1-methyl-2-(1-phenylethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1237776-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(1-phenylethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-(1-phenylethyl)-1H-benzimidazole；1-Methyl-2-(1-phenylethyl)benzimidazole；1-methyl-2-(1-phenylethyl)benzimidazole
• CAS: 1237776-30-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: LLCHMAFKDUICCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(1-phenylethyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 氧气 、 二甲基亚砜 、 水杨酸 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  （烷基）（芳基）吖啶甲烷的铁催化有氧氧化

  摘要：

  已经开发出一种铁催化的（烷基）（芳基）肼基甲烷有氧氧化，从而以中等至良好的产率获得叔醇。飞节重排被确定为主要副反应，导致不想要的产物的复杂混合物。添加硫脲有时可以抑制这种副反应并引导反应向所需的产物发展。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589014
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-(1-phenylethyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium iodide 在 三丁基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1-methyl-2-(1-phenylethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Ni(II)催化二芳基乙炔与咪唑盐的C-H加氢芳基化

  摘要：

  开发了一种简单的 Ni( II ) 催化的二芳基乙炔与咪唑盐的 C-H 加氢芳基化，无需添加任何配体。它提供了一种简便有效的获得 ( E )-2-(1,2-二芳基乙烯基)咪唑盐的途径。初步结果表明 Ni( II ) 的罕见非氧化还原催化循环与从 Ni(0) 开始的常见氧化还原催化循环互补。

  DOI：

  10.1039/d1cc07309e

文献信息

• Nickel-Catalyzed Hydroheteroarylation of Vinylarenes
  作者：Yoshiaki Nakao、Natsuko Kashihara、Kyalo Stephen Kanyiva、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.201001470

  日期：2010.6.14

  In the nickel of time: A nickel/carbene catalyst effects the hydroheteroarylation of vinylarenes to give 1,1‐diarylethanes that contain various heteroaryl moieties with excellent regioselectivity. EWG= electron‐withdrawing group.

  在时间的镍中：镍/卡宾催化剂实现乙烯基芳烃的加氢杂芳基化反应，生成1,1-二芳基乙烷，其中包含各种杂芳基部分，具有出色的区域选择性。EWG ＝吸电子基团。
• Cu-Catalyzed Regioselective C–H Alkylation of Benzimidazoles with Aromatic Alkenes
  作者：Yu-Ting He、Yang-Jie Mao、Hong-Yan Hao、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02864

  日期：2020.11.6

  Herein we report a novel Cu-catalyzed regioselective C2–H alkylation of benzimidazoles with aromatic alkenes. The reaction features exclusive regioselectivity and broad substrate scope in the intermolecular alkylation of benzimidazoles with terminal and internal aromatic alkenes, constituting a modular access toward benzimidazole-containing 1,1-di(hetero)aryl alkanes. The intramolecular C2–H alkylation

  在本文中，我们报道了一种新型的Cu催化苯并咪唑与芳香族烯烃的区域选择性C2-H烷基化反应。该反应在苯并咪唑与末端和内部芳族烯烃的分子间烷基化中具有独特的区域选择性和广泛的底物范围，构成了向含苯并咪唑的1,1-二（杂）芳基烷烃的模块化反应。苯并咪唑与芳族烯烃的分子内C2-H烷基化已通过内选择的方式实现。在中等至良好的立体控制下，苯并咪唑的对映选择性C 2烷基化也已实现。
• N-Heterocyclic Carbene Ligand-Controlled Regioselectivity for Nickel-Catalyzed Hydroarylation of Vinylarenes with Benzothiazoles
  作者：Rui-Peng Li、Zheng-Wang Shen、Qin-Jia Wu、Jie Zhang、Hong-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01645

  日期：2019.7.5

  A facile regioselective switch for nickel-catalyzed hydroarylation of vinylarenes with benzothiazoles has been developed, which relies on the simple structural variation of novel Ni(II) complexes of the type Ni(NHC)[P(OR)3]Br2. Using magnesium turnings as the reductant, Ni(IMes)[P(OEt)3]Br2 afforded branched products, while Ni(IPr*OMe)[P(OEt)3]Br2 created steric demand to afford linear products. This

  已开发了一种简便的区域选择性开关，用于镍催化乙烯基芳烃与苯并噻唑的氢芳基化反应，该反应依赖于Ni（NHC）[P（OR）3 ] Br 2型新型Ni（II）配合物的简单结构变化。使用镁屑作为还原剂，Ni（IMes）[P（OEt）3 ] Br 2提供支链产物，而Ni（IPr * OMe）[P（OEt）3 ] Br 2产生空间需求以提供线性产物。这项工作还提供了一个合理设计杂合Ni（II）配合物的罕见例子，该配合物通过NHC和亚磷酸酯配体之间的协同作用表现出所需的空气稳定性，反应性和区域选择性。
• Reactions of 2-carbonyl- and 2-hydroxy(or methoxy)alkyl-substituted benzimidazoles with arenes in the superacid CF₃SO₃H. NMR and DFT studies of dicationic electrophilic species
  作者：Dmitry S Ryabukhin、Alexey N Turdakov、Natalia S Soldatova、Mikhail O Kompanets、Alexander Yu Ivanov、Irina A Boyarskaya、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.15.191

  日期：——

  Reactions of 2-carbonyl- and 2-hydroxy(or methoxy)alkylbenzimidazoles with arenes in the Brønsted superacid TfOH resulted in the formation of the corresponding Friedel–Crafts reaction products, 2-diarylmethyl and 2-arylmethyl-substituted benzimidazoles, in yields up to 90%. The reaction intermediates, protonated species derived from starting benzimidazoles in TfOH, were thoroughly studied by means

  2-羰基-和2-羟基（或甲氧基）烷基苯并咪唑与芳烃在布朗斯台德超强酸TfOH中反应，形成相应的弗里德尔-克来福特反应产物，2-二芳基甲基和2-芳基甲基取代的苯并咪唑，产率高达90%。通过 NMR 和 DFT 计算对反应中间体（源自 TfOH 中起始苯并咪唑的质子化物质）进行了深入研究，并讨论了合理的反应机理。
• Mechanistic Study of a Switch in the Regioselectivity of Hydroheteroarylation of Styrene Catalyzed by Bimetallic Ni-Al through CH Activation
  作者：Wen-Ching Chen、Ying-Chieh Lai、Wei-Chun Shih、Ming-Shiuan Yu、Glenn P. A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/chem.201400303

  日期：2014.6.23

  previously reported a highly efficient protocol for bimetallic Ni–Al‐catalyzed hydroheteroarylation of styrene with benzimidazole based on CH bond activation. We have now delineated the mechanism of this process, providing a rationale for an observed switch in regioselectivity in the presence of the Lewis acid, AlMe3. The present mechanistic study gives insights for the rational development of catalysts

  我们以前报道为苯乙烯与苯并咪唑基于C的双金属镍-铝催化hydroheteroarylation一个高效的协议 H键活化。现在，我们描述了该过程的机制，为在路易斯酸AlMe 3存在下观察到的区域选择性转换提供了理论依据。目前的机理研究为合理开发具有所需线性/支化选择性的催化剂提供了见识。