(9CI)-4-(3-吡啶氧基)-丁醛 | 228546-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (9CI)-4-(3-吡啶氧基)-丁醛
• 英文名称: 4-(Pyridin-3-yloxy)butanal
• 英文别名: 4-pyridin-3-yloxybutanal
• CAS: 228546-48-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD18802922
• 分子量: 165.192
• InChiKey: IEOTYNWYMTXZMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-4-(3-吡啶氧基)-丁醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (Z)-8-(4-Chlorophenylsulfonylamino)-4-<2-(pyridin-3-yloxy)ethyl>oct-5-anoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of CGS23305, A Thromboxane Synthase Inhibitor

  摘要：

  发现了 CGS23305 的聚合合成方法。吡啶醛中间体 5 的合成路线从四个步骤缩减为两个步骤。通过 N,N-二乙烯胺 6 与丙烯酸乙酯的 Miachel 加成，吡啶醛被转化为关键的吡啶醛酯中间体 7。利用多功能分子 19 进行维蒂希烯化反应，完成了碳键的组装。通过氢化和水解，从 14（6 个步骤）中得到了 CGS23305，总收率为 44%。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3458
• 作为产物：
  描述：

  4-(Pyridin-3-yloxy)butan-1-ol hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 水 、 碳酸氢钠 、 4-甲氧基-四甲基哌啶氧自由基 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(9CI)-4-(3-吡啶氧基)-丁醛
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of CGS23305, A Thromboxane Synthase Inhibitor

  摘要：

  发现了 CGS23305 的聚合合成方法。吡啶醛中间体 5 的合成路线从四个步骤缩减为两个步骤。通过 N,N-二乙烯胺 6 与丙烯酸乙酯的 Miachel 加成，吡啶醛被转化为关键的吡啶醛酯中间体 7。利用多功能分子 19 进行维蒂希烯化反应，完成了碳键的组装。通过氢化和水解，从 14（6 个步骤）中得到了 CGS23305，总收率为 44%。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3458

文献信息

• A Convergent Synthesis of CGS23305, A Thromboxane Synthase Inhibitor
  作者：Andrew T. Bach、John A. Carlson、Peter P. Giannousis

  DOI：10.1055/s-1999-3458

  日期：1999.5

  A convergent synthesis of CGS23305 was discovered. The route to the pyridine aldehyde intermediate 5 was reduced from four to two steps. The pyridine aldehyde was converted to the key pyridine aldehyde ester intermediate 7 via Miachel Addition of the N,N-diethylenamine 6 to ethyl acrylate. A Wittig alkenation using the multifunctional moiety 19 completed the carbons keleteon assembly. Hydrogenation and hydrolysis afforded CGS23305 in 44% overall yield from 14 (6 steps).

  发现了 CGS23305 的聚合合成方法。吡啶醛中间体 5 的合成路线从四个步骤缩减为两个步骤。通过 N,N-二乙烯胺 6 与丙烯酸乙酯的 Miachel 加成，吡啶醛被转化为关键的吡啶醛酯中间体 7。利用多功能分子 19 进行维蒂希烯化反应，完成了碳键的组装。通过氢化和水解，从 14（6 个步骤）中得到了 CGS23305，总收率为 44%。