(8R,9S,13S,14S)-3-氨基-13-甲基-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16 -十氢-环戊并[a]苯蒽-17-酮 | 18119-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (8R,9S,13S,14S)-3-氨基-13-甲基-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16 -十氢-环戊并[a]苯蒽-17-酮
• 中文别名: (8R,9S,13S,14S)-3-氨基-13-甲基-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-十氢-环戊并[a]苯蒽-17-酮
• 英文名称: 3-aminoestrone
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-3-Amino-13-methyl-7,8,9,11,12,13,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one；(8R,9S,13S,14S)-3-amino-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 18119-98-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: UNBVZLXCQDVEGX-CBZIJGRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  192.0-192.6 °C(Solv: benzene (71-43-2); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  448.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S)-3-氨基-13-甲基-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16 -十氢-环戊并[a]苯蒽-17-酮 在 三氟化硼乙醚 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到3-fluoroestra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOPICAL ANTIANDROGENIC STEROIDS
  [FR] STEROIDES ANTIANDROGENIQUES TOPIQUES

  摘要：

  类固醇抗雄激素及其制剂用于降低发展雄激素依赖性皮肤相关疾病的风险或治疗。在优选实施方式中，抗雄激素EM-3180用于降低发展痤疮、皮脂溢、多毛症或雄激素性脱发的风险或治疗：治疗方法利用单独使用抗雄激素，或与其他活性成分结合，如5a-还原酶抑制剂、5 170-羟基类固醇脱氢酶抑制剂和/或前列腺短链脱氢酶/还原酶抑制剂。

  公开号：

  WO2004089971A1
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (8R,9S,13S,14S)-3-氨基-13-甲基-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16 -十氢-环戊并[a]苯蒽-17-酮
  参考文献：
  名称：

  3-氨基雌酮合成的新有效途径

  摘要：

  3-氨基雌酮，一种非天然的C-18类固醇，是通过经典途径和一种新的有效途径合成的，后者采用了二苯甲酮亚胺作为钯（0）催化的三氟乙磺酸酯胺化中的氨当量。该方法避免了采用经典途径时遇到的问题，即收率低，反应温度高和纯度低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01823-3

文献信息

• Conversion of Aromatic Amino into Trifluoromethyl Groups through a Sandmeyer­-Type Transformation
  作者：Jianbo Wang、Xi Wang、Yan Xu、Yujing Zhou、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1338659

  日期：——

  strategy for aromatic trifluoromethylation by converting amino into trifluoromethyl groups via a Sandmeyer-type reaction is reported. The transformation involves diazotization of the aromatic amines with tert-butyl nitrite and hydrochloric acid to form aryldiazonium chlorides, followed by trifluoromethylation with trifluoromethylsilver at low temperature. Various readily available aromatic amines are

  摘要 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。
• Zinc-Catalyzed Hydroxyl-Directed Regioselective Ring Opening of Aziridines in S_N2 Reaction Pathway
  作者：Jiawei Liu、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04823

  日期：2020.1.3

  In this protocol, a zinc-catalyzed catalytic regioselective ring opening of electronically and sterically unbiased 2,3-aziridinyl alcohols has been accomplished. The directing effect of the hydroxyl moiety enables the selective nucleophilic attack to the C-3 position of 2,3-aziridinyl alcohols with various aromatic amines and thiophenols as nucleophiles. This operationally simple reaction provides

  在该协议中，已经实现了电子和空间无偏的2,3-氮丙啶醇的锌催化的催化区域选择性开环。羟基部分的指导作用使得能够以各种芳族胺和苯硫酚作为亲核试剂选择性地亲核攻击2,3-氮丙啶基醇的C-3位。这种操作简单的反应可在极好的区域控制下方便地获得各种氨基醇和羟基硫化物。此外，开环产物的简单衍生化建立了以区域选择性和非对映体纯形式接近内部邻位二胺的一般策略。
• Visible‐Light‐Assisted Gold‐Catalyzed Fluoroarylation of Allenoates
  作者：Hai‐Jun Tang、Xinggui Zhang、Yu‐Feng Zhang、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.201916471

  日期：2020.3.23

  enables the expedient construction of a host of β-fluoroalkyl-containing cinnamate derivatives. The reaction proceeds through visible-light-promoted gold redox catalysis, occurs smoothly under very mild reaction conditions, accommodates a large variety of functional groups, and more importantly allows the incorporation of fluorine and aryl groups with excellent regio- and stereoselectivity. The concomitant

  开发了一种战略上新颖的烯丙酸酯的氟芳基化合成方法，该方法能够方便地构建包含β-氟代烷基的肉桂酸酯衍生物。该反应通过可见光促进的金氧化还原催化进行，在非常温和的反应条件下平稳发生，可容纳多种官能团，更重要的是允许以优异的区域和立体选择性引入氟和芳基。丙二烯基序和氟化氢的伴随活化模式是反应成功的关键。
• [DE] TARGETORIENTIERTE CHEMOTHERAPIE VON TUMOREN DER SEXUALORGANE<br/>[EN] TARGET-ORIENTED CHEMOTHERAPY FOR TREATING TUMORS OF THE SEXUAL ORGANS<br/>[FR] CHIMIOTHERAPIE ORIENTEE CIBLE DE TUMEURS DES ORGANES SEXUELS
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004106358A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Dialkyltriazen-tragende Östrogene und Antiöstrogene eignen sich als Chemotherapeutika zur Behandlung von Karzinomen der Sexualorgane bei Menschen und Tieren.

  二烷基三唑基雌激素和抗雌激素适用于治疗人类和动物性器官癌症的化疗药物。
• Synthesis of Aryldiazoacetates through Palladium(0)-Catalyzed Deacylative Cross-Coupling of Aryl Iodides with Acyldiazoacetates
  作者：Fei Ye、Chengpeng Wang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201407653

  日期：2014.10.20

  Palladium(0)‐catalyzed deacylative cross‐coupling of aryl iodides and acyldiazocarbonyl compounds can be achieved at room temperature under mild reaction conditions. The coupling reaction represents a highly efficient and general method for the synthesis of aryldiazocarbonyl compounds, which have found wide and increasing applications as precursors for generating donor/acceptor‐substituted metallocarbenes

  钯（0）催化的芳基碘化物和酰基重氮羰基化合物的脱酰基交叉偶联可在室温下在温和的反应条件下实现。偶联反应代表了合成芳基重氮羰基化合物的一种高效且通用的方法，该方法作为生成供体/受体取代的金属碳烯的前体已得到越来越广泛的应用。