(8CI,9CI)-1-(二氯乙酰基)-吡咯烷 | 20266-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (8CI,9CI)-1-(二氯乙酰基)-吡咯烷
• 中文别名: 桂哌齐特杂质
• 英文名称: 1-dichloracetylpyrrolidine
• 英文别名: 1-dichloroacetyl-pyrrolidine；1-Dichloracetyl-pyrrolidin；N-Dichloracetyl-pyrrolidin；1-(Dichloroacetyl)-pyrrolidine；2,2-dichloro-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 20266-01-7
• 化学式: C₆H₉Cl₂NO
• 分子量: 182.05
• InChiKey: SOTWMOLMAXYKFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8CI,9CI)-1-(二氯乙酰基)-吡咯烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (1-Oxo-1λ⁴-[1,3]dithiolan-2-yl)-pyrrolidin-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  硫醚的对映选择性氧化：反式-2- N，N-二烷基乙酰胺-1,3-二硫代戊二烯-S-氧化物的合成及其在不对称醛醇型反应中的应用

  摘要：

  （-）-反式-2- N，N-二烷基乙酰胺-1,3-二硫杂环戊烷-S-氧化物2以高de（> 99：1）和ee（最高94％）获得，结晶后> 98％ ）通过对映选择性氧化[Ti（i- PrO）4，（+）-DET，t -BuOOH]。N，N-二乙基衍生物（-）- 2b的烯醇镁的醛醇型加成到异丁醛中可得到单一非对映异构体的良好化学收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79595-5
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 二氯乙酸乙酯 生成 (8CI,9CI)-1-(二氯乙酰基)-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Amines with Esters of Polyhalogenated Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01629a090

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Chloroamides via Photoenzymatic Hydroalkylation of Olefins
  作者：Yi Liu、Sophie G. Bender、Damien Sorigue、Daniel J. Diaz、Andrew D. Ellington、Greg Mann、Simon Allmendinger、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.4c00927

  日期：2024.3.20

  Photoenzymatic intermolecular hydroalkylations of olefins are highly enantioselective for chiral centers formed during radical termination but poorly selective for centers set in the C–C bond-forming event. Here, we report the evolution of a flavin-dependent “ene”-reductase to catalyze the coupling of α,α-dichloroamides with alkenes to afford α-chloroamides in good yield with excellent chemo- and stereoselectivity

  烯烃的光酶分子间氢烷基化对自由基终止过程中形成的手性中心具有高度对映选择性，但对 C-C 键形成事件中设置的中心选择性较差。在这里，我们报道了一种黄素依赖性“烯”-还原酶的进化，以催化 α，α-二氯酰胺与烯烃的偶联，从而得到α-氯酰胺，产率高，具有优异的化学选择性和立体选择性。这些产品可以作为合成具有药学价值的基序的关键。机制研究表明，自由基的形成是通过激发蛋白质模板化的电荷转移复合物发生的。对电荷转移复合物内分子方向的精确控制可能是观察到的立体选择性的原因。这项工作扩展了可以使用光酶催化制备的基序类型。
• Duhamel,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 4169 - 4176
  作者：Duhamel,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dichloroacetamides in the darzens reaction
  作者：V. A. Mamedov、I. A. Nuretdinov、F. G. Subgatullina

  DOI：10.1007/bf00962523

  日期：1988.9
• Coda, Andreina Corsico; Desimoni, Giovanni; Righetti, Pier Paolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 3/4, p. 191 - 196
  作者：Coda, Andreina Corsico、Desimoni, Giovanni、Righetti, Pier Paolo、Tacconi, Gianfranco、Dradi, Emanuele

  DOI：——

  日期：——
• MAMEDOV, V. A.;NURETDINOV, I. A.;SIBGATULLINA, F. G., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 9, S. 2172-2173
  作者：MAMEDOV, V. A.、NURETDINOV, I. A.、SIBGATULLINA, F. G.

  DOI：——

  日期：——