(9CI)-1-乙酰基-1,2,3,4-四氢-4-甲基-喹啉 | 135579-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (9CI)-1-乙酰基-1,2,3,4-四氢-4-甲基-喹啉
• 英文名称: 1-(4-methyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethanone；1-(4-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanone
• CAS: 135579-07-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: KFEGYPQOCZBZQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到(9CI)-1-乙酰基-1,2,3,4-四氢-4-甲基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  分批和流动条件下可见光光催化合成四氢喹啉

  摘要：

  在这项工作中，我们发现了将芳基碘衍生物环化为四氢喹啉的有效方法。另外，该策略不需要使用氮保护基。尽管限制之一是分批条件下的24小时反应时间，但使用流动条件仅需一小时即可获得产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001018

文献信息

• Aryl radical cyclisations: Quinoline, isoquinolone, and 1-benzazepin-2-onerings via 6- and 7-exo cyclisations
  作者：Andrew J. Clark、Keith Jones、Clive McCarthy、John M.D. Storey

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85099-q

  日期：1991.6

  The cyclisation of aryl radicals derived by treatment of aryl halides (1a), (1b), (4), (7a), (7b), and (10)with tri-n-butyltin hydride has been investigated.

  通过处理芳基卤化物（衍生的芳基的环化1A），（1B），（4），（7A），（7B），和（10）与三Ñ -butyltin氢化进行了研究。
• METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20170022162A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention provides a method for manufacturing an optically active compound of formula (2), which contains bringing hydrogen into contact with a compound of formula (1) in the presence of a transition metal catalyst having an optically active ligand. In the formula, R 1 represents a hydrogen atom or an acetyl group, R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxy group, a nitro group, an amino group, or an acyl group, R 6 represents an alkyl group, R 7 and R 8 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group, and a carbon atom marked with an asterisk (*) represents an asymmetric carbon atom.

  本发明提供了一种制备式（2）的光学活性化合物的方法，其中包括在具有光学活性配体的过渡金属催化剂存在下，将氢与式（1）的化合物接触。在该式中，R1代表氢原子或乙酰基，R2、R3、R4和R5各自独立地代表氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、羟基、硝基、氨基或酰基，R6代表烷基，R7和R8各自独立地代表氢原子或烷基，而用星号（*）标记的碳原子代表一个不对称碳原子。
• US9796678B2
  申请人：——

  公开号：US9796678B2

  公开（公告）日：2017-10-24
• Visible Light Photocatalytic Synthesis of Tetrahydroquinolines Under Batch and Flow Conditions
  作者：Daniel González‐Muñoz、José Luis Nova‐Fernández、Ada Martinelli、Gustavo Pascual‐Coca、Silvia Cabrera、José Alemán

  DOI：10.1002/ejoc.202001018

  日期：2020.10.8

  aryl‐iodine derivatives to tetrahydroquinolines. In addition, the strategy does not need the use of nitrogen protecting groups. Although one of the limitations is the 24‐hour reaction times in batch conditions, the use of flow conditions allows to obtain the products in just one hour.

  在这项工作中，我们发现了将芳基碘衍生物环化为四氢喹啉的有效方法。另外，该策略不需要使用氮保护基。尽管限制之一是分批条件下的24小时反应时间，但使用流动条件仅需一小时即可获得产品。