(9Z)-N-甲基-9-十八碳烯酰胺 | 70858-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (9Z)-N-甲基-9-十八碳烯酰胺
• 英文名称: N-Methyloleamide
• 英文别名: (Z)-N-Methyl-9-octadecenamide；(Z)-N-methyloctadec-9-enamide
• CAS: 70858-46-7
• 化学式: C₁₉H₃₇NO
• 分子量: 295.509
• InChiKey: NJNFUPWMCKHLRE-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 熔点：
  34.5-35 °C
• 沸点：
  439.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.9093 g/cm3(Temp: 30 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z)-N-甲基-9-十八碳烯酰胺 在 过氧乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (+-)-8-(cis-3-octyl-oxiranyl)-octanoic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Epoxy Compounds. IX.² Epoxidation of Oleamide and N-Substituted Oleamides with Peracetic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01174a082
• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 甲胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(9Z)-N-甲基-9-十八碳烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  A METHOD OF TREATING PERIPHERAL INFLAMMATORY DISEASE

  摘要：

  一种用于治疗或抑制与Toll样受体4（TLR4）、Toll样受体2（TLR2）和髓样分化蛋白88（Myd88）适配样蛋白（Mal）过度激活相关的炎症性疾病，并同时保持受试者对病原体正常反应能力的活性物质为油酰胺或其衍生物。

  公开号：

  EP3095444A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• PROCESS FOR ALKENYLATING CARBOXAMIDES
  申请人：Staffel Wolfgang

  公开号：US20090131657A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to a process for preparing N-(1-alkenyl)carboxamides of the formula I, which comprises reacting a carboxamide of the formula II with an alkyne of the formula III in the presence of a catalyst selected from among carbonyl complexes, halides and oxides of rhenium, manganese, tungsten, molybdenum, chromium and iron.

  本发明涉及一种制备式I的N-(1-烯基)羧酰胺的方法，包括在选择自铼、锰、钨、钼、铬和铁的羰基配合物、卤化物和氧化物之一作为催化剂的情况下，将式II的羧酰胺与式III的炔烃反应。
• Nematicidal activity of N-substituted and N,N-disubstituted alkylamines against the pine wood nematode, Bursaphelenchus xylophilus.
  作者：Atsushi NAGASE、Yasumasa KUWAHARA、Yasuhira TOMINAGA、Ryozo SUGAWARA

  DOI：10.1271/bbb1961.47.53

  日期：——

  In the random screening of nematicidal compounds against the pine wood nematode, Bursaphelenchus xylophilus, using the immersion test, a series of N-alkyl- and N, N-dialkyl oleylamines, dialkylamines, and their related compounds were tested. Among these tested, didecylamine was identified as the most potentially-active nematicidal compound (LC50 ; 4.19μM, 1.24ppm). Amongst a total of 23 alkylamines, six N- and N, N-dialkyl oleylamines, including oleylamine, and three dialkylamines showed a higher activity than octadecylamine (LC50 ; 8.61μM, 2.08ppm) on a concentration basis. A total of 9 compounds tested indicated higher activity than octadecylamine on a molar basis.

  在随机筛选对松木线虫（Bursaphelenchus xylophilus）具有灭虫作用的化合物时，通过浸泡测试检测了一系列N-烷基和N,N-二烷基油酸胺、二烷基胺及其相关化合物。经过测试，二十二烷胺被确定为最具潜力的灭虫化合物（LC50；4.19μM，1.24ppm）。在总共23种烷基胺中，包括油酸胺在内的六种N-和N,N-二烷基油酸胺，以及三种二烷基胺在浓度基础上表现出比十八烷胺（LC50；8.61μM，2.08ppm）更高的活性。总共有9种测试化合物在摩尔基础上显示出比十八烷胺更高的活性。
• Direct Addition of Amides to Glycals Enabled by Solvation‐Insusceptible 2‐Haloazolium Salt Catalysis
  作者：Yuya Nakatsuji、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.201907129

  日期：2019.10

  The direct 2-deoxyglycosylation of nucleophiles with glycals leads to biologically and pharmacologically important 2-deoxysugar compounds. Although the direct addition of hydroxyl and sulfonamide groups have been well developed, the direct 2-deoxyglycosylation of amide groups has not been reported to date. Herein, we show the first direct 2-deoxyglycosylation of amide groups using a newly designed

  亲核试剂与糖的直接2-脱氧糖基化会导致生物学上和药理上重要的2-deoxysugar化合物。尽管已经很好地开发了羟基和磺酰胺基团的直接加成，但是迄今为止尚未报道酰胺基团的直接2-脱氧糖基化。在这里，我们显示了使用新设计的布朗斯台德酸催化剂在温和条件下的酰胺基团的直接直接2-脱氧糖基化。通过机理研究，我们发现酰胺基团可以抑制酸催化剂，并且该抑制作用使得2-脱氧糖基化反应变得困难。扩散排序的二维NMR光谱分析表明，与其他酸催化剂相比，2-氯偶氮盐催化剂不太可能与酰胺形成聚集体。氯原子和催化剂的扩展π骨架对这一现象起着至关重要的作用。酰胺抑制作用的这种相对不敏感性比酸度的强度更负责催化活性。
• Photoexcited nitroarenes for the oxidative cleavage of alkenes
  作者：Alessandro Ruffoni、Charlotte Hampton、Marco Simonetti、Daniele Leonori

  DOI：10.1038/s41586-022-05211-0

  日期：2022.10.6

  The oxidative cleavage of alkenes is an integral process that converts feedstock materials into high-value synthetic intermediates1,2,3. The most viable method to achieve this in one chemical step is with ozone4,5,6,7, which however poses technical and safety challenges owing to the explosive nature of ozonolysis products8,9. Herein, we disclose an alternative approach to achieve oxidative cleavage

  烯烃的氧化裂解是将原料转化为高价值合成中间体的完整过程1,2,3。在一个化学步骤中实现这一目标的最可行的方法是使用臭氧4,5,6,7，然而，由于臭氧分解产物的爆炸性8,9 ，这带来了技术和安全挑战。在此，我们公开了一种使用硝基芳烃和紫光照射实现烯烃氧化裂解的替代方法。我们证明光激发硝基芳烃是有效的臭氧替代物，可以轻松地与烯烃发生自由基[3+2]环加成反应。由此产生的“ N“掺杂”臭氧化物可以安全处理，并在温和水解条件下产生相应的羰基产物。这些特征使得能够在存在广泛的常用有机官能团的情况下控制所有类型的烯烃的裂解。此外，通过利用电子、空间和介导的极性效应，硝基芳烃的结构和功能多样性提供了一个模块化平台，可以在含有一种以上烯烃的底物中获得位点选择性。