(9ci)-1-(2-甲基-2-丙烯基)-1H-苯并咪唑 | 108413-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-1-(2-甲基-2-丙烯基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-(2-methyl-2-propenyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(2-methylallyl)-1H-benzimidazole；1-(2-methylallyl)-1H-benzo[d]imidazole；N-(2-methylallyl)benzimidazole；1-(2-methylallyl)benzimidazole；1‐(2‐methylallyl)benzimidazole；1-(2-Methylprop-2-enyl)benzimidazole
• CAS: 108413-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• mdl: MFCD02630533
• 分子量: 172.23
• InChiKey: JSURBXNNBVKBGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.5-51 °C
• 沸点：
  294.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1-(2-甲基-2-丙烯基)-1H-苯并咪唑 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 chloro[1-(2-methyl-2-propenyl)-3-(2-chlorobenzyl)benzimidazole-2-ylidene]silver(I)
  参考文献：
  名称：

  新型银(I)-N-杂环卡宾配合物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要 本研究合成了两种新型苯并咪唑基 N-杂环卡宾配体 (1a-b) 及其银 (I) 配合物 (2a-b)。所有新化合物均通过 FT-IR、LC-MS、1H NMR 和 13C NMR 光谱进行表征。NHC 配体 (1a-b) 及其银 (I) 复合物 (2a-b) 对 DU-145 人前列腺癌细胞、MDA-MB-231 和 MCF-7 人乳腺癌细胞以及 L-的体外抗肿瘤活性929（来自小鼠的正常细胞脂肪）也使用 MTT 分析测定 24 小时、48 小时和 72 小时。结果表明，虽然 NHC 配体对 MCF-7、MDA-MB-231 和 DU-145 细胞没有体外抗肿瘤活性，但 Ag(I)-NHC 复合物具有体外抗肿瘤活性。发现2a的体外抗肿瘤活性低于2b。观察到 Ag(I)-NHC 复合物对非癌细胞系的 IC50 值高于癌细胞。图形概要

  DOI：

  10.1080/00958972.2019.1697808
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-1-(2-丙烯基)-1H-苯并咪唑 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 氢气 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 (9ci)-1-(2-甲基-2-丙烯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性铱催化氢化反应的苯并咪唑衍生双齿 P,N-配体的开发

  摘要：

  描述了一种新型苯并咪唑衍生的双齿 P,N-配体的开发及其在 Ir 催化氢化中的应用。通过一锅串联加氢甲酰化-环化序列获得配体骨架，并通过手性 HPLC 分离生成的醇的对映异构体。通过将实验获得的对映异构体的 CD 光谱与由时间相关的 DFT 计算生成的模拟光谱进行比较，可以获得绝对构型。使用南极念珠菌脂肪酶 B (Novozym 435) 进行酯交换后，手性醇可以进一步大规模分离，随后可以通过与 ClPPh2 反应转化为相应的手性 P,N-配体。外消旋 P 的配位性质，研究了 N-配体，并通过 X 射线晶体结构分析确定了 RhI 复合物 [(P,N)Rh(CO)Cl] 的分子结构。相应的手性阳离子 IrI 络合物用作前手性 N-苯基-（1-苯基亚乙基）胺和反式-α-甲基芪的对映选择性氢化的催化剂。对于 N-芳基取代的亚胺，仅获得 10% 的对映体过量，而未官能化的烯烃可以以高达 90% 的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301243

文献信息

• First used of Alkylbenzimidazole-Cobalt(II) complexes as a catalyst for the N-Alkylation of amines with alcohols under solvent-free medium
  作者：Neslihan Şahin、İlkay Yıldırım、Namık Özdemir、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121285

  日期：2020.7

  In this study, alkylbenzimidazole-cobalt(II)-catalyzed direct N-alkylation reactions of amines with alcohols derivatives have been investigated under solvent-free medium. For this purpose, a series of cobalt(II) complexes bearing N-alkylbenzimidazole complexes have been synthesized and novel complexes fully characterized by elemental analysis, FT-IR, 1H NMR and, 13C1H} NMR spectroscopies. Also, the

  在这项研究中，已经在无溶剂的介质下研究了烷基苯并咪唑-钴（II）催化的胺与醇衍生物的直接N-烷基化反应。为此目的，已经合成了一系列带有N-烷基苯并咪唑配合物的钴（II）配合物，并且通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13 C 1 H} NMR光谱对新型配合物进行了充分表征。另外，配合物2a的结构已经通过X射线晶体学确认。通常，N-烷基化反应通常在甲苯中与各种金属配合物包括钴一起进行。在该配合物的催化研究中，2a-c在没有溶剂的条件下进行，醇既充当溶剂又充当反应物。相对于甲苯，在无溶剂的中等溶剂中已发现胺产物根据亚胺产物的转化率和对烷基化反应的选择性高。
• Arylation of heterocyclic compounds by benzimidazole-based N-heterocyclic carbene-palladium(II) complexes
  作者：Neslihan Şahin、Nevin Gürbüz、Hande Karabıyık、Hasan Karabıyık、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121076

  日期：2020.2

  compounds were fully characterized by 1H, 13C1H} NMR and FT-IR spectra. The structures of 2c, 2d, and 2e were determined by X-ray crystallography and the prepared complexes (2a-e) were investigated as catalysts for the direct arylation of 2-n-propylthiazole, 4,5-dimethylthiazole and 2-acetylthiophene with various aryl bromides. High catalytic activity for arylation was seen reaction using only 0.5 mol%

  在富含电子的杂芳烃的情况下，可以使用芳基卤化物活化特定的C H键进行芳基化，而无需指导该基团。容易产生卤素取代的芳基化杂芳烃的能力在有机化学中很重要，因为这些物种是生物化学家的重要组成部分。在此手稿中，我们报告了P​​EPPSI型新型苯并咪唑基N-杂环卡宾-钯（II）配合物（2a-e）的合成。所有这些新化合物均通过1 H，13 C 1 H} NMR和FT-IR光谱进行了全面表征。通过X射线晶体学确定2c，2d和2e的结构，并制备配合物（研究了2a-e）作为2-正丙基噻唑，4，5-二甲基噻唑和2-乙酰基噻吩与各种芳基溴直接芳基化的催化剂。仅使用0.5mol％的催化剂反应1小时，观察到高的芳基化催化活性。
• Novel <i>N</i> -Alkylbenzimidazole-Ruthenium (II) complexes: Synthesis and catalytic activity of N-alkylating reaction under solvent-free medium
  作者：Neslihan Şahin、Namık Özdemir、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/aoc.4704

  日期：2019.2

  performed in toluene, the catalytic study of complexes 2a‐d has carried out no additional solvent and alcohol acted both as solvent and reactant of alkylating by using a little excess of alcohols. Surprisingly, conversion and selectivity of amine product for alkylation reaction have been seen high in medium solvent‐free relative to in toluene.

  在本文中，已经研究了胺与醇衍生物的直接N烷基化反应。为此，已经合成了带有N配位苯并咪唑配合物的新系列钌（II）配合物，并通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱进行了全面表征。此外，配合物2b和2c的结构已通过X射线晶体学确认。尽管N-烷基化反应通常在甲苯中进行，但配合物2a-d的催化研究没有使用额外的溶剂，并且通过使用少量过量的醇，醇既充当溶剂又充当烷基化反应物。令人惊讶的是，与甲苯相比，在无溶剂的中等溶剂中胺产物的烷基化反应转化率和选择性高。
• Aminoxyl-Catalyzed Electrochemical Diazidation of Alkenes Mediated by a Metastable Charge-Transfer Complex
  作者：Juno C. Siu、Joseph B. Parry、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.8b13192

  日期：2019.2.20

  We report the development of a new aminoxyl radical catalyst, CHAMPO, for the electrochemical diazidation of alkenes. Mediated by an anodically generated charge-transfer complex in the form of CHAMPO-N3, radical diazidation was achieved across a broad scope of alkenes without the need for a transition metal catalyst or a chemical oxidant. Mechanistic data support a dual catalytic role for the aminoxyl

  我们报告了一种用于烯烃电化学重氮化的新型氨氧基自由基催化剂 CHAMPO 的开发。在阳极生成的 CHAMPO-N3 形式的电荷转移复合物的介导下，在不需要过渡金属催化剂或化学氧化剂的情况下，在广泛的烯烃中实现了自由基重氮化。机理数据支持氨酰作为​​单电子氧化剂和自由基基团转移剂的双重催化作用。
• Intermolecular Coupling of Isomerizable Alkenes to Heterocycles via Rhodium-Catalyzed C−H Bond Activation
  作者：Kian L. Tan、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0281129

  日期：2002.11.1

  intermolecular coupling of unactivated alkenes, including isomerizable alkenes, to a range of heterocycles using a Rh(I) catalyst. A variety of functional groups were incorporated, including esters, nitriles, and acetals. The intermolecular coupling became possible after it was discovered that weak acids dramatically increase the rate of both the inter- and intramolecular reactions.

  该报告首次使用 Rh(I) 催化剂将未活化的烯烃（包括可异构化的烯烃）分子间偶联到一系列杂环上。引入了多种官能团，包括酯、腈和缩醛。在发现弱酸显着提高分子间和分子内反应的速率后，分子间偶联成为可能。