(9ci)-alpha-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲烷硫醇 | 3176-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-alpha-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲烷硫醇
• 英文名称: 2-α-Mercaptoethyl-benzimidazol
• 英文别名: 1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethanethiol
• CAS: 3176-70-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• mdl: MFCD00111021
• 分子量: 178.258
• InChiKey: JDXDRQWXIBJNTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-alpha-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲烷硫醇 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-2,3-dimethyl-5-phenylthiolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Hankovszky, H. Olga; Hideg, Kolmon; Lex, Laszlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 699 - 704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-氯-乙基)-1H-苯并咪唑 在 硫脲 、 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(9ci)-alpha-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲烷硫醇
  参考文献：
  名称：

  Dubey; Naidu; Reddy, P.V.V. Prasada, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 9, p. 1443 - 1446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The design and synthesis of potent benzimidazole derivatives <i>via</i> scaffold hybridization and evaluating their antiproliferative and proapoptotic activity against breast and lung cancer cell lines
  作者：Mohamed Saleh Elgawish、Mohamed S. Nafie、Asmaa S. A. Yassen、Koji Yamada、Nagat Ghareb

  DOI：10.1039/d1nj05655g

  日期：——

  adopting a DFG-in conformation, where the benzimidazole scaffold occupied the hinge region, the central aromatic ring occupied hydrophobic region I adjacent to the hinge region, and the hydrogen bond donor/acceptor bound to the hydrogen-bond-rich region. In comparison to lenvatinib, which had a docking score of −12.47 kJ mol−1 and a Glide E-model value of −132.68 kcal mol−1, compound 17 had a decent

  目前用于药物发现和开发的方法之一是通过分子杂交从现有结构基序合成新型小化合物。本研究合成了一系列新的苯并咪唑[1,5- a ]咪唑、苯并咪唑[1,2- c ]噻唑、苯并咪唑三嗪和苯并咪唑[1,2- c ]喹唑啉支架。C-H 环胺化，使用无金属合成途径，作为针对乳腺癌 (MCF-7) 和肺癌 (A549) 癌细胞系的有效抗增殖抗血管生成分子。具有杂环的苯并咪唑支架的扩展导致占据 ATP 结合位点和相邻疏水口袋的三齿环状系统，通过额外的 H 键并完全占据入口区域，引发对 VEGFR2 的有希望的亲和力和选择性。分子对接研究表明，大多数设计的化合物与 VEGFR-2 结合采用 DFG-in 构象，其中苯并咪唑支架占据铰链区，中心芳环占据与铰链区相邻的疏水区 I，氢键供体 /受体与富含氢键的区域结合。与乐伐替尼相比，-1和-132.68 kcal mol -1的Glide E -模型值，化合物17具有-8
• Calcium channel inhibitors
  申请人：Cavion, Inc.

  公开号：US11130750B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  The present disclosure describes carbamate analogs of mibefradil, as well as their compositions and methods of use. The compounds block the activity of one or more isoforms of voltage-gated calcium channels and are useful in the treatment of diseases including, e.g., cancer.

  本公开描述了米贝拉地的氨基甲酸酯类似物及其组合物和使用方法。这些化合物可阻断电压门控钙通道的一种或多种异构体的活性，可用于治疗包括癌症等在内的疾病。
• Synthesis and Structural Features of New Cyclofunctionalized Benzimidazoles
  作者：Alba Chimirri、Anna Maria Monforte、Pietro Monforte、Francesco Nicolò、Angela Rao、Maria Zappalà

  DOI：10.3987/com-99-8784

  日期：——

  The synthesis of new tricyclic derivatives having sulfur-containing six or seven-membered rings fused to the <> edge of benzimidazole system, is reported. The stereochemical characteristics of thiazino- and thiazepinobenzimidazoles (4-7) are described and comparative NMR data are discussed. The synthetic approach to new benzo- or pyridothiazinobenzimidazole tetracyclic systems (8) is also reported.
• Brembilla, Alain; Roizard, Denis; Lochon, Pierre, Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1986, vol. 83, # 9, p. 577 - 588
  作者：Brembilla, Alain、Roizard, Denis、Lochon, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of dioxomolybdenum(VI) complexes of heterocyclic-N,O and-N,S ligands
  作者：Thomas N. Sorrell、Debora J. Ellis、Edward H. Cheesman

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)86847-4

  日期：1986.3