(7-甲基-1H-吲哚-2-基)-苯基甲酮 | 89671-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (7-甲基-1H-吲哚-2-基)-苯基甲酮
• 英文名称: (7-methyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (7-methyl-1H-indol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 89671-77-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: HRLCEAONVWJNOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  427.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(7-甲基-1H-吲哚-2-基)-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed decarboxylative C2-acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids

  摘要：

  成功实现了钯催化的吲哚与α-氧代羧酸的去羧C2-酰化反应。该方案为合成2-芳酰基吲哚提供了一种新颖且互补的方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc40709h

文献信息

• Iodine-mediated intramolecular amination of ketones: the synthesis of 2-acylindoles and 2-acylindolines by tuning N-protecting groups
  作者：Wen-Chao Gao、Shan Jiang、Ruo-Lin Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1039/c3cc40797g

  日期：——

  A general method for constructing both 2-acylindoles and 2-acylindolines via I2-mediated intramolecular C-N bond formation is presented, and the selective formation of either 2-acylindoles or 2-acylindolines just depends on the nitrogen protecting groups used in the same substrate skeletons.

  提出了通过I2介导的分子内CN键形成构建2-acylindoles和2-acylindolines的一般方法，并且2-acylindoles或2-acylindolines的选择性形成仅取决于在相同底物骨架中使用的氮保护基团。 。
• Synthesis of Indoles through Highly Efficient Cascade Reactions of Sulfur Ylides and N-(ortho-Chloromethyl)aryl Amides
  作者：Qing-Qing Yang、Cong Xiao、Liang-Qiu Lu、Jing An、Fen Tan、Bin-Jie Li、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201203657

  日期：2012.9.3

  Batting the ylides: A simple procedure carried out under mild conditions allows the direct and efficient synthesis of structurally diverse indoles. This approach involves a cascade reaction of sulfur ylides and N‐(ortho‐chloromethyl)aryl amides (see scheme).

  击球叶立德：一个简单的程序在温和的条件下进行允许结构不同的吲哚的直接和有效的合成。这种方法涉及硫叶立德和的级联反应ñ - （邻氯甲基）芳基酰胺（参见方案）。
• Palladium-catalyzed tandem oxidative annulation of α-amino ketones leading to 2-aroylindoles
  作者：Tao-Shan Jiang、Long Dai、Yuhui Zhou、Xiuli Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130917

  日期：2020.2

  A simple synthesis of 2-aroylindoles via palladium-catalyzed tandem oxidative annulation directly from α-amino ketones has been developed. In this transformation, two-step reaction including oxidation of α-amino aetones to generate imine intermediates and subsequent palladium-catalyzed aerobic annulation to give 2-aroylindoles was compatible in one pot.

  已经开发了直接由α-氨基酮通过钯催化的串联氧化环化反应合成2-芳基吲哚的简单方法。在该转化中，两步反应在一个罐中兼容，该反应包括将α-氨基酮氧化以生成亚胺中间体，然后进行钯催化的好氧环化以生成2-芳酰基吲哚。
• Synthesis of 2-acylindoles from ?-(N-isatinyl) ketones
  作者：V. I. Gorgos、L. M. Zorin、G. I. Zhungietu、M. A. Rekhter

  DOI：10.1007/bf00515352

  日期：1983.11
• GORGOS, V. I.;ZORIN, L. M.;ZHUNGIETU, G. I.;REXTER, M. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 11, 1490-1492
  作者：GORGOS, V. I.、ZORIN, L. M.、ZHUNGIETU, G. I.、REXTER, M. A.

  DOI：——

  日期：——