(9ci)-n-2-丙烯基-1H-咪唑-1-羧酰胺 | 131475-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (9ci)-n-2-丙烯基-1H-咪唑-1-羧酰胺
• 英文名称: N-allyl-1H-imidazole-1-carboxamide
• 英文别名: N-prop-2-enylimidazole-1-carboxamide
• CAS: 131475-54-2
• 化学式: C₇H₉N₃O
• mdl: MFCD11099722
• 分子量: 151.168
• InChiKey: DGKYSPJNECJUMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮肟 、 (9ci)-n-2-丙烯基-1H-咪唑-1-羧酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以0.156 g的产率得到苯乙酮N-烯丙基氨基甲酰基肟
  参考文献：
  名称：

  解离或环化：从肟氨基甲酸酯释放的三联体的选择

  摘要：

  通过羰基二咪唑中间体制备了一组具有N-烷基和N，N-二烷基取代基的肟氨基甲酸酯。EPR 光谱表明，它们在紫外光解时经历了 N-O 键的完全均裂。在苯乙酮 O-烯丙基氨基甲酰肟的光解过程中，EPR 光谱检测到相应的恶唑烷-2-onylmethyl 自由基，提供了 N-单取代氨基甲酰氧基自由基可以保持其结构完整性的第一个证据。N,N-二取代氨基甲酰氧基自由基在最低可接近温度下迅速解离。在室温以上，两种类型的氨基甲酸肟都充当胺基和亚胺基自由基的选择性新前体。测量了 N-苄基-N-戊-4-烯胺基自由基的 5-外环化的速率参数；速率常数小于以 C 为中心和以 O 为中心的类似物。由挥发性二乙胺衍生的肟氨基甲酸酯提供芳基亚胺基自由基，证明其方便菲啶制备。

  DOI：

  10.1021/ja402833w
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 N,N'-羰基二咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (9ci)-n-2-丙烯基-1H-咪唑-1-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  解离或环化：从肟氨基甲酸酯释放的三联体的选择

  摘要：

  通过羰基二咪唑中间体制备了一组具有N-烷基和N，N-二烷基取代基的肟氨基甲酸酯。EPR 光谱表明，它们在紫外光解时经历了 N-O 键的完全均裂。在苯乙酮 O-烯丙基氨基甲酰肟的光解过程中，EPR 光谱检测到相应的恶唑烷-2-onylmethyl 自由基，提供了 N-单取代氨基甲酰氧基自由基可以保持其结构完整性的第一个证据。N,N-二取代氨基甲酰氧基自由基在最低可接近温度下迅速解离。在室温以上，两种类型的氨基甲酸肟都充当胺基和亚胺基自由基的选择性新前体。测量了 N-苄基-N-戊-4-烯胺基自由基的 5-外环化的速率参数；速率常数小于以 C 为中心和以 O 为中心的类似物。由挥发性二乙胺衍生的肟氨基甲酸酯提供芳基亚胺基自由基，证明其方便菲啶制备。

  DOI：

  10.1021/ja402833w

文献信息

• HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID ESTER DERIVATIVE
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20140094489A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  The present invention provides a blood glucose elevation inhibitor having a serine protease inhibitory action, which is a novel therapeutic or prophylactic agent for obesity. A compound represented by the following formula (I) wherein each symbol is as described in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有丝氨酸蛋白酶抑制作用的血糖升高抑制剂，该抑制剂是一种用于肥胖的新型治疗或预防剂。化合物如下式（I）所示，其中每个符号如说明书中所述，或其药学上可接受的盐。
• Heterocyclic carboxylic acid ester derivative
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US09346821B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  The present invention provides a blood glucose elevation inhibitor having a serine protease inhibitory action, which is a novel therapeutic or prophylactic agent for obesity. A compound represented by the following formula (I) wherein each symbol is as described in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有丝氨酸蛋白酶抑制作用的血糖升高抑制剂，该化合物为肥胖症的新型治疗或预防剂。该化合物的化学式如下（I），其中每个符号如说明书中所述，或其药学上可接受的盐。
• <i>N</i>-Alkyl Carbamoylimidazoles as Isocyanate Equivalents: Exploration of the Reaction Scope for the Synthesis of Ureas, Hydantoins, Carbamates, Thiocarbamates, and Oxazolidinones
  作者：Jazmin Bansagi、Cody Wilson-Konderka、Vincent Debrauwer、Pournima Narayanan、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00803

  日期：2022.9.2

  methyl ester and carbamoylimidazoles. The reaction of carbamoylimidazoles with alcohols and thiols under basic conditions affords carbamates and thiocarbamates, respectively, in good yields. Lastly, a method for the preparation of chiral oxazolidinone heterocycles from chiral epoxy alcohols is demonstrated using a double displacement approach. The reactions occur with high regio- and stereoselectivity

  伯胺的 HCl 盐或三氟乙酸盐与羰基二咪唑 (CDI) 的反应被证明是一种制备单取代氨基甲酰基咪唑的有用方法（28 个实施例），而不会形成对称的脲副产物。这些对空气和水稳定的结晶氨基甲酰基咪唑试剂的效用通过它们作为封闭或掩蔽的异氰酸酯等价物的反应来证明。与各类亲核试剂的反应提供了获得有用的官能团的途径，包括脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、乙内酰脲和恶唑烷酮。通过 6× 氨基甲酰基咪唑中间体与 5× 胺和三乙胺反应生成了 30 种脲的平行合成库。使用这种方法还以良好的产率（分别为四步 95% 和三步 79%）制备了不对称的含尿素天然产物 macaurea A 和 pygmaniline A。氨基甲酰基咪唑与氨基酸甲酯的反应，然后在水性介质中进行微波照射，以高产率得到乙内酰脲，进一步证明了氨基甲酰基咪唑作为异氰酸酯替代物的能力。由脯氨酸甲酯和氨基甲酰基咪唑以几乎定量的收率制备了三种含乙内酰脲的天然产物，包括马甲乙内酰脲
• US9346821B2
  申请人：——

  公开号：US9346821B2

  公开（公告）日：2016-05-24
• Dissociation or Cyclization: Options for a Triad of Radicals Released from Oxime Carbamates
  作者：Roy T. McBurney、John C. Walton

  DOI：10.1021/ja402833w

  日期：2013.5.15

  oxazolidin-2-onylmethyl radical was detected by EPR spectroscopy, providing the first evidence that N-monosubstituted carbamoyloxyl radicals can hold their structural integrity. N,N-Disubstituted carbamoyloxyl radicals dissociated rapidly at the lowest accessible temperatures. Above room temperature, both types of oxime carbamate acted as selective new precursors for aminyl and iminyl radicals. Rate parameters

  通过羰基二咪唑中间体制备了一组具有N-烷基和N，N-二烷基取代基的肟氨基甲酸酯。EPR 光谱表明，它们在紫外光解时经历了 N-O 键的完全均裂。在苯乙酮 O-烯丙基氨基甲酰肟的光解过程中，EPR 光谱检测到相应的恶唑烷-2-onylmethyl 自由基，提供了 N-单取代氨基甲酰氧基自由基可以保持其结构完整性的第一个证据。N,N-二取代氨基甲酰氧基自由基在最低可接近温度下迅速解离。在室温以上，两种类型的氨基甲酸肟都充当胺基和亚胺基自由基的选择性新前体。测量了 N-苄基-N-戊-4-烯胺基自由基的 5-外环化的速率参数；速率常数小于以 C 为中心和以 O 为中心的类似物。由挥发性二乙胺衍生的肟氨基甲酸酯提供芳基亚胺基自由基，证明其方便菲啶制备。