3-diphenyliminyl-1,3,5(10)-estratrien-17-one | 478283-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-diphenyliminyl-1,3,5(10)-estratrien-17-one
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-3-(benzhydrylideneamino)-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 478283-16-8
• 化学式: C₃₁H₃₁NO
• 分子量: 433.593
• InChiKey: XNQPNYRGVLGTIZ-IEVQEWPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diphenyliminyl-1,3,5(10)-estratrien-17-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(8R,9S,13S,14S)-3-氨基-13-甲基-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16 -十氢-环戊并[a]苯蒽-17-酮
  参考文献：
  名称：

  3-氨基雌酮合成的新有效途径

  摘要：

  3-氨基雌酮，一种非天然的C-18类固醇，是通过经典途径和一种新的有效途径合成的，后者采用了二苯甲酮亚胺作为钯（0）催化的三氟乙磺酸酯胺化中的氨当量。该方法避免了采用经典途径时遇到的问题，即收率低，反应温度高和纯度低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01823-3
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-diphenyliminyl-1,3,5(10)-estratrien-17-one
  参考文献：
  名称：

  轻和锰引发的芳基重氮盐的硼氢化反应：通过时间分辨光谱分析揭示超快时间尺度的机理

  摘要：

  锰介导的芳基/杂芳基重氮盐的硼酸酯化反应是合成相应的硼酸酯的通用且通用的方法。该反应证明是描绘负责光化学反应过程的Mn物种的理想测试基础，也就是说，涉及Mn自由基或Mn阳离子物种，这取决于适当强氧化剂的存在。我们的发现对于大量使用含锰羰基物质作为引发剂和/或催化剂的方法非常重要，这些方法在合成应用中具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202004568

文献信息

• [EN] TOPICAL ANTIANDROGENIC STEROIDS<br/>[FR] STEROIDES ANTIANDROGENIQUES TOPIQUES
  申请人：ENDORECH INC

  公开号：WO2004089971A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Steroidal antiandrogens and pharmaceutical compositions thereof, are used for reduction of the risk of developing, or for treatment of, androgen-dependent skin related diseases. In preferred embodiments, the antiandrogen EM-3180 is used for reduction of the risk of developing, or the treatment, of acne, seborrhea, hirsutism or androgenic alopecia: Methods of treatment utilize the antiandrogen alone, or in combination with other active ingredients such as an inhibitor of a 5a-reductase, an inhibitor of type 5 170­hydroxysteroid dehydrogenase, and/or an inhibitor of prostate short-chain dehydrogenase/reductase.

  类固醇抗雄激素及其制剂用于降低发展雄激素依赖性皮肤相关疾病的风险或治疗。在优选实施方式中，抗雄激素EM-3180用于降低发展痤疮、皮脂溢、多毛症或雄激素性脱发的风险或治疗：治疗方法利用单独使用抗雄激素，或与其他活性成分结合，如5a-还原酶抑制剂、5 170-羟基类固醇脱氢酶抑制剂和/或前列腺短链脱氢酶/还原酶抑制剂。
• New efficient pathway for the synthesis of 3-aminoestrone
  作者：Ioan-Iosif Radu、Donald Poirier、Louis Provencher

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01823-3

  日期：2002.10

  3-Aminoestrone, a non-natural C-18 steroid, was synthesized by the classical and by a new efficient pathway, the latter using benzophenone imine as an ammonia equivalent in the palladium(0)-catalysed amination of estrone-triflate. This methodology circumvents the problems encountered when applying the classical pathway, the poor yield, high reactional temperature and weak purity.

  3-氨基雌酮，一种非天然的C-18类固醇，是通过经典途径和一种新的有效途径合成的，后者采用了二苯甲酮亚胺作为钯（0）催化的三氟乙磺酸酯胺化中的氨当量。该方法避免了采用经典途径时遇到的问题，即收率低，反应温度高和纯度低。
• Light‐ and Manganese‐Initiated Borylation of Aryl Diazonium Salts: Mechanistic Insight on the Ultrafast Time‐Scale Revealed by Time‐Resolved Spectroscopic Analysis
  作者：James D. Firth、L. Anders Hammarback、Thomas J. Burden、Jonathan B. Eastwood、James R. Donald、Chris S. Horbaczewskyj、Matthew T. McRobie、Adam Tramaseur、Ian P. Clark、Michael Towrie、Alan Robinson、Jean‐Philippe Krieger、Jason M. Lynam、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1002/chem.202004568

  日期：2021.2.24

  Manganese‐mediated borylation of aryl/heteroaryl diazonium salts emerges as a general and versatile synthetic methodology for the synthesis of the corresponding boronate esters. The reaction proved an ideal testing ground for delineating the Mn species responsible for the photochemical reaction processes, that is, involving either Mn radical or Mn cationic species, which is dependent on the presence

  锰介导的芳基/杂芳基重氮盐的硼酸酯化反应是合成相应的硼酸酯的通用且通用的方法。该反应证明是描绘负责光化学反应过程的Mn物种的理想测试基础，也就是说，涉及Mn自由基或Mn阳离子物种，这取决于适当强氧化剂的存在。我们的发现对于大量使用含锰羰基物质作为引发剂和/或催化剂的方法非常重要，这些方法在合成应用中具有巨大潜力。