癸基(2-羟基乙基)-氨基甲酸9H-芴-9-基甲酯 | 239088-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 癸基(2-羟基乙基)-氨基甲酸9H-芴-9-基甲酯
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N-decylaminoethanol
• 英文别名: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N-n-decylaminoethanol；N-decyl-N-Fmoc-aminoethanol；N-Fmoc-2-(decylamino)ethanol；N-Fmoc-2-(n-decylamino)ethanol；N,N-n-decyl-Fmoc-aminoethanol；Decyl(2-hydroxyethyl)-carbamic Acid 9H-Fluoren-9-ylmethyl Ester；9H-fluoren-9-ylmethyl N-decyl-N-(2-hydroxyethyl)carbamate
• CAS: 239088-19-8
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₃
• 分子量: 423.596
• InChiKey: IJILTKKYTDZGGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸基(2-羟基乙基)-氨基甲酸9H-芴-9-基甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到(9H-芴-9-基)-癸基(2-氧代乙基)氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  万古霉素上的额外糖：对抗多药耐药金黄色葡萄球菌和耐万古霉素肠球菌的新类似物

  摘要：

  万古霉素上的亲脂取代是通过增强细菌细胞壁相互作用来开发新型抗药物细菌万古霉素类似物的有效策略。然而，疏水结构通常导致长消除半衰期和累积毒性。因此，亲水片段也被引入到万古霉素脂中以调节其药代动力学/药效学性质。在这里，我们通过广泛的结构-活性关系分析，合成了一系列新的万古霉素类似物，这些类似物在第七个氨基酸的苯环上带有多个糖基，在万古胺上具有亲脂性取代基。最佳类似物显示对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌具有较高的128-1024倍活性，对万古霉素有抗药性与万古霉素相比，金黄色葡萄球菌（VISA）和耐万古霉素的肠球菌（VRE）。体内药代动力学研究表明，额外糖基序的有效调节可缩短半衰期，并解决了万古霉素累积毒性的问题。通过引入额外的糖，这项工作为脂-万古霉素衍生物的设计提出了一种有效的策略，从而产生了更好的类抗生素特性，从而增强了功效，优化了药代动力学并降低了毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01345
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid decyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 癸基(2-羟基乙基)-氨基甲酸9H-芴-9-基甲酯
  参考文献：
  名称：

  万古霉素上的额外糖：对抗多药耐药金黄色葡萄球菌和耐万古霉素肠球菌的新类似物

  摘要：

  万古霉素上的亲脂取代是通过增强细菌细胞壁相互作用来开发新型抗药物细菌万古霉素类似物的有效策略。然而，疏水结构通常导致长消除半衰期和累积毒性。因此，亲水片段也被引入到万古霉素脂中以调节其药代动力学/药效学性质。在这里，我们通过广泛的结构-活性关系分析，合成了一系列新的万古霉素类似物，这些类似物在第七个氨基酸的苯环上带有多个糖基，在万古胺上具有亲脂性取代基。最佳类似物显示对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌具有较高的128-1024倍活性，对万古霉素有抗药性与万古霉素相比，金黄色葡萄球菌（VISA）和耐万古霉素的肠球菌（VRE）。体内药代动力学研究表明，额外糖基序的有效调节可缩短半衰期，并解决了万古霉素累积毒性的问题。通过引入额外的糖，这项工作为脂-万古霉素衍生物的设计提出了一种有效的策略，从而产生了更好的类抗生素特性，从而增强了功效，优化了药代动力学并降低了毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01345

文献信息

• 一种特拉万星中间体合成方法
  申请人：福建康鸿生物科技有限公司

  公开号：CN111233713A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了一种特拉万星中间体合成方法，以正癸醇、氨基乙醇为起始物料，经缩合，Fmoc‑Cl氨基保护，氧化得到N‑(9‑芴基甲氧羰基)癸基氨基乙醛，本发明选择用2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物(TEMPO)为氧化剂，反应温度0℃以下，二氯甲烷为溶剂，选择性控制伯醇氧化成醛，合成涉及到的物料价格便宜，大幅度缩减合成本，合成收率高，副反应少，各合成步骤操作简单，后续处理简单，环保友好，TEMPO氧化条件温和，控制要反应液pH值及反应温度，能选择性氧化到醛，反应条件易控制，后续处理简单。
• Process for preparing glycopeptide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030045457A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  Disclosed are processes for preparing glycopeptide antibiotic derivatives having an amino-containing side chain. The multi-step process is conducted in a single reaction vessel without isolation of intermediate reaction products.

  本发明涉及制备具有含氨基侧链的糖肽类抗生素衍生物的过程。该多步骤过程在单个反应容器中进行，而不需要分离中间反应产物。
• Process for purifying glycopeptide phosphonate derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030119722A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Disclosed are methods of purifying glycopeptides that are substituted with one or more substituents each comprising one or more phosphono groups that are useful as antibacterial agents. The methods include contacting a solution of the glycopeptide derivatives with a polystyrene-containing resin, eluting the resin with an aqueous solution, and isolating the purified glycopeptide derivative.

  本发明公开了一种纯化含有一种或多种磷酸基置换基的糖肽的方法，这些糖肽可用作抗菌剂。该方法包括将糖肽衍生物的溶液与含有聚苯乙烯的树脂接触，用水溶液洗脱树脂，并分离纯化后的糖肽衍生物。
• Glycopeptide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030008812A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  Disclosed are derivatives of glycopeptide antibiotic compounds having at least one substituent of the formula: —R a —Y—R b —(Z) x where R a , R b , Y, Z and x are as defined, and having a group W at the glucose C-6 position, where W is as defined; and pharmaceutical compositions containing such glycopeptide derivatives. The disclosed glycopeptide derivatives are useful as antibacterial agents.

  揭示了具有至少一个取代基的糖肽抗生素化合物的衍生物，该取代基的公式为：—Ra—Y—Rb—（Z）x，其中Ra，Rb，Y，Z和x如定义所述，并在葡萄糖C-6位置具有W基团，其中W如定义所述;以及包含这种糖肽衍生物的药物组合物。揭示的糖肽衍生物可用作抗菌剂。
• Process for preparing glycopeptide phosphonate derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030069391A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Disclosed are processes for preparing glycopeptide phosphonate derivatives having an amino-containing side chain. Several of the process steps are conducted in a single reaction vessel without isolation of intermediate reaction products, thereby generating less waste and improving the overall efficiency and yield of the process.

  公开了一种制备具有含氨基侧链的糖肽膦酸酯衍生物的过程。其中几个步骤在单个反应容器中进行，无需分离中间反应产物，从而减少废物生成，提高了整个过程的效率和产率。