(9-己基咔唑-3-基)硼酸 | 864550-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (9-己基咔唑-3-基)硼酸
• 英文名称: (9-hexyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid
• 英文别名: (9-hexylcarbazol-3-yl)boronic acid；(9-Hexyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid
• CAS: 864550-94-7
• 化学式: C₁₈H₂₂BNO₂
• 分子量: 295.189
• InChiKey: JXSLSKFDEWKMLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  456.2±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-己基咔唑-3-基)硼酸 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [9-Hexyl-6-(9-hexylcarbazol-3-yl)carbazol-3-yl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Optical Properties of Starburst Carbazoles Based on 9-Phenylcarbazole Core

  摘要：

  新型明确定义的星火型卡巴唑衍生物的合成，其中心核心为N-苯基卡巴唑，连接有9-己基卡巴唑或9-苯基卡巴唑作为臂。这些化合物均通过铃木交叉耦合法制得，产率适中。其结构通过1H NMR、MALDI-TOF质谱和元素分析得到了确认。此外，荧光光谱显示这些化合物展现出良好的蓝色荧光，最大波长范围在410 nm到430 nm之间。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950266
• 作为产物：
  描述：

  N-hexylcarbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (9-己基咔唑-3-基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  强可见光吸收环金属化铱 (III) 配合物的开发，用于稳健高效的光驱动制氢

  摘要：

  强和宽带 UV-Vis 吸收在基于铱 (III) 的光敏剂中用于光催化制氢很重要。该研究揭示了在 C^N 配体上选择合适的电子供体以提高性能的重要性。使用基于三苯胺的 Ir(III) PSs 在提高光催化性能方面显示出巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202104575

文献信息

• Cationic Iridium(III) Complex Containing both Triarylboron and Carbazole Moieties as a Ratiometric Fluoride Probe That Utilizes a Switchable Triplet-Singlet Emission
  作者：Wen-Juan Xu、Shu-Juan Liu、Xin-Yan Zhao、Shi Sun、Shan Cheng、Ting-Chun Ma、Hui-Bin Sun、Qiang Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1002/chem.201000362

  日期：2010.6.25

  This complex displayed highly efficient orange‐red phosphorescent emission with an emission peak of 583 nm and quantum efficiency of Φ=0.30 in dichloromethane at room temperature. The binding of fluoride ions to [Ir(Bpq)2(CzbpyCz)]PF6 can quench the phosphorescent emission from the IrIII complex and enhance the fluorescent emission from the N^N ligand, which corresponds to a visual change in the emission

  一种新的阳离子的Ir III配合物[Ir（BPQ）2（CzbpyCz）] PF 6（BPQ = 2- [4-（dimesitylboryl）苯基]喹啉，CzbpyCz = 5,5'-双（9-己基- 9 ħ咔合成了同时含有三芳基硼和咔唑基团的−3-yl）-2-2,2'-联吡啶）。[Ir（Bpq）2（CzbpyCz）] PF 6的激发态性质通过紫外/可见吸收和光致发光光谱以及分子轨道计算进行了研究。该复合物在室温下在二氯甲烷中显示出高效的橙红色磷光发射峰，发射峰为583 nm，量子效率为Φ = 0.30。氟离子与[Ir（Bpq）2（CzbpyCz）] PF的结合6可以淬灭Ir III配合物的磷光发射并增强N ^ N配体的荧光发射，这对应于从橙红色到蓝色的发射的视觉变化。因此，可以实现比色和比例氟化物感测。有趣的是，在可见光区域观察到了异常强烈的吸收带。和F的检测-离子也可以用可见光作为激发波长
• FRET-based probe for fluoride based on a phosphorescent iridium(iii) complex containing triarylboron groups
  作者：Wenjuan Xu、Shujuan Liu、Huibin Sun、Xinyan Zhao、Qiang Zhao、Shi Sun、Shan Cheng、Tingchun Ma、Lixia Zhou、Wei Huang

  DOI：10.1039/c1jm00071c

  日期：——

  An excellent F−probe (complex 1) based on carbazole-fluorene-carbazole (CzFCz) as a fluorescent donor and a cationic Ir(III) complex unit containing dimesitylboryl (Mes2B) groups as a phosphorescent acceptor has been designed and synthesized. Several reference compounds, such as complex 2 which is similar to complex 1 but without Mes2B groups, fluorescent donor CzFCz, and phosphorescent acceptors A1 and A2, were also synthesized in order to better understand the influence of Mes2B groups on the excited state properties and fluorescence resonance energy transfer (FRET) in this system. The introduction of Mes2B groups on the ligands of the Ir(III) complex unit can lead to a red-shifted and more intense absorption, facilitating efficient FRET from the fluorescent donor to the phosphorescent acceptor. Complex 1 displayed highly efficient orange-red phosphorescent emission with an emission peak at 584 nm in CH2Cl2 solution at room temperature. The emission wavelength of complex 1 in film is red-shifted to 600 nm with a shoulder at 650 nm, and its quantum efficiency in film was measured to be 0.15 under excitation at 450 nm. Utilizing the specific Lewis acid–base interactions between boron atom and F−, the binding of F− to complex 1 can change its excited state and suppress FRET, quenching the phosphorescent emission from the Ir(III) complex and enhancing the fluorescent emission from CzFCz. Thus, a visual change in the emission color from orange-red to blue was observed. Optical responses of complex 1 to F− revealed that it can be used as a highly selective, colorimetric and ratiometric optical probe for F− utilizing the switchable phosphorescence and fluorescence.

  基于咔唑-芴-咔唑(CzFCz)作为荧光供体和一个含有二甲基硼(Mes2B)基团的阳离子铱(III)配合物单元作为磷光受体，设计并合成了一种优秀的F-探针(复合物1)。为了更好地理解Mes2B基团对激发态性质和荧光共振能量转移(FRET)的影响，还合成了几种参考化合物，如与复合物1相似但不含有Mes2B基团的复合物2，荧光供体CzFCz以及磷光受体A1和A2。在铱(III)配合物单元的配体上引入Mes2B基团可以导致吸收红移并增强，从而促进从荧光供体到磷光受体的有效FRET。复合物1在室温CH2Cl2溶液中显示出高效的橙红色磷光发射，发射峰为584 nm。复合物1在薄膜中的发射波长红移至600 nm，并伴有650 nm的肩峰，在450 nm激发下测得其薄膜中的量子效率为0.15。利用硼原子和F-之间的特定Lewis酸碱相互作用，F-与复合物1的结合可以改变其激发态并抑制FRET，从而抑制铱(III)配合物的磷光发射并增强CzFCz的荧光发射。因此，观察到发射颜色的视觉变化，从橙红色变为蓝色。复合物1对F-的光学响应表明，它可以作为F-的高选择性、比色和比率光学探针，利用可切换的磷光和荧光。
• Synthesis and optical properties of novel compounds containing carbazole and 1, 8-naphthalimide groups
  作者：Guo-Liang Feng、Shun-Jun Ji、Li-Jun Geng、Bing Bian、Yu Liu

  DOI：10.3184/030823408x304041

  日期：2008.3

  A series of novel carbazole-naphthalimide compounds with moieties capable of carrier-balance and electroluminescence were synthesised and characterised, and theirs luminescent properties had been studied.

  合成并表征了一系列具有载流子平衡和电致发光结构的新型咔唑-萘二甲酰亚胺化合物，并研究了它们的发光性能。
• Carbazole-based linear conjugated molecules: structure–property relationships and device properties
  作者：Vandana Bhalla、Gopal Singh、Manoj Kumar、Charan Singh、Madhu Rawat、R. S. Anand

  DOI：10.1039/c3ra42318b

  日期：——

  A series of blue fluorescent, 3,3′-linked carbazole-based linear conjugated molecules (1–5) have been synthesized with phenyl, ethynylene, and ethynylphenyl spacers. Their photophysical, electrochemical and thermal properties have been studied to elucidate structure–property relationships. These chromophores have a high thermal stability and exhibit high fluorescence quantum yields of the order of 0.98. In addition, an OLED device was fabricated using compound 4 which shows bluish electroluminescence (CIE, x = 0.25, y = 0.23).

  一系列蓝色荧光的3,3′-连结的咔唑基线性共轭分子（1–5）已被合成，采用了苯基、乙炔烯和乙炔苯基作为间隔基团。研究了它们的光物理、 electrochemical和热性质，以阐明结构与性质之间的关系。这些色素具有高热稳定性和约0.98的高荧光量子产率。此外，使用化合物4制造的OLED器件显示出蓝色电致发光（CIE，x = 0.25，y = 0.23）。
• 一种比率荧光氟离子探针及其制备和应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN106397488B

  公开（公告）日：2019-01-08

  发明涉及一种比率荧光氟离子探针及其制备方法以及在氟离子检测、细胞标记、成像领域中的应用。该探针主要有两部分组成，一部分为荧光的能量给体，一部分为含有异丁基二苯基硅氧基团的离子型铱配合物并作为能量受体，这两部分通过共价键连接在一起。利用配体中硅氧键与氟离子发生作用后，硅氧键会发生断裂，导致铱配合物激发态和光物理性质的改变从而影响能量给体和受体间的能量转移效率，实现对氟离子的比率荧光检测。该种配合物也可以用于生物比率成像。本发明的化合物作为氟离子磷光传感器，可用于对水相中氟离子的高灵敏度、高选择性检测，可实现比率法和比色法的检测，消除了背景荧光的干扰，提高了检测的准确性。n为1‑10的正整数。