2-((1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl)thio)-1H-benzimidazole | 675830-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-((1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl)thio)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1H-benzimidazol-2-yl 1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl sulfide；2-[1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethylsulfanyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 675830-30-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄S
• 分子量: 294.38
• InChiKey: VFNBQTNLOIWUBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-233 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  593.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl)thio)-1H-benzimidazole 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-2-((1-(1-benzyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethyl)thio)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Biologically Active Bisbenzimidazolylesulphone Derivatives

  摘要：

  在甲醇中使用三乙胺作为碱，在回流条件下反应3小时，将2-(1-氯乙基)-1H-苯并咪唑与2-巯基苯并咪唑缩合，得到2-((1-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基)硫)-1H-苯并咪唑。在相转移催化剂条件下使用两当量的烷基化剂进行烷基化，得到N,N'-二烷基双苯并咪唑硫化物。在乙酸中使用过氧化氢氧化回流2小时，得到N,N'-二烷基双苯并咪唑砜，这些化合物是普拉唑类似物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20593
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 、 (9ci)-alpha-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲烷硫醇 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到2-((1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl)thio)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Dubey; Naidu; Reddy, P.V.V. Prasada, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 9, p. 1443 - 1446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rao, S. Srinivas; Mahesh, Putluru; Reddy, Ch. Venkata Ramana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 5, p. 698 - 702
  作者：Rao, S. Srinivas、Mahesh, Putluru、Reddy, Ch. Venkata Ramana、Dubey

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Biologically Active Bisbenzimidazolylesulphone Derivatives
  作者：Sadhu Srinivas Rao

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20593

  日期：——

  2-(1-Chloroethyl)-1H-benzimidazole on condensation with 2-mercaptobenzimidazole in methanol using triethylamine as a base under reflux for 3 h yielded 2-((1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl)thio)-1H-benzimidazole which on alkylation using two equivalent of alkylating agent under phase transfer catalyst conditions give N,N’-dialkylbisbenzimidazole sulphides. Upon oxidation with H2O2 in acetic acid under reflux for 2 h gave N,N’-dialkylbisbenzimidazole sulphones which are analogues of prazoles.

  在甲醇中使用三乙胺作为碱，在回流条件下反应3小时，将2-(1-氯乙基)-1H-苯并咪唑与2-巯基苯并咪唑缩合，得到2-((1-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基)硫)-1H-苯并咪唑。在相转移催化剂条件下使用两当量的烷基化剂进行烷基化，得到N,N'-二烷基双苯并咪唑硫化物。在乙酸中使用过氧化氢氧化回流2小时，得到N,N'-二烷基双苯并咪唑砜，这些化合物是普拉唑类似物。
• Dubey; Naidu; Reddy, P.V.V. Prasada, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 9, p. 1443 - 1446
  作者：Dubey、Naidu、Reddy, P.V.V. Prasada、Mahesh Kumar、Vineel, B. George

  DOI：——

  日期：——