(9ci)-5-氰基-1H-咪唑-4-羧酸甲酯 | 59253-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (9ci)-5-氰基-1H-咪唑-4-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-cyano-1H-imidazol-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-cyano-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 59253-71-3
• 化学式: C₆H₅N₃O₂
• 分子量: 151.125
• InChiKey: WFHXHWSOSWTZSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-5-氰基-1H-咪唑-4-羧酸甲酯 、 (3AS,4S,6AR)-2,2-二甲基-6-((三苯甲基氧基)甲基)-4,6A二氢-3AH-环 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(1'S,2'R,3'R)-5-(cyanomethyl)-3-[2',3'-(isopropylidenedioxy)-4'-(trityloxymethyl)-4'-cyclopenten-1'-yl]-3H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/47793

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氰基咪唑 、 sodium methylate 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到4,5-二甲酰胺咪唑
  参考文献：
  名称：

  来自 1,2-二腈的 vic-脒基（杂）芳香酸的绿色一锅法合成

  摘要：

  在等摩尔量的 NaOH 存在下，邻苯二甲腈在 MeOH-H2O 介质中发生部分水合，一步得到 2-氨基甲脒酰苯甲酸，收率良好。这种和类似的 vic-脒基（杂）芳族酸也可以从相应的 1,2-二腈通过等摩尔量的 NaOH 催化水解在 MeOH 水溶液中合成，原位生成 1,1-二甲氧基-1H-isoindol-3-胺或其对应物。进行合成脒酸的质子化、酯化和母体脒基苯甲酸与 N-亲核试剂的再化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588933