(9ci)-1-(2-氯-1-氧代丙基)-2,3-二氢-1H-吲哚 | 107236-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (9ci)-1-(2-氯-1-氧代丙基)-2,3-二氢-1H-吲哚
• 中文别名: 1-(2-氯丙醇基)吲哚啉；2-氯-1-吲哚啉-1-基-丙-1-酮；2-氯-1-(2,3-二氢吲哚-1-基)丙-1-酮；2-氯-1-(1-吲哚啉)丙-1-酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(indolin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-chloropropanoyl)indoline；2-chloro-1-(2,3-dihydroindol-1-yl)propan-1-one
• CAS: 107236-27-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• mdl: MFCD05263162
• 分子量: 209.675
• InChiKey: DLXVQAFCFXWGFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  387.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苄基)哌嗪 、 (9ci)-1-(2-氯-1-氧代丙基)-2,3-二氢-1H-吲哚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-{4-[(4-chlorophenyl)methyl]piperazin-1-yl}-1-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚啉和哌嗪类衍生物作为新型的混合D（2）/ D（4）受体拮抗剂。第1部分：识别和结构活动关系。

  摘要：

  通过系统结构-活性关系最优化铅化合物2-[-4-（4-氯苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮1 （SAR）研究产生了两种有效的化合物2-[-4-（4-氯-苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮2n和2-[-4-（4-氯苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮7b。还报道了它们的相关合成。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00655-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(triphenylphosphoranylideneamino)phenethyl 2-chloropropanoate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到(9ci)-1-(2-氯-1-氧代丙基)-2,3-二氢-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Synthesis of N-Acyl Indolines via a Consecutive Cyclization of Iminophosphorane

  摘要：

  在回流的二甲苯或1,2-二氯苯中，意外地获得了N-酰基吲哚啉，产率良好，这由亚氟膦的连续环化反应实现。这种新方法为生物重要的吲哚啉提供了高效直接的合成途径，后者可以进一步氧化为吲哚和氧吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259280

文献信息

• Pd-Catalyzed C–O Bond Formation Enabling the Synthesis of Congested <i>N</i>,<i>N</i>,<i>O</i>-Trisubstituted Hydroxylamines
  作者：Jiaxing Chen、Yongzhuo Xu、Wen Shao、Jianhua Ji、Boqiang Wang、Muyang Yang、Guojiang Mao、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02975

  日期：2022.11.18

  A Pd-catalyzed C–O cross-coupling of O-acyl hydroxylamines and tertiary or secondary alkyl electrophiles was reported without the cleavage of the rather fragile N–O bond. The described strategy provides direct access to congested N,N,O-trisubstituted hydroxylamines bearing an α-quaternary carbon center under mild conditions in high yields and features exclusively chemoselective C–O bond formation,

  据报道，Pd 催化的O-酰基羟胺和叔或仲烷基亲电子试剂的 C-O 交叉偶联没有裂解相当脆弱的 N-O 键。所描述的策略提供了在温和条件下以高产率直接获得带有α-季碳中心的拥挤的 N、N、O-三取代羟胺，并具有独特的化学选择性 C-O 键形成、广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。交叉偶联的合成潜力是通过药物衍生化和一系列催化后修饰建立的。
• Copper-Catalyzed Enantioconvergent Radical C(sp³)–N Cross-Coupling of Activated Racemic Alkyl Halides with (Hetero)aromatic Amines under Ambient Conditions
  作者：Ji-Jun Chen、Jia-Yong Zhang、Jia-Heng Fang、Xuan-Yi Du、Hai-Dong Xia、Bin Cheng、Nan Li、Zhang-Long Yu、Jun-Qian Bian、Fu-Li Wang、Jing-Jing Zheng、Wei-Long Liu、Qiang-Shuai Gu、Zhong-Liang Li、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c02387

  日期：2023.7.12

  alkyl halides with (hetero)aromatic amines represents an ideal means to afford enantioenriched N-alkyl (hetero)aromatic amines yet has remained unexplored due to the catalyst poisoning specifically for strong-coordinating heteroaromatic amines. Here, we demonstrate a copper-catalyzed enantioconvergent radical C(sp3)–N cross-coupling of activated racemic alkyl halides with (hetero)aromatic amines under

  外消旋烷基卤化物与（杂）芳胺的对映会聚 C（sp 3）-N 交叉偶联代表了一种获得对映体富集的N -烷基（杂）芳胺的理想方法，但由于催化剂中毒而尚未得到探索。配位杂芳胺。在这里，我们展示了铜催化的对映聚合自由基 C(sp 3)–N 在环境条件下活化的外消旋烷基卤化物与（杂）芳香胺的交叉偶联。成功的关键是通过轻松微调电子和空间性质来明智地选择合适的多齿阴离子配体，以形成稳定且刚性的螯合铜络合物。因此，这种配体不仅可以增强铜催化剂的还原能力以提供对映聚合自由基途径，而且可以避免与其他配位杂原子的配位，从而克服催化剂中毒和/或手性配体置换。该方案涵盖了各种具有高官能团相容性的偶联伙伴（89 个活化外消旋仲/叔烷基溴/氯化物和（杂）芳香胺的例子）。当与后续改造相结合时，
• Asymmetric Suzuki Cross-Couplings of Activated Secondary Alkyl Electrophiles: Arylations of Racemic α-Chloroamides
  作者：Pamela M. Lundin、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja105148g

  日期：2010.8.18

  A nickel-catalyzed stereoconvergent method for the enantioselective Suzuki arylation of racemic alpha-chloroamides has been developed. This process provides a unique example of an asymmetric arylation of an alpha-haloamide, an enantioselective arylation of an alpha-chlorocarbonyl compound, and an asymmetric Suzuki reaction with an activated alkyl electrophile or an arylboron reagent. The method is also applicable to the corresponding enantioselective cross-coupling of alpha-bromoamides. The coupling products can be transformed without racemization into enantio-enriched alpha-arylcarboxylic acids and primary alcohols. A modest kinetic resolution of the alpha-chloroamide was observed; a mechanistic study indicated that the selectivity may reflect discrimination by the chiral catalyst of the two enantiomeric alpha-chloroamides in an irreversible oxidative-addition process.
• US4550165A
  申请人：——

  公开号：US4550165A

  公开（公告）日：1985-10-29
• US4595755A
  申请人：——

  公开号：US4595755A

  公开（公告）日：1986-06-17