(7R,8S,9R,10S)-rel-7,8,9,10-四氢苯并[a]芘-7,8,9,10-四醇 | 61490-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: (7R,8S,9R,10S)-rel-7,8,9,10-四氢苯并[a]芘-7,8,9,10-四醇
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydroxytetrahydrobenzopyrene
• 英文别名: r-7,t-8,9,c-10-tetrahydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene；Benzo(a)pyrene-7,8,9,10-tetrol, 7,8,9,10-tetrahydro-, (7R,8S,9R,10S)-rel-；(7R,8S,9R,10S)-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene-7,8,9,10-tetrol
• CAS: 61490-66-2；59957-91-4；61490-67-3；61490-68-4；61490-69-5；62697-13-6；62697-16-9；62697-17-0；62697-19-2；75110-13-3；75110-14-4；75110-16-6；75110-17-7；78779-88-1；80225-54-3；82041-91-6；89827-05-4；89827-06-5；89827-07-6；134677-65-9；134733-06-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: KWFVZAJQUSRMCC-FUMNGEBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8S,9R,10S)-rel-7,8,9,10-四氢苯并[a]芘-7,8,9,10-四醇 在 18-冠醚-6 KO₂ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到pyrene-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Superoxide oxidation: a novel route to aromatic 1,2-dicarboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a033
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-r-7,t-8-Dihydroxy-t-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (7R,8S,9R,10S)-rel-7,8,9,10-四氢苯并[a]芘-7,8,9,10-四醇
  参考文献：
  名称：

  Physical binding of tetraols derived from 7,8-dihydroxy-9,10-epoxybenzo[a]pyrene to DNA

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00537a043

文献信息

• Detection of DNA and Globin Adducts of Polynuclear Aromatic Hydrocarbon Diol Epoxides by Gas Chromatography−Mass Spectrometry and [³H]CH₃I Postlabeling of Released Tetraols
  作者：Assieh A. Melikian、Peng Sun、Stuart Coleman、Shantu Amin、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/tx950165z

  日期：1996.1.1

  ionization mass spectrometry--selected ion monitoring (GC-NICI-MS-SIM) was employed to detect tetramethyl ether derivatives of tetraols formed upon hydrolysis of DNA and globin adducts derived from diol epoxides of benzo[a]-pyrene (BP) and other polynuclear aromatic hydrocarbons (PAH). The tetramethyl ether derivatives could also be detected by [3H]CH3I postlabeling. The methodology involves the following

  气相色谱-负离子化学电离质谱法-选择性离子监控（GC-NICI-MS-SIM）用于检测DNA水解形成的四醇的四甲醚衍生物和衍生自苯并[a]-的二醇环氧化物的球蛋白加合物BP（BP）和其他多核芳香烃（PAH）。四甲基醚衍生物也可以通过[3H] CH3I后标记进行检测。该方法包括以下步骤：（1）分离DNA或球蛋白；（2）在真空下温和的酸水解；（3）分离得到的四醇，并使用甲基亚磺酰基碳负离子和未标记的或3H标记的CH 3 I衍生化为相应的四甲基醚；（4）通过GC-NICI-MS-SIM或具有无线电流检测功能的HPLC分析。探索了加合物水解和所得四醇衍生化的最佳条件，以及这种方法在小鼠和人类中检测PAH加合物的可行性。使用可以在水解由r-7，t-8-二羟基-t-9,10-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a] formed（抗BPDE）或r-7，t-8-二羟基-c-9,10-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a]
• Chloride Ion Catalyzed Conformational Inversion of Carbocation Intermediates in the Hydrolysis of a Benzo[<i>a</i>]pyrene 7,8-Diol 9,10-Epoxide
  作者：Lanxuan Doan、Haruhiko Yagi、Donald M. Jerina、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/ja020436+

  日期：2002.12.1

  the cis/trans ratio of tetrols from the reaction of the carbocation intermediate from the hydrolysis of chlorohydrin 5 is different than the cis/trans tetrol ratio from the acid-catalyzed hydrolysis of diol epoxide 1, which hydrolyzes via a carbocation with the same connectivity as that formed in the hydrolysis of 5. To rationalize these results, it is proposed that the S(N)1 reaction of chlorohydrin

  一种将 7beta,8alpha-dihydroxy-9alpha,10alpha-epoxy-7,8,9,10-四氢苯并 [a] 芘 (1) 转化为反式 9,10-氯代醇 (5) 的高效程序，收率和已经开发出通过无水 HCl 在 THF 中的反应来获得纯度。5 的反应速率已确定为 1:1 二恶烷-水溶液中氯化钠浓度的函数。观察到氯醇反应的常见离子速率下降很大，速率数据符合所有四醇产物都是通过水与 C-10 碳正离子中间体反应形成的机制。然而，来自氯醇 5 水解的碳阳离子中间体反应的四醇的顺/反比不同于来自二醇环氧化物 1 的酸催化水解的顺/反四醇比，它通过与 5 的水解中形成的连接具有相同连接性的碳正离子进行水解。 为了使这些结果合理化，提出氯醇 5 的 S(N)1 反应产生与反应形成的碳正离子构象不同的分布1 与 H(+)。相对于每个碳正离子构象与水反应的能垒，这些碳正离子构象反转的能
• Halide Effects in the Hydrolysis Reactions of (±)-7β,8α-Dihydroxy-9α,10α-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo- [<i>a</i>]pyrene
  作者：Bin Lin、Lanxuan Doan、Haruhiko Yagi、Donald M. Jerina、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/tx9701743

  日期：1998.6.1

  resulting in the formation of a trans-halohydrin. Reaction of DE-2 in these halide solutions at pH < ca. 5 occurs by rate-limiting carbocation formation, followed by capture of the intermediate carbocation by halide ion. The relative magnitudes of the rate constants for reaction of the intermediate carbocation with halide ions are estimated from product studies. The halohydrins are unstable intermediates

  已在1：9二恶烷水中测定了（+/-）-7beta，8alpha-dihydroxy-9alpha，10alpha-epoxy-7,8,9,10-四氢苯并[a] py（DE-2）的反应速率在4-13的pH范围内含有1.0 M KCl，0.5 M KBr和0.1 M NaI的溶液。这些pH速率分布要比DE-2在0.2 M NaClO4溶液中的反应要复杂得多，部分解释是由卤离子在中等pH值下以亲核体形式攻击二醇环氧化物而形成反式的。 -卤代醇。DE-2在这些卤化物溶液中在pH 12时，由于HO-与DE-2的二级反应，DE-2的反应速率增加。
• New Insights on the Mechanisms of the pH-Independent Reactions of Benzo[<i>a</i>]pyrene 7,8-Diol 9,10-Epoxides
  作者：Lanxuan Doan、Bin Lin、Haruhiko Yagi、Donald M. Jerina、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/ja004359z

  日期：2001.7.1

  10-tetrahydrobenzo[a]pyrene (1) and (+/-)-7beta,8alpha-dihydroxy-9alpha,10alpha-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene (2) in water and dioxane-water mixtures have been determined over a pH range wider than that of earlier studies. This study provides additional insight on the mechanisms of the pH-independent reactions of 1 and 2. The rate profile for reaction of 1 shows acid-catalyzed hydrolysis at pH <5, a

  (+/-)-7beta,8alpha-dihydroxy-9beta,10beta-epoxy-7,8,9,10-四氢苯并[a]芘(1)和(+/-)-7beta的反应速率和产物,8alpha-dihydroxy-9alpha,10alpha-epoxy-7,8,9,10-四氢苯并[a]芘 (2) 在水和二恶烷 - 水混合物中的测定范围比早期研究更宽。这项研究提供了对 1 和 2 的 pH 非依赖性反应机制的额外见解。 1 的反应速率曲线显示了 pH <5 时的酸催化水解，pH 5-9.5 时的速率平台，pH 时的负拐点10-11.5，并且在 pH > 11.5 时速率增加。pH 10 和 pH 11.5 之间的速率下降伴随着四醇的产率从 60% (pH 8) 下降到 29% (pH 11。2) 并被解释为由于氢氧根离子作为碱的攻击使碳正离子中间体去质子化并在 pH > 10 时再生 1，从
• Analysis of Phenanthrene and Benzo[<i>a</i>]pyrene Tetraol Enantiomers in Human Urine: Relevance to the Bay Region Diol Epoxide Hypothesis of Benzo[<i>a</i>]pyrene Carcinogenesis and to Biomarker Studies
  作者：Stephen S. Hecht、Steven G. Carmella、Peter W. Villalta、J. Bradley Hochalter

  DOI：10.1021/tx9004538

  日期：2010.5.17

  “reverse” diol epoxide pathway, whereas less than 4% resulted from the “bay region diol epoxide” pathway of Phe metabolism. Urine from creosote workers was similarly analyzed for BaP-7,8,9,10-tetraol enantiomers. In contrast to the results of the Phe-tetraol analyses, 78% of BaP-7,8,9,10-tetraol in these human urine samples was BaP-(7R,8S,9R,10S)-tetraol (3) resulting from the “bay region diol epoxide” pathway

  原型致癌多环芳烃 (PAH) 苯并[ a ]芘 (BaP) 的一种被广泛接受的代谢激活途径是通过“湾区二醇环氧化物”BaP-(7 R ,8 S )-diol-(9 S ,10 R )-环氧化物( 2 )。然而，很少有研究对这一途径产生的 BaP 人类尿液代谢物进行分析。菲 (Phe) 在结构上与 BaP 相关，但人类接触 Phe 的量要大得多，并且可以在尿液中轻松检测到其代谢物。因此，Phe 代谢物被提议作为 PAH 暴露和代谢激活的生物标志物。特别是苯四醇可以作为二醇环氧化物途径的生物标志物。虽然此前已对人尿液中的 BaP-四醇和 Phe-四醇进行了定量，但尚未发表的研究已确定其对映体组成。这很重要，因为湾区二醇环氧化物和“反向”二醇环氧化物途径会产生不同的对映体，后者与弱致突变性和致癌性相关。我们使用手性 HPLC 来解决这个问题，分离 BaP-7,8,9,10-四醇和 Phe-1,2