(7S)-5-(苯甲基)5-氮杂螺[2.4]庚烷-7-基氨基甲酸叔丁酯 | 144282-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (7S)-5-(苯甲基)5-氮杂螺[2.4]庚烷-7-基氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: 西他沙星中间体；N-[(7S)-5-苄基-5-氮杂螺[2.4]-7-庚基]氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: 5-benzyl-7(S)-tert-butoxycarbonylamino-5-azaspiro[2,4]heptane
• 英文别名: tert-butyl (S)-(5-benzyl-5-azaspiro[2.4]heptan-7-yl)carbamate；(7S)-tert-butoxycarbonylamino-5-N-benzylazaspiro[2.4]heptane；(S)-(5-benzyl-5-azaspiro[2.4]heptan-7-yl)carbamate tert-butyl ester；(S)-tert-Butyl (5-benzyl-5-azaspiro[2.4]heptan-7-yl)carbamate；tert-butyl N-[(7S)-5-benzyl-5-azaspiro[2.4]heptan-7-yl]carbamate
• CAS: 144282-37-1
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₂
• 分子量: 302.417
• InChiKey: UCBLMUMETZZNIZ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-5-(苯甲基)5-氮杂螺[2.4]庚烷-7-基氨基甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 西他沙星
  参考文献：
  名称：

  一种西他沙星制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种西他沙星的制备方法，包括以下步骤：取原料4‑溴乙酰乙酸乙酯与1,2‑二溴乙烷充分反应，所得产物在羰基还原酶的作用下，制备得到化合物Ⅱ；在碳酸铯存在下，取化合物Ⅱ与苄胺在溶剂中进行环合反应，所得产物再与DPPA反应，制备得到化合物Ⅳ；将化合物Ⅳ的叠氮基团还原，制备得到化合物Ⅴ；将化合物Ⅴ的伯胺基团连上BOC保护基团，得到化合物Ⅵ；将化合物Ⅵ经Pd/C还原，所得产物与8‑氯‑6,7‑二氟‑1‑[(1R,2s)‑2‑氟代环丙烷基]‑4‑氧代‑1,4‑二氢喹啉‑3‑羧酸乙酯反应制备得到化合物Ⅷ；化合物Ⅷ进行脱保护即得。本发明西他沙星的制备步骤少，后处理简单、收率相对较高。

  公开号：

  CN109232530B
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰苄胺（AABA） 在 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 、 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (7S)-5-(苯甲基)5-氮杂螺[2.4]庚烷-7-基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种5-苄基-7(S)-叔丁氧羰基氨基-5-氮杂螺 [2,4]庚烷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种5-苄基-7(S)-叔丁氧羰基氨基-5-氮杂螺[2，4]庚烷的制备方法，以乙酰乙酸苄酰胺作为原料，与1，2-二氯乙烷反应得到3-环丙基乙酰乙酸苄酰胺，3-环丙基乙酰乙酸苄酰胺用NBS溴化得到1-溴-3-环丙基乙酰乙酸苄酰胺，经碱性条件作用下环化得到5-苄基-5-氮杂螺[2.4]庚烷-4，7-二酮，进一步与盐酸羟胺形成肟类化合物4-氧代-5-苄基-7-肟-5-氮杂螺[2.4]庚烷，用NaBH4和三氟化硼乙醚还原得到5-苄基-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚烷，运用拆分剂L-樟脑磺酸进行手性拆分得到5-苄基-7(S)-氨基-5-氮杂螺[2，4]庚烷，经与二碳酸二叔丁酯反应后得到5-苄基-7(S)-叔丁氧羰基氨基-5-氮杂螺[2，4]庚烷。本发明中间体羰基无需保护，原料易得，工艺路线简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN103420896B

文献信息

• [EN] BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZÈNESULFONAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017201468A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  This invention is directed to benzenesulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy.

  本发明涉及苯磺酰胺化合物，包括它们的立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或病症的药用可接受盐、溶剂化物或前药，例如癫痫。
• 一种西他沙星关键中间体的制备方法
  申请人：扬子江药业集团有限公司

  公开号：CN107879966B

  公开（公告）日：2020-01-10

  本发明公开了一种西他沙星关键中间体，即(7S)‑叔丁氧羰基氨基‑5‑氮杂螺[2.4]庚烷的制备方法。该方法以(7S)‑叔丁氧羰基氨基‑5‑N‑苄基氮杂螺[2.4]庚烷为原料，在醇类溶剂中，以钯炭为催化剂，甲酸铵为氢源，反应完毕后通过析晶得到(7S)‑叔丁氧羰基氨基‑5‑氮杂螺[2.4]庚烷；该方法操作简单，反应温和，成功解决了螺环上的三元环开环的问题，同时可以得到纯度高的西他沙星中间体，后续工艺得到的西他沙星杂质小，纯度高，适合工业化大生产的要求。
• 细胞周期蛋白依赖性激酶7(CDK7)的抑制剂
  申请人：江苏先声药业有限公司

  公开号：CN114907407A

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明提供了CDK7抑制剂化合物，具体的涉及一种式I所示化合物或其药学上可接受的盐，及其药物组合物、制备方法和用途，该化合物对CDK7的抑制剂效果良好。
• Benzenesulfonamide compounds and their use as therapeutic agents
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US10246453B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  This invention is directed to benzenesulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy.

  本发明涉及苯磺酰胺化合物，作为其立体异构体、对映体、同系物或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶液剂或原药，用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或病症，如癫痫。
• Method for preparing efficiently synthetic sitafloxacin intermediate (7S)-5-azaspiro[2.4]heptane-7-yl tert-butyl carbamate
  申请人：Chen-Stone (Guangzhou) Co., Ltd.

  公开号：US10358417B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  The present invention discloses a preparation method for efficient synthesis of sitafloxacin intermediate (7S)-5-azaspiro[2.4]heptane-7-yl-tert-butyl carbamate, comprising the following steps: reacting to obtain reacting to obtain reacting to obtain and reacting to obtain In the present invention, a single compound with a relatively high ee value can be obtained, the unnecessary waste of materials is avoided, the yield is significantly improved, the operation is simple, the industrial scale-up is easy, and the production cost is reduced.

  本发明公开了一种高效合成西他沙星中间体(7S)-5-氮杂螺[2.4]庚烷-7-基叔丁基氨基甲酸酯的制备方法，包括以下步骤：反应 得到 反应 以获得 反应 以获得 和反应 以获得 在本发明中，可以获得ee值相对较高的单一化合物，避免了不必要的材料浪费，显著提高了收率，操作简单，易于工业放大，降低了生产成本。