(E)-1,5-二苯基-3-甲基-1-氧代-4-戊烯 | 106728-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-1,5-二苯基-3-甲基-1-氧代-4-戊烯
• 英文名称: (E)-1,5-diphenyl-3-methyl-1-oxo-4-pentene
• 英文别名: (E)-3-methyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
• CAS: 106728-01-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: BWBLYFIMVSZQOF-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯-1,3-丁二烯 、 苯乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到(E)-1,5-二苯基-3-甲基-1-氧代-4-戊烯
  参考文献：
  名称：

  镍 (0)-催化 1,3-二烯与简单酮的加氢烷基化

  摘要：

  我们通过带有 DTBM-SegPhos 配体的镍氢化物催化剂开发了 1,​​3-二烯与简单酮的高度区域选择性加成。多种芳香族和脂肪族酮直接与 1,3-二烯偶联，以高产率和区域选择性提供合成有用的 γ,δ-不饱和酮。通过使用新型手性配体 DTBM-HO-BIPHEP，该反应的不对称形式也以高对映选择性实现。这种加氢烷基化的效用通过 (R)-氟布芬的简便的产品改性和对映选择性合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09346

文献信息

• Molybdenum(II)- and Tungsten(II)-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Andrei V. Malkov、Ian R. Baxendale、Dalimil Dvořák、Darren J. Mansfield、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo9821776

  日期：1999.4.1

  The molybdenum(II) complexes Mo(CO)(5)(OTf)(2) (7a), [Mo(CO)(4)Br(2)](2) (8a), their tungsten(II) congeners 7b and 8b, and bimetallic complex Mo(CO)(3)(MeCN)(2)(SnCl(3))Cl (9a) have been found to catalyze the C-C bond-forming allylic substitution with silyl enol ethers derived from beta-dicarbonyls (e.g., 16 + 30 --> 46) or from simple ketones (e.g., 16 + 32 --> 50), aldehydes, and esters as nucleophiles

  钼（II）络合物Mo（CO）（5）（OTf）（2）（7a），[Mo（CO）（4）Br（2）]（2）（8a），它们的钨（II）同系物7b和8b，发现双金属配合物Mo（CO）（3）（MeCN）（2）（SnCl（3））Cl（9a）可以催化衍生自β-二羰基的甲硅烷基烯醇醚形成CC键的烯丙基取代（例如16 + 30-> 46）或简单的酮（例如16 + 32-> 50），醛和酯在温和的条件下（室温，1-2小时）作为亲核试剂。甲醇作为原型氧亲核试剂，以相似的方式反应（例如16 + MeOH-> 43）。机械和立体化学实验表明路易斯酸催化而不是金属模板控制的过程。
• AN EFFECTIVE ACTIVATION OF ALLYL METHYL ETHERS BY A CATALYTIC AMOUNT OF TRITYL PERCHLORATE IN THE ALLYLATION OF SILYL ENOL ETHERS
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hitoshi Nagaoka、Masahiro Ohshima、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.1986.1009

  日期：1986.6.5

  presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, secondary and tertiary allyl methyl ethers smoothly react with silyl enol ethers to afford the corresponding γ,δ-unsaturated carbonyl compounds in good yields. By the combination of this reaction with the trityl perchlorate catalyzed allylation of acetals γ,δ-unsaturated ketones are synthesized from α,β-unsaturated acetals by a one-pot procedure.

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，仲和叔烯丙基甲基醚与甲硅烷基烯醇醚顺利反应，以良好的产率得到相应的 γ,δ-不饱和羰基化合物。通过该反应与高氯酸三苯甲基酯催化的缩醛烯丙基化反应相结合，γ,δ-不饱和酮通过一锅法由α,β-不饱和缩醛合成。
• Nickel-Catalyzed Direct Conjugate Addition of Simple Alkenes to Enones
  作者：Sensuke Ogoshi、Toshifumi Haba、Masato Ohashi

  DOI：10.1021/ja903510u

  日期：2009.8.5

  A direct conjugate addition of simple alkenes to enones has been achieved in the presence of a Ni(0)/PCy(3) catalyst.

  在 Ni(0)/PCy(3) 催化剂存在下，实现了简单烯烃与烯酮的直接共轭加成。
• Enantioselective conjugate addition of boronic acids to enones catalyzed by O-monoacyltartaric acids
  作者：Masaharu Sugiura、Mirai Tokudomi、Makoto Nakajima

  DOI：10.1039/c0cc03076g

  日期：——

  We have found that O-monoacyltartaric acids catalyze asymmetric conjugate addition of boronic acids to enones with good enantioselectivity, and the 3,5-di(tert-butyl)benzoyl group provides the best results among the acyl groups examined.

  我们已经发现，O-单酰基酒石酸以良好的对映选择性催化硼酸与烯酮的不对称共轭加成，并且3,5-二（叔丁基）苯甲酰基在所考察的酰基中提供了最佳的结果。
• Carboncarbon bond formation by reactions of allylic alcohol with enoxysilane in the presence of Ir-complex
  作者：Isamu Matsuda、Shogo Wakamatsu、Ken-ichi Komori、Tatsuya Makino、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02297-3

  日期：2002.2

  Substitution of allylic alcohols to form a carboncarbon bond is accomplished by a simple reaction of the allylic alcohol itself with an enoxysilane, catalyzed by [Ir(cod)(PPh3)2]X which is activated by H2 molecule. The anion part X of the complexes plays an important role to enhance the rate and product yields of the reactions. The efficacy of the catalyst increases with switching X in the order of

  烯丙基醇本身与烯氧基硅烷的简单反应可完成烯丙基醇的取代反应，该反应由[Ir（cod）（PPh 3）2 ] X催化，后者被H 2分子活化。配合物的阴离子部分X在提高反应速率和产物产率方面起着重要作用。的催化剂增加在PF的顺序切换X功效6 -