(9ci)-5-氨基-1H-咪唑-4-羧酸肼 | 76808-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (9ci)-5-氨基-1H-咪唑-4-羧酸肼
• 英文名称: 5-Amino-4-imidazolecarboxylic Acid Hydrazide
• 英文别名: 5-Aminoimidazole-4-carboxylic Acid Hydrazide；5(4)-aminoimidazole-4(5)-carboxhydrazide；5-amino-1(3)H-imidazole-4-carboxylic acid hydrazide；5-Aminoimidazol-4-carbonsaeurehydrazid；4-amino-1H-imidazole-5-carbohydrazide
• CAS: 76808-69-0
• 化学式: C₄H₇N₅O
• mdl: MFCD18833649
• 分子量: 141.132
• InChiKey: JNVJFXGVXWTSMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原乙酸三乙酯 、 (9ci)-5-氨基-1H-咪唑-4-羧酸肼 在 盐酸 作用下， 反应 26.0h， 以90%的产率得到4,5-Dihydro-5-(1-ethoxyethylidene)amino-6-methylimidazo<4,5-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-氨基次黄嘌呤及其类似物

  摘要：

  从5-氨基咪唑-4-羧酸酰肼和原甲酸三乙酯获得了一种新的鸟嘌呤位置异构体1-氨基次黄嘌呤（1a）。吡唑并11和三唑21个的类似物1个从相应的类似的反应结果ö -aminoazole酰肼。发现一种涉及过量原酸酯和水解所得中间体6的间接合成对1最有效，但是可以直接由3-氨基吡唑-4-羧酸酰肼和原酸酯制备11。三唑被证明对融合的嘧啶酮形成最有抵抗力。1a的核糖苷 （1-氨基肌苷）已合成，表明该方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220563
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 反应 72.0h， 以94%的产率得到(9ci)-5-氨基-1H-咪唑-4-羧酸肼
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-苯并三氮杂pin酮。编队和重新安排

  摘要：

  邻氨基苯甲酰肼与原酸酯反应生成3种产物的混合物：3,4-二氢-5 H -1,3,4-苯并三氮杂-5-酮（1），3-氨基-3,4-二氢-4-喹唑啉酮（2）和2-（2-氨基苯基）-1,3,4-恶二唑（4）。这些材料的来源已被调查。产品分布取决于取代基的性质，溶剂和时间。在乙醇中，苯并三氮杂吡啶酮在动力学上受到青睐，但可逆地形成，随后它们重排至2和4。在中等温度下，在质子惰性溶剂中抑制了氨基喹唑啉酮的形成。早期未能获得1是由于其趋于异构化的趋势。已经观察到酸，碱和热重排。提出了形成1、2和4以及重排苯并三氮杂吡啶酮的机理。由相应的邻氨基唑酰肼制备了吡唑并-和咪唑并三氮杂吡啶酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210649

文献信息

• Microwave Promoted Synthesis of 4,7-Dihydro-1H-imidazo[4,5-e]-1,2,4-triazepin-8-ones as Ring-expanded Hypoxanthine Analogues
  作者：Pierre Raboisson、Bernadette Norberg、J. Richard Casimir、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1055/s-2002-20484

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 4,7-dihydro-1H-imidazo[4,5-e]-1,2,4-triazepin-8-one derivatives was accomplished by the use of microwave methodology. The regioselective alkylation of these compounds to the 1-substituted derivatives is also reported.

  利用微波方法合成了 4,7-二氢-1H-咪唑并[4,5-e]-1,2,4-三氮杂卓-8-酮衍生物。此外，还报道了这些化合物经区域选择性烷基化生成 1-取代衍生物的过程。
• Tisler, Miha; Stanovnik, Branko; Zrimsek, Zdenka, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 405 - 411
  作者：Tisler, Miha、Stanovnik, Branko、Zrimsek, Zdenka

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of analogs of 5(4)-aminoimidazole-4(5)-carboxamide and purines. 9. peculiarities of the reaction of 5(4)-aminoimidazole-4(5)-carboxhydrazide with nitrous acid and of 5-diazoimidazole-4-carboxazide with amines
  作者：V. S. Mokrushin、I. S. Selezneva、V. I. Nifontov、Z. V. Pushkareva

  DOI：10.1007/bf00504117

  日期：1980.11
• MOKRUSHIN V. S.; SELEZNEVA I. S.; NIFONTOV V. I.; PUSHKAREVA Z. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 11, 1536-1540
  作者：MOKRUSHIN V. S.、 SELEZNEVA I. S.、 NIFONTOV V. I.、 PUSHKAREVA Z. V.

  DOI：——

  日期：——
• TISLER, M.;STANOVNIK, B.;ZRIMSEK, Z., HETEROCYCLES, 1982, 17, 405-411
  作者：TISLER, M.、STANOVNIK, B.、ZRIMSEK, Z.

  DOI：——

  日期：——