigsaeure；(7-bromo-indol-3-yl)-acetic acid；2-(7-bromo-1H-indol-3-yl)acetic acid
• CAS: 63352-97-6
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: XYQBUBGQOKPXBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-溴-1H-吲哚-3-基)乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-phenylhept-2-yn-1-yl 2-(1-acetyl-7-bromo-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化、不对称傅克烷基化级联一锅法合成手性二氢咔唑和二氢二苯并呋喃

  摘要：

  公开了一锅金催化的酰基迁移，然后是镱催化的不对称弗里德尔-克来福特烷基化，导致手性二氢咔唑和二氢二苯并呋喃的快速合成，总体产率中等至良好，具有良好至优异的对映选择性。金催化乙酸炔丙酯的酰基迁移生成具有高E / Z比的 α-亚基-β-二酮，然后将其进行镱催化的不对称 Friedel-Crafts 烷基化，无需任何纯化。重要的是，该方案为不对称弗里德尔-克来福特烷基化提供了一种新型底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00311
• 作为产物：
  描述：

  2-(7-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetic acid 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以72 %的产率得到(7-溴-1H-吲哚-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  吲哚3-乙酸和氮杂吲哚3-乙酸衍生物的简易合成

  摘要：

  以2-hydroxy-1-tosylindoline-3-triethylammonium bromide和3-bromo-2-hydroxy-1-tosylazaindoline为起始原料，开发了一种合成吲哚3-乙酸和氮杂吲哚3-乙酸衍生物的简便易行的方法. 以米氏酸和三乙胺反应得到的内酯衍生物作为关键中间体，其中乙酸单元被引入到吲哚和氮杂吲哚骨架中。使用这些合成方法合成了 26 种吲哚 3-乙酸和氮杂吲哚 3-乙酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133328

文献信息

• Indole-3-acetic acid derivatives
  申请人：Wardman Peter

  公开号：US20050203166A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Compounds of formula (I), or physiologically functional derivatives thereof, wherein: R 1 , R 2 , R 3 and R′ 3 are independently selected from H or lower alkyl; and R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently selected from H, electron withdrawing groups (such as F, Cl, Br, I, OCF 3 , carboxyl groups, acetal groups, electron deficient aryl groups), lower alkyl groups, lower alkoxy groups, aryl groups or aryloxy groups, wherein at least one of R 4 , R 5 , R 6 and R 7 is selected from an electron withdrawing group, may be used in methods of therapy, particular in treating neoplastic diseases in methods of GDEPT, ADPET, PDEPT and PDT.

  式（I）的化合物或其生理功能衍生物，其中：R1、R2、R3和R′3独立地选自H或较低的烷基；以及R4、R5、R6和R7独立地选自H、电子提取基团（如F、Cl、Br、I、OCF3、羧基、缩醛基、电子亏缺芳基）、较低的烷基、较低的烷氧基、芳基或芳氧基，其中R4、R5、R6和R7中至少有一个选自电子提取基团，可用于治疗方法，特别是在GDEPT、ADPET、PDEPT和PDT方法中用于治疗肿瘤性疾病。
• Auxinic analogues of indole-3-acetic acid
  申请人：Life Technologies, Inc.

  公开号：US20030087762A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The present invention provides compounds and compositions capable of stimulating plant growth, regeneration of plant cells and tissues, and transformation of plant cells and tissues, comprising mono- and multi-substituted auxinic analogues of indole-3-acetic acid (IAA) comprising substituent groups such as halo-, alkyl-, alkoxy-, acyl-, acylamido- and acyloxy-groups. The invention relates to a method of using such mono- and multi-substituted auxinic analogues of IAA to affect growth, regeneration or transformation in monocotyledonous and dicotyledonous plants, as well as in transgenic plant tissues. The invention also contemplates the use of these auxinic IAA analogues in the presence of other plant growth regulators, such as cytokinin, etc., to enhance plant growth.

  本发明提供了能够刺激植物生长、植物细胞和组织再生以及植物细胞和组织转化的化合物和组合物，其包含吲哚-3-乙酸(IAA)的单取代和多取代的辅助类似物，该类似物包含取代基团，例如卤基、烷基、烷氧基、酰基、酰氨基和酰氧基。本发明涉及一种使用 IAA 的这种单取代和多取代助剂类似物来影响单子叶和双子叶植物以及转基因植物组织的生长、再生或转化的方法。本发明还考虑在存在其他植物生长调节剂（如细胞分裂素等）的情况下使用这些辅助性 IAA 类似物来促进植物生长。
• USE OF INDOLE-3-ACETIC ACID DERIVATIVES IN MEDICINE
  申请人：Cancer Research Technology Limited

  公开号：EP1296676B1

  公开（公告）日：2004-01-28
• AUXINIC ANALOGUES OF INDOLE-3-ACETIC ACID
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP0866850A1

  公开（公告）日：1998-09-30
• EP0866850A4
  申请人：——

  公开号：EP0866850A4

  公开（公告）日：2000-11-22