(8CI,9CI)-2-(1H-四唑-5-基)-嘧啶 | 13600-33-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: (8CI,9CI)-2-(1H-四唑-5-基)-嘧啶
• 中文别名: 2-(1H-四氮唑-5-基)嘧啶
• 英文名称: 2-(1H-tetrazol-5-yl)pyrimidine
• 英文别名: 5-(2-pyrimidyl)tetrazole；5-(2-pyrimidyl)-1H-tetrazole；2-(2H-tetrazol-5-yl)pyrimidine
• CAS: 13600-33-4
• 化学式: C₅H₄N₆
• 分子量: 148.127
• InChiKey: BXQGZGGMGJOXIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233 °C
• 沸点：
  443.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8CI,9CI)-2-(1H-四唑-5-基)-嘧啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Zn(5-(2-pyrimidyl)tetrazole-2-acetic acid)₂(H₂O)₂
  参考文献：
  名称：

  Four structurally diverse coordination complexes based on a new flexible ligand

  摘要：

  四种新的配位化合物，即单核[Zn(pyrtza)2(H2O)2] (1)、双核[Ni(pyrtza)(H2O)2Cl]2 (2)、1D [Cd(pyrtza)2] (3)、和 2D [Mn(pyrtza)Cl] (4)，通过 Hpyrtza (Hpyrtza = 5-(2-pyrimidyl) tetrazo-2-acetic Acid) 与 MCl2 (M = Zn(II), Ni(II) 的反应合成)、Cd(II)、Mn(II)) 在 KOH 存在下在溶剂热条件下。通过元素分析、红外光谱和单晶X射线衍射对化合物进行了表征。在室温下研究了配合物的固态发光特性。四种新的配位化合物，即单核[Zn(pyrtza)2(H2O)2] (1)、双核[Ni(pyrtza)(H2O)2Cl]2 (2)、1D [Cd(pyrtza)2] (3)、合成了 2D [Mn(pyrtza)Cl] (4) [Hpyrtza = 5-(2-嘧啶基)四唑-2-乙酸]。在室温下研究了配合物的固态发光特性。

  DOI：

  10.1007/s11243-014-9816-y
• 作为产物：
  描述：

  2-cyanopyrimidyl 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (8CI,9CI)-2-(1H-四唑-5-基)-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  基于5-(2-嘧啶基)四唑-1-乙酸的两种锰化合物的pH依赖性合成

  摘要：

  Hpymtza [Hpymtza = 5-(2-pyrimidyl)tetrazole-1-乙酸]与MnCl2·4H2O在不同pH条件下反应，得到复合物[Mn(pymtza)2(H2O)4](1)和[Mn2( pymtza)2Cl2(EtOH)]·H2O(2)。通过元素分析、红外光谱和单晶X射线衍射对化合物进行了结构表征。化合物 1 显示单核结构，而配合物 2 具有一维链结构。在化合物1中，pymtza配体仅以单齿方式起作用，通过一个羧酸根原子与一个中心MnII原子配位，在2中，pymtza作为四齿配体连接三个MnII离子。化合物 1 和 2 通过氢键相互作用显示 3D 网络。此外，在室温下以固态研究了 Hpymtza 以及化合物 1 和 2 的发光性质。

  DOI：

  10.1002/zaac.201500134

文献信息

• Novel Benzohydroxamate-Based Potent and Selective Histone Deacetylase 6 (HDAC6) Inhibitors Bearing a Pentaheterocyclic Scaffold: Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Barbara Vergani、Giovanni Sandrone、Mattia Marchini、Chiara Ripamonti、Edoardo Cellupica、Elisabetta Galbiati、Gianluca Caprini、Gianfranco Pavich、Giulia Porro、Ilaria Rocchio、Maria Lattanzio、Marcello Pezzuto、Malgorzata Skorupska、Paola Cordella、Paolo Pagani、Pietro Pozzi、Roberta Pomarico、Daniela Modena、Flavio Leoni、Raffaella Perego、Gianluca Fossati、Christian Steinkühler、Andrea Stevenazzi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01194

  日期：2019.12.12

  Histone deacetylase 6 (HDAC6) is a peculiar HDAC isoform whose expression and functional alterations have been correlated with a variety of pathologies such as autoimmune disorders, neurodegenerative diseases, and cancer. It is primarily a cytoplasmic protein, and its deacetylase activity is focused mainly on nonhistone substrates such as tubulin, heat shock protein (HSP)90, Foxp3, and cortactin, to

  组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）是一种特殊的HDAC亚型，其表达和功能改变已与多种病理学相关，例如自身免疫性疾病，神经退行性疾病和癌症。它主要是一种细胞质蛋白，其脱乙酰酶活性主要集中在非组蛋白底物上，例如微管蛋白，热休克蛋白（HSP）90，Foxp3和cortactin等。HDAC6的选择性抑制在健康细胞中不显示细胞毒性作用，通常与I类HDAC同工型的抑制有关。在这里，我们描述了带有五杂环中央核心的新型有效和选择性HDAC6抑制剂的设计和合成。
• The Synthesis of Tetrazoles in Nanometer Aqueous Micelles at Room Temperature
  作者：Aming Xie、Meiping Cao、Yangyang Liu、Liandong Feng、Xinyu Hu、Wei Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201301364

  日期：2014.1

  Guerbet alcohol (2-octyldodecan-1-ol), poly(ethylene glycol) 1500 (PEG 1500), and succinic acid esters, has been prepared as an effective nanomicelle-forming species for the synthesis of tetrazoles in water at room temperature.

  一种新开发的非离子两亲物 (GPGS-1500)，一种由格尔伯特醇 (2-octyldodecan-1-ol)、聚（乙二醇）1500 (PEG 1500) 和琥珀酸酯组成的二酯，已被制备为一种有效的用于在室温下在水中合成四唑的纳米胶束形成物质。
• 베타인 수용액 내에서 5-치환-1H-테트라졸의 제조방법
  申请人：AGENCY FOR DEFENSE DEVELOPMENT 국방과학연구소(319980058262) BRN ▼314-83-03869

  公开号：KR102090155B1

  公开（公告）日：2020-03-17

  본 발명은, 베타인 수용액 내에서 5-치환-1H-테트라졸의 제조방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로, 니트릴 화합물과 아지드화나트륨을 고리화 반응시키는 단계; 및 진한 염산 수용액을 첨가하고 여과 후 농축하는 단계; 를 포함하는, 화학식 1로 표시되는 5-치환-1H-테트라졸로서, 상기 반응시키는 단계는, 물을 포함하는 반응 용매 내에서 양친성 이온 화합물인 베타인계 화합물 및 할로겐 아연을 촉매로 첨가하는 것인, 5-치환-1H-테트라졸의 제조방법에 관한 것이다.

  本发明涉及在β-胺受体溶液中制备5-取代-1H-四唑的方法，更具体地，包括以下步骤：将腈化合物和叠氮化钠进行环化反应；添加浓盐酸溶液并经过过滤浓缩的步骤；其中5-取代-1H-四唑用化学式1表示，所述反应步骤是在含水反应介质中加入亲电离子化合物β-胺类化合物和卤化锌作为催化剂，用于制备5-取代-1H-四唑的方法。
• Three new alkaline earth coordination compounds based on 5-(2-pyrimidyl)tetrazole-2-acetic acid
  作者：Jian Hua Zou、Han Jie Cui、Bo Xu、Da Liang Zhu、Qiao Yun Li、Gao Wen Yang、Yong Chun Hua

  DOI：10.1016/j.ica.2014.08.058

  日期：2014.11

  idyl)tetrazole-2-acetic acid) with MCl2 (M = Mg(II), Sr(II), Ba(II)), produced three new coordination compounds, [Mg(H2O)6]·2pymtza·H2O (1), [Sr(pymtza)2(H2O)2]·4H2O (2), [Ba(pymtza)2(H2O)4]·H2O (3), These compounds were characterized by elemental analysis, IR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction. Compound 1 shows a mononuclear structure while 2 and 3 reveal 1-D structures via bridging

  摘要Hpymtza（Hpymtza = 5-（2-嘧啶基）四唑-2-乙酸）与MCl2（M = Mg（II），Sr（II），Ba（II））的反应产生了三种新的配位化合物[Mg （H2O）6]·2pymtza· （1），[Sr（pymtza）2（ ）2]·4 （2），[Ba（pymtza）2（ ）4]· （3），这些化合物为通过元素分析，红外光谱和单晶X射线衍射进行表征。化合物1显示单核结构，而化合物2和3通过桥接pymtza作为接头显示1-D结构。此外，在室温下以固态研究了1-3的发光特性。
• Mn^II- and Co^II-Catalyzed Transformation of 2-Cyanopyrimidine to Methylimidate by Sodium Azide: Isolation, Structural Characterization, and Magnetic Studies on 2D Mn^II- and Cu^II-Complexes
  作者：Malay Dolai、Surajit Biswas、Albert Escuer、Mahammad Ali

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01061

  日期：2015.7.20

  CoII as catalysts, respectively. In absence or presence of other metal ions like CuII, NiII, FeII, ZnII, etc. only tetrazole formation takes place. So the present findings extended the formation of methylimidate catalyzed by metal ions in the presence of azide ion in alcoholic medium. Importantly, a probable mechanism for this unexpected transformation was framed based on the structural analysis and

  锰II通过金属配合物的分离和结构表征证明了在无机叠氮化物存在下介导的2-氰基嘧啶向亚氨酸甲酯的转化。正如最近的研究所证明的，尽管反应条件对于导致四唑形成的“喀哒”反应是有利的，但我们惊讶地发现在甲醇中形成了亚氨酸甲酯，而不是四唑，而后者仅在存在下才形成。催化量的相应醇盐离子作为碱。通过在催化条件下进行这些实验并使用液相色谱-质谱技术分析产物，证实了该转化反应的催化性质，该反应清楚地表明，在存在的情况下，亚硝酸甲酯的选择性约为96％和60％，转化率约为100％。锰II和Co II分别作为催化剂。在不存在或存在其他金属离子（例如Cu II，Ni II，Fe II，Zn II等）的情况下，仅会形成四唑。因此，目前的发现扩展了在酒精介质中存在叠氮化物离子时金属离子催化的亚氨酸甲酯的形成。重要的是，基于结构分析和高分辨率质谱分析（电喷雾电离MS +）研究，确定了这种意外转变的可能机制。还对复合物[Mn（L）（N