(9ci)-alpha,1-二甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醇 | 3319-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-alpha,1-二甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醇
• 中文别名: 1-(1-甲基-1H-1,3-苯并二唑-2-基)乙烷-1-醇
• 英文名称: 2-(α-hydroxyethyl)-1-methylbenzimidazole
• 英文别名: N-methyl-2-(α-hydroxyethyl)benzimidazole；(+/-)-2-(1-hydroxyethyl)-1-methylbenzimidazole；1-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethanol；2-(1-hydroxyethyl)-1-methylbenzimidazole；1-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-ethanol；1-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-ethanol；1-(1-Methyl-2-benzimidazolyl)ethanol；1-(1-methylbenzimidazol-2-yl)ethanol
• CAS: 3319-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01050195
• 分子量: 176.218
• InChiKey: HXNWGBPRRHESCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  343.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-alpha,1-二甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醇 在 sodium hydroxide 、 KMnO₄/alumina 作用下， 反应 0.25h， 生成 1-(1-methyl-2-benzimidazolyl)-3-(p-anisyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dubey; Kumar, C. Ravi; Babu, Balaji, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 12, p. 3128 - 3130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯胺 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (9ci)-alpha,1-二甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antifungal evaluation of benzoimidazolyl-piperazinyl-phenylmethanone derivatives.

  摘要：

  苯并咪唑和哌嗪是许多抗真菌化合物结构中的重要药效团。此外，苯甲酮也是一类独特的化合物，其抗真菌特性尚未得到充分开发。为了挖掘其抗真菌潜力，我们选择了这三种组合，并为我们的研究工作构建了新型母体结构。在本研究中，通过微波辐射合成了系列新型苯并咪唑衍生物，并通过1H NMR、13C NMR、红外（IR）和质谱（MS）以及元素分析进行了表征。对化合物进行体外（浊度计法）抗真菌活性筛选，针对白色念珠菌（C.albicans）的活性测试显示，许多化合物的活性可与酮康唑相媲美。

  DOI：

  10.13005/ojc/300446

文献信息

• Reactions of 2-carbonyl- and 2-hydroxy(or methoxy)alkyl-substituted benzimidazoles with arenes in the superacid CF₃SO₃H. NMR and DFT studies of dicationic electrophilic species
  作者：Dmitry S Ryabukhin、Alexey N Turdakov、Natalia S Soldatova、Mikhail O Kompanets、Alexander Yu Ivanov、Irina A Boyarskaya、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.15.191

  日期：——

  Reactions of 2-carbonyl- and 2-hydroxy(or methoxy)alkylbenzimidazoles with arenes in the Brønsted superacid TfOH resulted in the formation of the corresponding Friedel–Crafts reaction products, 2-diarylmethyl and 2-arylmethyl-substituted benzimidazoles, in yields up to 90%. The reaction intermediates, protonated species derived from starting benzimidazoles in TfOH, were thoroughly studied by means

  2-羰基-和2-羟基（或甲氧基）烷基苯并咪唑与芳烃在布朗斯台德超强酸TfOH中反应，形成相应的弗里德尔-克来福特反应产物，2-二芳基甲基和2-芳基甲基取代的苯并咪唑，产率高达90%。通过 NMR 和 DFT 计算对反应中间体（源自 TfOH 中起始苯并咪唑的质子化物质）进行了深入研究，并讨论了合理的反应机理。
• Synthesis and antiprotozoal activity of novel 1-methylbenzimidazole derivatives
  作者：David Valdez-Padilla、Sergio Rodríguez-Morales、Alicia Hernández-Campos、Francisco Hernández-Luis、Lilián Yépez-Mulia、Amparo Tapia-Contreras、Rafael Castillo

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.059

  日期：2009.2

  In this paper are reported the synthesis and antiprotozoal activity in vitro of 24 1-methylbenzimidazole derivatives (13–36) substituted at position 2 with aminocarbonyl, N-methylaminocarbonyl, N,N-dimethylaminocarbonyl, ethoxycarbonyl, 1-hydroxyethyl and acetyl groups, some of them with chlorine atoms at the benzenoid ring. Compounds 13–36 were more active than metronidazole, the choice drug against

  本文报道了在位置2处被氨基羰基，N-甲基氨基羰基，N，N-二甲基氨基羰基，乙氧基羰基，1-羟乙基和乙酰基取代的24种1-甲基苯并咪唑衍生物（13 – 36）的合成和体外抗原虫活性。它们的苯环上带有氯原子。化合物13 – 36的活性比甲硝唑（对肠道贾第鞭毛虫（Giardia intestinalis）的首选药物，其中大多数对阴道毛滴虫（Trichomonas）的抗药性）高。两种寄生虫化合物的最活跃组是用2-乙氧羰基（16，22，28，34），独立地在苯环环取代模式的。
• RING-FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：US20150284384A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The ring-fused heterocyclic compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to the present invention has a T-type calcium channel regulatory effect, and is useful, for example, as a medicament for treating and/or preventing pruritus. The present invention provides a ring-fused heterocyclic compound represented by the following general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and the like which has a T-type calcium channel regulatory effect and is useful as a therapeutic and/or preventive agent for pruritus, and the like. [wherein, R 1 represents optionally substituted lower alkyl and the like, R 2 represents optionally substituted lower alkyl and the like, R 3 represents the formula (II): (wherein, n represents 0 or 1, R 3a represents a hydrogen atom and the like, R 3b represents a hydrogen atom and the like, and R 3c represents a hydrogen atom and the like) and the like, Q represents a hydrogen atom and the like, and W 1 represents a nitrogen atom and the like, W 2 represents a nitrogen atom and the like]

  根据本发明，环融合杂环化合物或其药学上可接受的盐具有T型钙通道调节作用，例如，可用作治疗和/或预防瘙痒的药物。本发明提供了由以下一般式(I)或其药学上可接受的盐等表示的环融合杂环化合物，具有T型钙通道调节作用，可用作治疗和/或预防瘙痒等疾病的治疗和/或预防剂。其中，R1代表可选取代的低碳基等，R2代表可选取代的低碳基等，R3代表公式(II)：（其中，n代表0或1，R3a代表氢原子等，R3b代表氢原子等，R3c代表氢原子等）等，Q代表氢原子等，W1代表氮原子等，W2代表氮原子等。
• CONDENSED RING HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2881394B1

  公开（公告）日：2018-03-21
• Phillips, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2828
  作者：Phillips

  DOI：——

  日期：——