(9Z,12Z,15Z)-9,12,15-十八碳三烯醛 | 2423-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-十八碳三烯醛
• 英文名称: (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-Octadecatrien-1-al
• 英文别名: 9Z,12Z,15Z-Octadecatrienal；(9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienal
• CAS: 2423-13-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: TUCMDDWTBVMRTP-PDBXOOCHSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1969

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃，避光，保存于惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-十八碳三烯醛 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 高碘酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 cis,cis,cis-7,10,13-hexadecatrienal
  参考文献：
  名称：

  名义对氯胆甾醇B的全合成

  摘要：

  从（-）-松香酸经13个步骤区域和立体选择性合成了氯丁醇B的标称对映体。合成的关键特征包括氧化[3 + 2]环加成反应以安装二氢苯并呋喃部分和Aldol反应，然后进行消除和还原步骤以引入具有三个顺式双键的长链。但是，合成样品和天然样品在NMR谱图中的明显差异表明，应谨慎修改拟议的氯丁醇B的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00233
• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 在 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-十八碳三烯醛
  参考文献：
  名称：

  铜催化的双二氟烯烃水催化铜加氢脱氟立体选择性合成Z氟烯烃

  摘要：

  建立了铜催化体系，用于通过C-F活化来合成各种Z 氟烯烃，以进行宝石二氟烯烃的立体选择性加氢脱氟。H 2 O用作氟受体部分的氢源。这种温和的催化体系显示出良好的官能团相容性，可以接受多种羰基化合物作为双二氟烯烃的前体，包括脂族，芳族和α，β-不饱和醛，甚至酮。它是复杂化合物后期修饰的有力合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201708224

文献信息

• POLYOL ETHERS AND PROCESS FOR MAKING THEM
  申请人：Tulchinsky Michael L.

  公开号：US20100048940A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  New polyol ether compounds and a process for their preparation. The process comprises reacting a polyol, a carbonyl compound, and hydrogen in the presence of hydrogenation catalyst, to provide the polyol ether. The molar ratio of polyol to carbonyl compound in the process is greater than 5:1.

  新的聚醚醇化合物及其制备方法。该方法包括在氢化催化剂存在下，使聚醇、羰基化合物和氢发生反应，从而提供聚醚醇。在该过程中，聚醇与羰基化合物的摩尔比大于5:1。
• PRODUCTION OF CYCLIC ACETALS BY REACTIVE DISTILLATION
  申请人：Billodeaux Damon Ray

  公开号：US20120330034A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  Cyclic acetals can be produced in a reactive distillation apparatus by combining a polyhydroxyl compound and an aldehyde. High concentrations of cyclic acetals are removed as liquid products from the column while water is removed as an overhead vapor stream.

  环状缩醛可以通过在反应蒸馏设备中将多羟基化合物和醛类化合物结合而制备。高浓度的环状缩醛作为液体产品从塔柱中移除，而水则作为顶部蒸汽流从中移除。
• PRODUCTION OF CYCLIC ACETALS OR KETALS USING SOLID ACID CATALYSTS
  申请人：Terrill Daniel Latham

  公开号：US20120330032A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  A process for making a cyclic compounds such as cyclic acetal or cyclic ketones by feeding aldehyde or ketone compounds and polyhydroxyl compounds to a reaction zone at a molar ratio of polyhydroxyl compounds to aldehyde or ketone compounds of at least 3:1, reacting these compounds in the presence of a solid acid such as an acidic ion exchange resin, to generate a liquid reaction mixture without separating water from the reaction mixture as it is being formed in the reaction mixture, withdrawing the liquid reaction mixture from the reaction zone as a liquid product stream, and feeding the liquid reaction product stream to a distillation column to separate cyclic acetal compounds from unreacted polyhydroxyl compounds, and optionally recycling back the unreacted polyhydroxyl compounds to the reaction zone. The process produces cyclic acetal compounds in yields of at least 90% with long catalyst life. The process is also suitable to make cyclic ketals from ketone compounds.

  通过将醛或酮化合物和多羟基化合物以多羟基化合物与醛或酮化合物的摩尔比至少为3:1的比例送入反应区域，在固体酸的存在下（如酸性离子交换树脂）中反应这些化合物，生成液体反应混合物而不将水从反应混合物中分离出来，将液体反应混合物从反应区域中作为液体产品流撤出，并将液体反应产物流送入蒸馏塔以从未反应的多羟基化合物中分离出环状缩醛化合物，并可选择性地将未反应的多羟基化合物回收到反应区域。该过程以至少90%的产率生产环状缩醛化合物，并具有长寿命的催化剂。该过程也适用于从酮化合物制备环状缩酮。
• PRODUCTION OF CYCLIC ACETALS OR KETALS USING LIQUID-PHASE ACID CATALYSTS
  申请人：Terrill Daniel Latham

  公开号：US20120330033A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  A process for making a cyclic compounds such as cyclic acetal or cyclic ketones by feeding aldehyde or ketone compounds and polyhydroxyl compounds to a reaction vessel at a molar ratio of polyhydroxyl compounds to aldehyde or ketone compounds of at least 3:1, reacting these compounds in the presence of a homogeneous acid catalyst to generate a liquid phase homogeneous reaction mixture containing the acid catalyst without separating water from the reaction mixture as it is being formed in the reaction mixture, withdrawing the liquid phase homogeneous reaction mixture from the reaction vessel as a liquid product stream, and feeding the liquid reaction product stream to a distillation column to separate cyclic acetal compounds from unreacted polyhydroxyl compounds, and optionally recycling back the unreacted polyhydroxyl compounds and/or acid catalyst to the reaction vessel. The process produces cyclic acetal compounds in high yields. The process is also suitable to make cyclic ketals from ketone compounds.

  通过将醛或酮化合物和多羟基化合物以多羟基化合物与醛或酮化合物的摩尔比至少为3:1的比例加入到反应容器中，通过在均相酸催化剂存在下反应这些化合物，生成含有酸催化剂的液相均相反应混合物，而不从反应混合物中分离水，将液相均相反应混合物从反应容器中作为液体产品流撤出，并将液体反应产物流送入蒸馏塔以将环状缩醛化合物与未反应的多羟基化合物分离，并可选择性地将未反应的多羟基化合物和/或酸催化剂回收到反应容器中。该过程以高产率生产环状缩醛化合物。该过程也适用于从酮化合物制备环状缩酮。
• PRODUCTION OF HYDROXY ETHER HYDROCARBONS BY LIQUID PHASE HYDROGENOLYSIS OF CYCLIC ACETALS OR CYCLIC KETALS
  申请人：Billodeaux Damon Ray

  公开号：US20120330069A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  A liquid phase hydrogenolysis of acetal compounds such as cyclic acetals and cyclic ketals are fed to a reaction zone and reacted in the presence of a noble metal catalyst supported on a carbon or silica support to make hydroxy ether mono-hydrocarbons in high selectivity, without the necessity to use acidic co-catalysts such as phosphorus containing acids or stabilizers such as hydroquinone.

  将环丙二醛和环酮等缩醛类化合物进行液相氢解反应，将其送入反应区，在贵金属催化剂的存在下，在碳或硅基负载物上反应，高选择性地制备羟基醚单一碳氢化合物，无需使用含磷酸类酸或稳定剂如羟基苯酚。

表征谱图