(9H-芴-9-基)甲基(吡咯烷-2-基甲基)氨基甲酸盐酸盐 | 61502-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (9H-芴-9-基)甲基(吡咯烷-2-基甲基)氨基甲酸盐酸盐
• 英文名称: 2-([1,1’-biphenyl]-4-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 4-Biphenylacetaldehyde；2-(biphenyl-4-yl)acetaldehyde；(4-biphenylyl)acetaldehyde；2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)acetaldehyde；2-(4-phenylphenyl)acetaldehyde
• CAS: 61502-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: OIDMZCMVYZLDLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-芴-9-基)甲基(吡咯烷-2-基甲基)氨基甲酸盐酸盐 在 氯化亚砜 、 (-)-2,3-bis[(2R,5R)-2,5-dimethylphospholano]maleicanhydride(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2R,4S)-5-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氨基-2-甲基戊酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Precursor to Sacubitril Using Enabling Technologies

  摘要：

  An efficient preparation of a precursor to the neprilysin inhibitor sacubitril is described. The convergent synthesis features a diastereoselective Reformatsky-type carbethoxyallylation and a rhodium-catalyzed stereoselective hydrogenation for installation of the two key stereo centers. Moreover, by integrating machine-assisted methods with batch processes, this procedure allows a safe and rapid production of the key intermediates which are promptly transformed to the target molecule (3.HCl) over 7 steps in 54% overall yield.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02806
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 在 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (9H-芴-9-基)甲基(吡咯烷-2-基甲基)氨基甲酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  新系列可逆的双单酰基甘油脂肪酶/脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的结构-活性关系

  摘要：

  两种内源性大麻素，anandamide（AEA）和2-arachidonoylglycerol（2-AG）在体内发挥独立和非冗余的作用。这使得选择性和双重灭活抑制剂的开发成为重要的优先事项。在这项工作中，我们报告了一系列新的单酰基甘油脂肪酶（MAGL）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂。其中，（±）-环氧乙烷-2-基甲基6-（1,1'-联苯-4-基）己酸（8）和（2 R）-（-）-环氧乙烷-2-基甲基（4-苄基苯基）乙酸盐（30）作为人类重组MAGL（IC 50（8）= 4.1μM ; IC 50（30）= 2.4μM ），大鼠脑单酰基甘油水解（IC 50（8）= 1.8μM; IC 50（30）= 0.68μM）和大鼠脑FAAH（IC 50（8）= 5.1μM; IC 50（30）= 0.29μM）。重要的是，与其他先前描述的MAGL抑制剂相反，这些化合物具有竞争性（8）或非竞争性（3

  DOI：

  10.1021/jm201327p

文献信息

• 一种沙库必曲的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN108727213B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种沙库必曲的制备方法，包括如下合成路线中的步骤a～e：其中R为羟基保护基。本发明以易得的式1化合物和式2化合物为起始原料，经过5步反应即可制得本发明所述的沙库必曲，整个路线操作简单、安全无污染、对设备无特殊要求、生产成本低、收率高，适用于工业化生产。
• Trifluoromethanesulfonyl azide as a bifunctional reagent for metal-free azidotrifluoromethylation of unactivated alkenes
  作者：Hong-Gui Huang、Weishuang Li、Dayou Zhong、Hu-Chong Wang、Jing Zhao、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1039/d0sc06473d

  日期：——

  Vicinal trifluoromethyl azides have widespread applications in organic synthesis and drug development. However, their preparation is generally limited to transition-metal-catalyzed three-component reactions. We report here a simple and metal-free method that rapidly provides these building blocks from abundant alkenes and trifluoromethanesulfonyl azide (N3SO2CF3). This unprecedented two-component reaction

  邻位三氟甲基叠氮化物在有机合成和药物开发中具有广泛的应用。然而，它们的制备通常限于过渡金属催化的三组分反应。我们在这里报告了一种简单且无金属的方法，该方法可快速从丰富的烯烃和三氟甲磺酰叠氮化物（N 3 SO 2 CF 3）提供这些结构单元。这种前所未有的两组分反应采用了容易获得的N 3 SO 2 CF 3作为双功能试剂，可同时引入CF 3和N 3族避免使用它们昂贵且低原子的经济前体。宽泛的官能团，包括与生物有关的杂环和氨基酸，都可以耐受。该方法的应用通过放大合成（5 mmol），产物衍生化为含CF 3的药用化学图案以及天然产物和药物衍生物的后期修饰而得到进一步证明。
• [EN] ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINE KINASE ALLOSTÉRIQUE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2010043711A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  该发明提供特定的小分子化合物，这些化合物能够变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白-蛋白相互作用，提供这些化合物的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• One‐Pot Preparation of C ₁ ‐Homologated Aliphatic Nitriles from Aldehydes through a Wittig Reaction under Metal‐Cyanide‐Free Conditions
  作者：Masatoshi Ezawa、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201700277

  日期：2017.4.26

  A one-pot protocol to obtain C1-homologated aliphatic nitriles was achieved by treating aromatic and aliphatic aldehydes with the (methoxymethyl)triphenylphosphonium ylide followed by hydrolysis of the resulting methyl vinyl ethers with pTsOH (Ts = para-toluenesulfonyl) and treatment with molecular iodine and aqueous ammonia under metal cyanide free conditions. Neopentyl-type nitriles, which could

  通过用（甲氧基甲基）三苯基鏻叶立德处理芳香族和脂肪族醛，然后用 pTsOH（Ts = 对甲苯磺酰基）水解所得甲基乙烯基醚并用分子碘处理，实现了获得 C1 同系脂肪腈的一锅法和氨水在无金属氰化物条件下。使用本方法成功地获得了新戊基型腈，这些方法不能通过将新戊醇转化为甲苯磺酸盐并用金属氰化物处理的常规方法获得。
• Biarylphosphonite Gold(I) Complexes as Superior Catalysts for Oxidative Cyclization of Propynyl Arenes into Indan-2-ones
  作者：Guilhem Henrion、Thomas E. J. Chavas、Xavier Le Goff、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.201301015

  日期：2013.6.10

  Striking gold: A series of variously functionalized propynyl arenes was smoothly converted into indan‐2‐ones by a new gold(I)‐catalyzed oxidative cyclization process. [LAu]NTf2 (Tf=trifluoromethanesulfonyl) is a superior catalyst both in terms of yield and kinetics for the present transformation.

  打击金：通过新的金（I）催化的氧化环化工艺，一系列功能化的丙炔基芳烃被顺利转化为茚满-2-酮。就本转化而言，就收率和动力学而言，[ L Au] NTf 2（Tf ＝三氟甲磺酰基）是优良的催化剂。