(9-甲基-1,4-二氧杂螺[4.4]壬烷-9-基)甲醇 | 37619-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (9-甲基-1,4-二氧杂螺[4.4]壬烷-9-基)甲醇
• 英文名称: (6-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-6-yl)-methanol
• 英文别名: (9-Methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-9-yl)methanol
• CAS: 37619-50-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: RIJUNJAKFNPXJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-甲基-1,4-二氧杂螺[4.4]壬烷-9-基)甲醇 在 盐酸 作用下， 生成 2-(羟甲基)-2-甲基环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1-羟基氮杂环丁烷氧化成四元环硝酮和β-内酰胺

  摘要：

  1-（苄氧基）氮杂环丁烷7a-c和16a，b是通过相应的肟5a-c和14a-d的还原环化反应合成的。1-羟基氮杂环丁烷8a-c和17用PbO 2氧化，得到相应的四元环硝酮18a-c和双环四元硝酮18d和18e，通过与环己酰胺反应，表征为环加合物19a-c和20。乙炔二羧酸二甲酯。单环1-羟基氮杂环丁烷8a的Pb（OAc）4氧化得到1,4-双（乙酰氧基）β-内酰胺22a和1,4,4-三（乙酰氧基）β-内酰胺23a，而1-羟基氮杂环丁烷8b，c的氧化仅得到1,4-双（乙酰氧基） β-内酰胺22b和22c。用Pb（OAc）4氧化双环1-羟基氮杂环丁烷17，得到双环双（乙酰氧基）β-内酰胺21。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070505
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (9-甲基-1,4-二氧杂螺[4.4]壬烷-9-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  关于2-甲基-2-氧甲基-环戊酮的甲磺酸酯与碱的裂解

  摘要：

  制备了2-甲基-2-氧甲基-环戊酮的甲磺酸酯，并使其与阴离子试剂反应。发现以这种方式，通过开环，可以获得具有末端双键的化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350532

文献信息

• Synthesis of 5,5-Dimethyl-4-acetoxy-2-cyclopentenone and 5-Methyl-<i>t</i>-5-acetoxymethyl-<i>r</i>-4-acetoxy-2-cyclopentenone Intermediates for Illudin M and S
  作者：Takeshi Matsumoto、Haruhisa Shirahama、Akitami Ichihara、Hyonsobb Shin、Shohei Kagawa、Fujio Sakan、Shuji Nishida、Sojiro Matsumoto、Kenichi Saito、Hisanobu Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.45.1140

  日期：1972.4

  5,5-Dimethyl-4-acetoxy-2-cyclopentenone and 5-methyl-t-5-acetoxymethyl-r-4-acetoxy-2-cyclopentenone, intermediates for illudin M and S respectively, have been synthesized from ethyl adipate.

  5,5-二甲基-4-乙酰氧基-2-环戊烯酮和 5-甲基-t-5-乙酰氧基甲基-r-4-乙酰氧基-2-环戊烯酮分别是伊卢丁 M 和 S 的中间体，已由己二酸乙酯合成。
• 一种2,2-二甲基环戊酮的制备方法
  申请人：九江德思光电材料有限公司

  公开号：CN113004133A

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明公开了一种2,2‑二甲基环戊酮的制备方法，该方法为：2‑甲氧羰基环戊酮进行甲基化得到甲基化产物2‑甲基‑2‑甲氧羰基环戊酮，该甲基化产物进行酮羰基保护得到保护产物2‑甲基‑2‑甲氧羰基环戊酮乙烯缩酮，该保护产物进行酯基还原得到醇产物2‑羟甲基‑2‑甲基环戊酮乙烯缩酮，该醇产物在酸性条件下进行脱保护，得到脱保护产物2‑羟甲基‑2‑甲基环戊酮，该脱保护产物进行溴化得到2‑溴甲基‑2‑甲基环戊酮；2‑溴甲基‑2‑甲基环戊酮进行还原，得到2,2‑二甲基环戊酮。本发明采用的所有原料成本低廉且市场易获得，各步反应均为常规反应，易实施；工艺简单，反应条件温和、易于操作；反应时间较短，容易控制，且每一步收率都在90%以上易实现工业化规模生产。
• Buchta; Wolfrum, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 580, p. 132
  作者：Buchta、Wolfrum

  DOI：——

  日期：——
• ELBURG, P. A. VAN;REINHOUDT, D. N., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 5, 381-387
  作者：ELBURG, P. A. VAN、REINHOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of 1-hydroxyazetidines to four-membered cyclic nitrones and β-lactams
  作者：P. A. van Elburg、D. N. Reinhoudt

  DOI：10.1002/recl.19881070505

  日期：——

  cyclization of the corresponding oximes 5a-c and 14a-d. Oxidation of the 1-hydroxyazetidines 8a-c and 17 with PbO2 afforded the corresponding four-membered cyclic nitrones 18a-c and the bicyclic four-membered nitrones 18d and 18e, which were characterized as the cycloadducts 19a-c and 20 by reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate. Pb(OAc)4 oxidation of the monocyclic l-hydroxy-azetidine 8a gave 1,4-bis(acetyloxy)

  1-（苄氧基）氮杂环丁烷7a-c和16a，b是通过相应的肟5a-c和14a-d的还原环化反应合成的。1-羟基氮杂环丁烷8a-c和17用PbO 2氧化，得到相应的四元环硝酮18a-c和双环四元硝酮18d和18e，通过与环己酰胺反应，表征为环加合物19a-c和20。乙炔二羧酸二甲酯。单环1-羟基氮杂环丁烷8a的Pb（OAc）4氧化得到1,4-双（乙酰氧基）β-内酰胺22a和1,4,4-三（乙酰氧基）β-内酰胺23a，而1-羟基氮杂环丁烷8b，c的氧化仅得到1,4-双（乙酰氧基） β-内酰胺22b和22c。用Pb（OAc）4氧化双环1-羟基氮杂环丁烷17，得到双环双（乙酰氧基）β-内酰胺21。