(9H-芴-9-基)-2-氧代乙基氨基甲酸甲酯 | 156939-62-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (9H-芴-9-基)-2-氧代乙基氨基甲酸甲酯
• 中文别名: (9H-芴-9-基)METHYL2-乙基氨基甲酸；(9H-芴-9-基)甲基2-氧代乙基氨基甲酸酯；N-芴甲氧羰基甘氨醛
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl(2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)glycinal；Fmoc-2-aminoacetaldehyde；Fmoc-aminoacetaldehyde；Fmoc-Gly-H；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(2-oxoethyl)carbamate
• CAS: 156939-62-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: DBTMQODRSDEGRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141.0-143.0℃
• 沸点：
  477.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-芴-9-基)-2-氧代乙基氨基甲酸甲酯 在 sodium sulfate 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[[(1R,2S,10R,12R,13S)-12-(azanylidyne(113C)methyl)-8,19-dihydroxy-5,7,16,18-tetramethoxy-6,17-dimethyl-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaen-10-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  One-Step Construction of the Pentacyclic Skeleton of Saframycin A from a “Trimer” of α-Amino Aldehydes

  摘要：

  GRAPHICSThe entire skeleton of the saframycin antitumor antibiotics is assembled in one remarkable transformation (8 -> 9) from an N-linked oligomer of three alpha-amino aldehyde components, a reaction pathway that may parallel the biosynthetic route to the saframycins.

  DOI：

  10.1021/ol0063398
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (9H-芴-9-基)-2-氧代乙基氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用基于Fmoc的策略合成和强啡肽A1的某些还原肽键伪肽类似物的生物活性。

  摘要：

  合成了Dyn A（1-11）-NH2的8个类似物，并结合了酶促稳定的psi（CH2-NH）等位肽键替代物，并测试了豚鼠脑（GPB）中中央阿片样物质mu，δ和kappa受体的结合亲和力）匀浆，并在豚鼠回肠（GPI）中的外周Kappa（和mu）受体上起作用。肽类似物是通过固相技术使用Fmoc /叔丁基策略合成的，而psi（CH2-NH）键或还原键是通过对生长中的肽的N端氨基进行还原烷基化而引入的。 Fmoc-Nα-保护的氨基醛。还描述了Fmoc-Nα-保护的氨基醛的合成。先前已经合成了掺入该修饰的几种其他肽，并显示出例如增加的酶稳定性和拮抗剂性质。在GPB中获得的结果表明，地址位点上肽键的修饰（类似物4-9）不影响在kappa受体上的结合，并且在少数情况下不影响mu和delta受体上的结合。另一方面，在Dyn A（1-11）-NH2的信息片段中进行修饰的类似物2和3显示所有三个受体的结合亲和力

  DOI：

  10.1021/jm00018a006

文献信息

• Repetitive solid-phase synthesis of polyamines
  作者：Daniel Jönsson、Anders Undén

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00482-3

  日期：2002.4

  monoalkylated by acid labile, benzhydryl-based alkyl chlorides. Reductive alkylation of the resulting secondary amino group by Fmoc-protected aminoaldehydes gives a N-benzhydryl polyamine backbone. Treatment of the resin with trifluoroacetic acid cleaves both the benzhydryl protective group and the polyamine derivative from the resin. By using benzhydryl protective groups with different acid stability,

  描述了用于合成多胺的重复性固相方法。连接到交联的聚苯乙烯树脂上的伯氨基被酸不稳定的基于二苯甲基的烷基氯化物单烷基化。由Fmoc保护的氨基醛将所得仲氨基还原烷基化，得到N-苯甲酰基多胺主链。用三氟乙酸处理树脂可从树脂上裂解二苯甲基保护基和多胺衍生物。通过使用具有不同酸稳定性的二苯甲基保护基，可以合成无支链，支链和部分支链的多胺。
• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018149419A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES<br/>[FR] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021028382A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention covers [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-amine compounds of general formula (I) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cancer or conditions with dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant AHR signaling, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式（I）中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如所定义的[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺化合物，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症或与异常AHR信号传导相关的疾病，或与失调免疫反应或其他与异常AHR信号传导相关的疾病有关的情况，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• Solid-Phase Synthesis of Peptide Vinyl Sulfones as Potential Inhibitors and Activity-Based Probes of Cysteine Proteases
  作者：Gang Wang、Uttamchandani Mahesh、Grace Y. J. Chen、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol0275567

  日期：2003.3.1

  Peptide vinyl sulfones were prepared from 2-chlorotrityl resin-bound phenolic amino vinyl sulfones in high yield and purity. This method enables the convenient synthesis of peptide vinyl sulfones having different amino acids at the P(1) position. It also allows efficient synthesis of vinyl sulfone-containing, activity-based probes of cysteine proteases used in a proteomic experiment.

  由2-氯三苯甲基树脂结合的酚氨基乙烯基乙烯基砜以高收率和纯度制备了肽乙烯基砜。该方法能够方便地合成在P（1）位置具有不同氨基酸的肽乙烯基砜。它还可以有效合成蛋白质组学实验中使用的含乙烯基砜，基于活性的半胱氨酸蛋白酶探针。
• Small molecule compositions for sexual dysfunction
  申请人：Palatin Technologies, Inc.

  公开号：US07550602B1

  公开（公告）日：2009-06-23

  Compounds of the general formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, and X are as defined. Further provided are methods for treatment of sexual dysfunction, including erectile dysfunction and female sexual dysfunction, and combination drugs and method of use thereof, including a compound of the invention and one or more second sexual dysfunction pharmaceutical agents.

  通用公式的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3和X如定义。还提供了治疗性功能障碍的方法，包括勃起功能障碍和女性性功能障碍，以及联合药物和使用方法，包括本发明的化合物和一个或多个第二性功能障碍药物。