(9ci)-1-(2-氯乙基)-1H-苯并咪唑 | 22492-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-1-(2-氯乙基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: N-(2-chloroethyl)benzimidazole；1-(2-chloroethyl)benzimidazole
• CAS: 22492-19-9
• 化学式: C₉H₉ClN₂
• mdl: MFCD02904751
• 分子量: 180.637
• InChiKey: QSBYLGDMROVERI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1-(2-氯乙基)-1H-苯并咪唑 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (9ci)-1-乙烯-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  6-beta(substituted)-(S)-hydroxymethylpenicillanic acids and derivatives

  摘要：

  公式##STR1##的抗菌青霉素或其药用盐，其中R.sup.1是一个杂环基团，R是氢，具有对抗抗药性生物活性的某些羧基保护基团的残基或在体内容易水解的酯基团的残基。

  公开号：

  US04782050A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-苯并咪唑-1-基)乙醇 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (9ci)-1-(2-氯乙基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  6-beta(substituted)-(S)-hydroxymethylpenicillanic acids and derivatives

  摘要：

  公式##STR1##的抗菌青霉素或其药用盐，其中R.sup.1是一个杂环基团，R是氢，具有对抗抗药性生物活性的某些羧基保护基团的残基或在体内容易水解的酯基团的残基。

  公开号：

  US04782050A1

文献信息

• Palladium(<scp>ii</scp>) ligated with a selenated (Se, C_NHC, N⁻)-type pincer ligand: an efficient catalyst for Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura coupling in water
  作者：Kamal Nayan Sharma、Naveen Satrawala、Avinash Kumar Srivastava、Munsaf Ali、Raj Kumar Joshi

  DOI：10.1039/c9ob01674k

  日期：——

  respectively) at very low catalyst loading (0.2 mol%) and under mild reaction conditions in water. The complex (1) was also investigated for Suzuki-Miyaura coupling and found to be selectively efficient (yields up to 94%) for Suzuki-Miyaura coupling of aromatic bromides at 0.01 mol% of 1 in water. All coupling reactions were carried out in the green and economical solvent, water, which is highly desirable

  新型的1- [N-苄基乙酰胺基] -3- [1-（2-苯基硒烯基乙基）]苯并咪唑鎓氯化物（L）是一种新型（Se，CNHC，N-）型钳位配体（L）的前体。 1H-苯并咪唑与二氯化乙烯，硒酚钠和N-苄基-2-氯乙酰胺的一系列连续反应可实现高收率。L与PdCl2的钯促进反应生成了对水分和空气不敏感的络合物[Pd（L-H2Cl）Cl]（1），证明了芳族溴化物和氯化物的Mizoroki-Heck偶联具有出色的催化潜力（收率较高）。在极低的催化剂负载量（0.2摩尔％）和温和的反应条件下，在水中分别可高达94％和70％）。还研究了络合物（1）的Suzuki-Miyaura偶联，发现在水中0.01 mol％的芳香族溴化物的Suzuki-Miyaura偶联中选择性有效（产率高达94％）。所有偶联反应均在绿色经济的溶剂水中进行，这对于工业中复杂分子的批量合成是非常需要的。在催化过程中，复合物1原位转化为PdSe纳米颗粒（NP，尺寸范围5-6
• Thioether–NHC‐Ligated Pd ^II Complex for Crafting a Filtration‐Free Magnetically Retrievable Catalyst for Suzuki–Miyaura Coupling in Water
  作者：Kamal Nayan Sharma、Naveen Satrawala、Raj Kumar Joshi

  DOI：10.1002/ejic.201800209

  日期：2018.4.30

  sequence of reactions with 1,2‐dichloroethane, sodium thiophenolate, and N‐benzyl‐2‐chloroacetamide, successively. The moisture/air‐insensitive complex [Pd(L–HCl)Cl2] (1) was prepared by the reaction of L with PdCl2. The molecular structure of 1, established by X‐ray crystallography, revealed a square‐planar geometry around Pd. Complex 1 was screened for Suzuki–Miyaura coupling reactions of various

  一种新的苯并咪唑鎓盐，是一种新型硫醚官能化NHC的前体，即1- [苄氨基羰基甲基] -3-（2-苯基硫烷基乙基）-1 H-苯并咪唑鎓氯化物（L），是通过将1 H-苯并咪唑与与1,2-二氯乙烷，硫酚钠和N-苄基-2-氯乙酰胺的一系列反应 通过L与PdCl 2的反应制备了对水分/空气不敏感的复合物[Pd（L -HCl）Cl 2 ]（1）。通过X射线晶体学建立的1的分子结构揭示了Pd周围的正方形平面几何形状。复杂的在室温下，对各种芳基/杂芳基溴化物的Suzuki-Miyaura偶联反应（在2 h内收率高达94％）进行筛查，筛选了1种化合物。此外，通过逐步修饰策略，将络合物1固定在氨基丙基官能化的二氧化硅包覆的磁铁矿纳米颗粒[NPs，Fe 3 O 4 @SiO 2-（CH 2）3 -NH 2 ]的表面上，以开发非均相的可磁回收催化剂的Fe 3 ö 4 @SiO 2 - 1' ，在其中存在于NHC
• Selenated NHC-Pd(II) catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of ferrocene substituted β-chloro-cinnamaldehydes, acrylonitriles and malononitriles for the synthesis of novel ferrocene derivatives and their solvatochromic studies
  作者：Vijesh Tomar、Yachana Upadhyay、Avinash K. Srivastava、Meena Nemiwal、Raj K. Joshi、Pradeep Mathur

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121752

  日期：2021.5

  Suzuki-Miyaura coupling reaction between ferrocenyl/phenyl derivatives of (2-formyl-1-chlorovinyl)ferrocene, 3-chloro-3-ferrocenylacrylonitrile and (3-chloro-3-ferrocenylallylidene)malononitrile and arylboronic acid in the catalytic presence of a selenated NHC-Pd(II) full pincer complex was accomplished. Significantly, the couplings take place in water under normal atmospheric conditions, in contrast

  （2-甲酰基-1-氯乙烯基）二茂铁的二茂铁基/苯基衍生物，3-氯-3-二茂铁基丙烯腈和（3-氯-3-二茂铁基亚芳基）丙二腈与芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura偶联反应完成了NHC-Pd（II）全钳状复合物的制备。值得注意的是，与许多先前报道的需要惰性气氛条件下的Pd催化反应相比，这种偶联作用是在正常大气条件下在水中发生的。新二茂铁化合物的溶剂变色研究显示了一些有趣的变化。聚集研究表明，吸水率随水/ DMSO溶剂混合物中水含量的降低而增加。
• New 1-(heterocyclylalkyl)-4-(propionanilido)-4-piperidinyl methyl ester and methylene methyl ether analgesics
  作者：Jerome R. Bagley、Sheela A. Thomas、Frieda G. Rudo、H. Kenneth Spencer、Brian M. Doorley、Michael H. Ossipov、Thomas P. Jerussi、Mark J. Benvenga、Theodore Spaulding

  DOI：10.1021/jm00106a051

  日期：1991.2

  bulkier aromatic ring systems than the corresponding components of the arylethyl groups of the prototypic methyl ester (carfentanil, 2) and methylene methyl ether (sufentanil, 3 and alfentanil, 4) 4-propionanilido analgesics. Compound 9A (methyl 1-[2-(1H-pyrazol-1-yl)-ethyl]-4-[(1-oxopropyl)phenylamino]-4- piperidinecarboxylate), which exhibited appreciable mu-opioid receptor affinity, was a more potent

  已经合成了一系列新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚，并进行了药理学评估。在小鼠热板试验中，大多数化合物的镇痛效果（ED50低于1 mg / kg）优于吗啡。这些研究表明，与原型甲基酯（卡芬太尼，2）和亚甲基甲基醚（舒芬太尼，3和阿芬太尼，4）4的芳基乙基的相应组分相比，其结构上更多样化和更庞大的芳环体系具有药理学适应性4-丙酸安宁镇痛药。表现出明显的阿片类受体亲和力的化合物9A（1- [2-（1H-吡唑-1-基）-乙基] -4-[（1-氧丙基）苯基氨基] -4-哌啶羧酸甲酯）强效和短效止痛药，比阿芬太尼具有更少的大鼠呼吸抑制作用。另一方面，邻苯二甲酰亚胺57A和57B对与伤害性传递的介导相关的阿片受体（例如，mu-，kappa-和delta-亚型）表现出微不足道的亲和力，在所有抗伤害感受试验中均显示出镇痛效果。此外，尽管57B与临床阿片类药物相比，在大鼠
• Synthesis of novel ferrocenated enynes via the Sonogashira coupling of ferrocenated vinyllic chlorides and alkyne in the catalytic presence of selenated NHC-Pd(II) full pincer complex under Cu and amine free aerobic conditions
  作者：Vijesh Tomar、Charu Sharma、Meena Nemiwal、Raj K. Joshi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122095

  日期：2021.12

  established for the synthesis of novel ferrocenated enynes at feasible reaction condition. 0.002 mol % of the selenated NHC-Pd(II) pincer complex was found to be highly efficient to couple various substituted acetylenes with β-chloro-cinnamaldehyde/acrylonitriles/malononitrile in just 5 h under the areobic conditions. A library of 26 new ferrocene substituted enyne derivatives has been developed through

  在此，建立了无铜、硒化 NHC-Pd(II) 全钳式催化的二茂铁/苯基取代的 β-氯-肉桂醛/丙烯腈-丙二腈的 Sonogashira 交叉偶联反应，用于在可行的反应条件下合成新型二茂铁烯炔。发现 0.002 mol% 的硒化 NHC-Pd(II) 钳形复合物在有氧条件下仅 5 小时内即可高效地将各种取代乙炔与 β-氯-肉桂醛/丙烯腈/丙二腈偶联。通过目前的 Sonogashira 反应开发了 26 种新的二茂铁取代的烯炔衍生物库。还研究了一些选择性化合物的电化学响应。