(9-咔唑基)苯甲酸甲酯 | 102024-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (9-咔唑基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 9H-carbazol-9-ylmethyl-benzoate
• 英文别名: (9-carbazolyl)methyl benzoate；benzoic acid carbazol-9-ylmethyl ester；Benzoesaeure-carbazol-9-ylmethylester；9H-carbazol-9-ylmethyl benzoate；carbazol-9-ylmethyl benzoate
• CAS: 102024-13-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: IFXSYLVFKBNKPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.6-98.4 °C
• 沸点：
  451.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-咔唑基)苯甲酸甲酯 在 乙醚 、 苯基溴化镁 作用下， 生成 9-苄基咔唑
  参考文献：
  名称：

  Misutsch, Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 1471,1473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 、 咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 78.0h， 以54.8%的产率得到(9-咔唑基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯丙酸类化合物及其制法和药物用途

  摘要：

  本发明公开了式I化合物所示新的苯丙酸类化合物，其旋光异构体及外消旋体，和其生理上可接受的盐，溶剂化物以及结晶形式，所述化合物的制备方法，含有所述化合物的药物制剂，以及所述化合物在治疗与胰岛素抗性有关的临床中的应用。

  公开号：

  CN102382037B

文献信息

• Pyrolytic Generation and Rearrangement ofN-Substituted 1,2-Didehydrocarbazoles
  作者：Roger F. C. Brown、Neil Choi、Karen J. Coulston、Frank W. Eastwood、Frances Ercole、Julianna M. Horvath、Mark Mattinson、Roger J. Mulder、Hua Chee Ooi

  DOI：10.1002/jlac.199719970920

  日期：1997.9

  The flash vacuum pyrolysis (900–940°C) of a series of N-R-substituted carbazole-1,2-dicarboxylic anhydrides (R = methyl, phenyl, o-tolyl, benzyl, and ethyl) leads to 1,2-didehydrocarbazoles which undergo ring expansion, cyclisation, and other reactions but which appear not to undergo ring contraction to exocyclic carbenes. Thus the N-methyl compound 4 gives phenanthridine in 27% yield, the N-phenyl

  一系列N -R-取代的咔唑-1,2-二羧酸酐（R =甲基，苯基，邻甲苯基，苄基和乙基）的快速真空热解（900–940°C）得到1,2-会发生扩环，环化和其他反应但似乎不发生环缩合的环戊二烯的二氢咔唑。因此，Ñ甲基化合物4给出菲啶收率27％，则Ñ -苯基化合物5所经受C-2'C-1环化成吲哚并[3,2,1- JK ]咔唑27，和Ñ - Ò甲苯基化合物6产生C-6'C-1环化和2'-CH 3C-1环化。的Ñ -苄基化合物7的主要问题是苄基的损失，但次要产物，苯并[一个]咔唑33，可能是由分子内的环加成而形成。的Ñ -乙基化合物8点的形式主要是咔唑和菲啶和另外的次要C-2'C-1的环化产物吡咯并[3,2,1- JK ]咔唑44和其4,5-二氢衍生物45。已经通过在C-9a用13 C标记4来研究由N-甲酸酐4形成菲啶。
• Misutsch; Gel'fer, Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1946, vol. 19, p. 939,943
  作者：Misutsch、Gel'fer

  DOI：——

  日期：——
• 苯丙酸类化合物及其制法和药物用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN102382037B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了式I化合物所示新的苯丙酸类化合物，其旋光异构体及外消旋体，和其生理上可接受的盐，溶剂化物以及结晶形式，所述化合物的制备方法，含有所述化合物的药物制剂，以及所述化合物在治疗与胰岛素抗性有关的临床中的应用。
• Misutsch, Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 1471,1473
  作者：Misutsch

  DOI：——

  日期：——