7α,8β,9β,10α-tetrahydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene | 82041-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 7α,8β,9β,10α-tetrahydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
• 英文别名: (-)-7r,8t,9t,10c-tetrahydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene；(-)-trans-anti-tetraol；Bap-(7S,8S,9R,10S)-tetraol；(7S,8R,9S,10R)-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene-7,8,9,10-tetrol
• CAS: 82041-91-6
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: KWFVZAJQUSRMCC-NMLBUPMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α,8β,9β,10α-tetrahydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene 生成 trimethyl-[[(7S,8R,9S,10R)-7,8,9-tris(trimethylsilyloxy)-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyren-10-yl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  DAY, BILLY W.;NAYLOR, STEPHEN;GAN, LIANG-SHANG;SAHALI, YOUSIF;SKIPPER, TH+, J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 562,(1991) N-2, C. 563-571

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(9R,10R)-10-benzoyloxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyren-9-yl] benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 sodium perchlorate 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7α,8β,9β,10α-tetrahydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of the trans-9,10-dihydrodiol metabolite of the carcinogen benzo[a]pyrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00378a051

文献信息

• Enzyme-Mediated Dialdehyde Formation:  An Alternative Pathway for Benzo[<i>a</i>]pyrene 7,8-Dihydrodiol Bioactivation
  作者：Kevin H. Stansbury、David M. Noll、John D. Groopman、Michael A. Trush

  DOI：10.1021/tx000159p

  日期：2000.11.1

  dependent upon both taurine and the hydrocarbon. Characterization of this product using UV, NMR, and MS indicated that the product is a pyrene with two side chains resulting from bond breakage of a ring, yielding a dialdehyde. These side chains contain a portion of taurine covalently attached through imine formation with the aldehydes resulting from dioxetane ring opening. Replacement of taurine with either

  多环芳烃，例如苯并[a] py，是人类关注的广泛的环境致癌物。已显示出几种酶促系统将苯并[a] py的最接近致癌代谢物苯并[a] py7、8-二氢二醇活化为可产生化学发光反应和遗传毒性损害的反应性物种。化学发光响应被认为是形成二氧杂环丁烷的结果，该二氧杂环丁烷在开环时形成反应性二醛中间体。在涉及受佛波酯刺激的人多形核白细胞或由髓过氧化物酶，牛磺酸和过氧化氢组成的分离的酶系统的体外温育中，从苯并[a] py 7,8-二氢二醇观察到延长的化学发光反应（> 60分钟）。对反应混合物的HPLC分析表明，存在同时依赖牛磺酸和烃的产物。使用UV，NMR和MS对该产物进行表征表明，该产物是具有两个侧链的pyr，这是由于环的键断裂而产生的，从而产生了二醛。这些侧链含有通过亚胺形成与二氧杂环丁烷开环产生的醛共价连接的一部分牛磺酸。用蛋白质或DNA代替牛磺酸也可产生延长的化学发光反应。这些结果首次证明了由苯并[a]
• GIBSON T. L.; SMITH L. L., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 11, 1842-1846
  作者：GIBSON T. L.、 SMITH L. L.

  DOI：——

  日期：——
• CIGARETTE FILTER CONTAINING ROSEMARY EXTRACT AND A METHOD OF REDUCING DNA DAMAGE CAUSED BY HARMFUL AGENTS IN CIGARETTE SMOKE BY USE OF SAID FILTER
  申请人：Emami Iman

  公开号：US20110155157A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The invention relates to a cigarette filter containing rosemary extract and a method of reducing DNA damage caused by various harmful agents in cigarette smoke. More specifically, the present invention relates to the use of said filter to reduce DNA damage caused by benzo (a) pyrenes in human cells by the reduction of the human lung benzo (a) pyrene diol epoxide-dG (BPDE-dG) adduct.
• Absolute configuration of the trans-9,10-dihydrodiol metabolite of the carcinogen benzo[a]pyrene
  作者：Haruhiko Yagi、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00378a051

  日期：1982.7
• DAY, BILLY W.;NAYLOR, STEPHEN;GAN, LIANG-SHANG;SAHALI, YOUSIF;SKIPPER, TH+, J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 562,(1991) N-2, C. 563-571
  作者：DAY, BILLY W.、NAYLOR, STEPHEN、GAN, LIANG-SHANG、SAHALI, YOUSIF、SKIPPER, TH+

  DOI：——

  日期：——